La nomenclatura dei composti eterociclici
I composti eterociclici sono sostanze con una struttura ciclica che contiene almeno un atomo diverso dal carbonio, come ossigeno, zolfo e azoto. Questi elementi sono in grado di formare legami covalenti con il carbonio, e questa caratteristica consente la presenza di una vasta gamma di composti eterociclici.
Inoltre, molti sistemi ciclici contengono più eteroelementi uguali o diversi tra loro in anelli che possono comprendere pochi o molti membri, ma quelli a cinque o sei membri sono i più comuni. Un aspetto distintivo di una struttura ciclica è il grado di insaturazione che, attraverso gradi intermedi, può raggiungere il valore proprio delle strutture aromatiche.
Per i composti eterociclici esiste una nomenclatura I.U.P.A.C. Il sistema più sistematico e generalizzato è il sistema di Hantzsch-Widmann, applicabile a sistemi da tre a dieci termini.
Secondo questo criterio, i composti monociclici contenenti uno o più eteroatomi sono chiamati con nomi ottenuti dalla combinazione di un appropriato prefisso come indicato nella tabella 1, che indica gli eteroatomi presenti, e da un suffisso come indicato nella tabella 2, che indica il numero di termini che compongono l’anello.
Tabella 1
– Ossigeno: II – Prefisso: Ossa-
– Zolfo: II – Prefisso: Tia-
– Azoto: III – Prefisso: Aza-
– Fosforo: III – Prefisso: Fosfa-
– Arsenico: III – Prefisso: Arsa-
– Silicio: IV – Prefisso: Sila-
Tabella 2
La molteplicità di uno stesso eteroatomo viene indicata con un prefisso “di”, “tri” ecc. Nella formulazione del nome di composti contenenti due o più eteroatomi, l’ordine di citazione di questi deve seguire la sequenza riportata in Tabella 1. La posizione del singolo eteroatomo contenuto in un anello eterociclico determina la numerazione delle posizioni del composto assumendo come posizione 1 quella occupata dell’eteroatomo stesso. Se uno stesso eteroatomo compare più volte nella struttura del composto, la numerazione delle posizioni deve essere tale da assegnare agli eteroatomi i numeri più bassi.