Nomenclatura degli Alcani e Cicloalcani: Regole e Esempi
La nomenclatura di alcani lineari, ramificati e cicloalcani mono e disostituiti è spiegata con esempi, seguendo le regole della IUPAC per gli idrocarburi aciclici saturi ramificati e non ramificati con formula CnH2n+2.
I primi quattro termini della serie omologa hanno nomi convenzionali come metano, etano, propano e butano. I termini successivi sono definiti mediante prefissi che indicano il numero di atomi di carbonio seguito dalla desinenza “ano”. Ad esempio, l’esano è uno degli alcani con sei atomi di carbonio, che può essere lineare o ramificato.
Dagli alcani, per sottrazione di un atomo di idrogeno da un atomo di carbonio terminale, si ottiene un radicale alchilico. Il nome del radicale deriva dal nome dell’idrocarburo corrispondente per sostituzione della desinenza “ano” con “ile”. Ad esempio, il gruppo CH3- è detto metile, mentre il gruppo CH3-CH2- è detto etile.
Le regole per attribuire il nome agli alcani possono essere riassunte come segue: Trovare la più lunga catena continua di atomi di carbonio, identificare i gruppi sostituenti legati alla catena principale, dare il nome a ciascun gruppo sostituente e numerare la catena principale in modo da usare i numeri più piccoli possibili per gli atomi di carbonio ai quali sono attaccati i gruppi sostituenti.
La nomenclatura dei cicloalcani non sostituiti è semplice: si mette il prefisso “ciclo” prima del nome dell’alcano con il corrispondente numero di atomi di carbonio (ciclopentano, cicloesano, ecc.). Per un cicloalcano monosostituito, l’anello fornisce il nome della radice mentre il gruppo sostituente è denominato in modo usuale.
Se due sostituenti diversi sono presenti sull’anello, questi sono elencati in ordine alfabetico, e al carbonio a cui è attaccato il primo sostituente è assegnato il numero 1. La numerazione dei carboni dell’anello continua poi in quella direzione che porta il secondo sostituente ad avere la più bassa numerazione possibile.
Nei cicloalcani bisostituiti si verifica l’isomeria cis-trans a causa della struttura ciclica della molecola che non consente la libera rotazione intorno al legame semplice carbonio-carbonio che si verifica negli alcani. Se il sostituente alchilico è grande o complesso, l’anello può essere considerato come il gruppo sostituente dell’alcano.
In sintesi, la nomenclatura di alcani e cicloalcani segue regole precise che permettono di attribuire un nome univoco a ogni composto, cosa fondamentale in chimica organica.
Nomenclatura per composti policiclici e sistemi spiranici
I composti policiclici sono molecole che presentano due o più anelli di carbonio in comune. La loro nomenclatura segue un sistema specifico basato sul numero di atomi di carbonio e sul numero di anelli presenti nella struttura. Gli stessi principi si applicano anche ai sistemi spiranici, dove due anelli sono collegati da un singolo atomo di carbonio, chiamato “spiro-atomo”.
I composti policiclici prendono il nome dalla controparte a catena aperta con lo stesso numero di atomi di carbonio, utilizzando i prefissi biciclo-, triciclo- per indicare il numero degli anelli. I punti di fusione sono indicati specificando il numero di atomi di carbonio presenti in ciascun ponte, noti come “teste di ponte” (bridgehead). I ponti sono rappresentati tra parentesi quadre in ordine di lunghezza decrescente.
Per esempio, il composto biciclo[1.1.0]butano è così nominato a causa della sua struttura biciclica con un ponte formato da un singolo atomo di carbonio. Allo stesso modo, il composto biciclo[3.2.1]ottano è caratterizzato da tre anelli e un ponte con due atomi di carbonio.
Per i sistemi spiranici, i nomi sono derivati dall’idrocarburo alifatico corrispondente, con l’aggiunta del prefisso “spiro-” seguito dal numero di atomi di carbonio legati allo spiro-atomo di ciascun anello. La numerazione comincia da un atomo di carbonio appartenente all’anello più piccolo e contiguo allo spiro-atomo.
Ad esempio, consideriamo il composto spiro[3.5]nonano, composto da due anelli, di cui uno con tre atomi di carbonio e l’altro con cinque, uniti da un atomo di carbonio comune. La numerazione parte dall’atomo di carbonio dell’anello più piccolo e contiguo allo spiro-atomo.
In conclusione, la nomenclatura dei composti policiclici e dei sistemi spiranici segue regole ben definite che consentono di identificare in modo accurato la struttura molecolare di queste particolari classi di composti organici.
