Nomenclatura E-Z in Chimica Organica
La nomenclatura E-Z assegna un ordine di priorità ai sostituenti di un alchene in base alle regole di Cahn-Ingold-Prelog, chiamate regole CIP. Gli alcheni presentano isomeria cis-trans a causa dell’impossibilità di rotazione intorno al doppio legame carbonio-carbonio.
Esistono isomeri che non possono essere classificati con il metodo cis-trans, come quelli con quattro sostituenti diversi legati ai due atomi di carbonio. Per risolvere questa difficoltà, l’I.U.P.A.C. ha introdotto il metodo di nomenclatura E-Z per gli isomeri geometrici.
Regole di Priorità secondo le Regole CIP
Le regole CIP stabiliscono che bisogna assegnare la priorità in base al numero atomico. Se due sostituenti hanno lo stesso numero atomico, avrà priorità quello con numero di massa maggiore. Ad esempio, il deuterio avrà priorità sul protio poiché ha un numero di massa maggiore. Inoltre, vi è un elenco dei sostituenti comuni in ordine decrescente di priorità.
Secondo il metodo E/Z, si considerano separatamente le due estremità del doppio legame e si individua il gruppo a maggior priorità tra i due gruppi di destra e il gruppo a maggior priorità tra i due gruppi di sinistra.
Si attribuisce il prefisso E all’isomero in cui i due gruppi a maggior priorità si trovano ai lati opposti rispetto al doppio legame. Si attribuisce il prefisso Z all’isomero in cui i due gruppi a maggior priorità si trovano dallo stesso lato del doppio legame.
Esempi di Applicazione
Per comprendere meglio l’applicazione di questi concetti, consideriamo due esempi di isomeri. Nel primo caso, seguendo le regole CIP, si attribuisce il prefisso E a un isomero e Z all’altro. Nel secondo esempio, si assegna il prefisso E o Z in base alla disposizione dei gruppi a maggior priorità.
In conclusione, la nomenclatura E-Z è uno strumento utile per la designazione degli isomeri geometrici negli alcheni, consentendo di distinguere la disposizione spaziale dei sostituenti intorno al doppio legame.