Perossiacidi: caratteristiche, generazione e applicazioni
I perossiacidi, noti anche come acidi perossicarbossilici o peracidi, sono composti organici che presentano il gruppo funzionale –OOH con una formula generale di R-CO-OOH, dove R può essere un gruppo alchilico o arilico. Questa categoria include anche i perossiacidi inorganici come l’acido di Caro e l’acido perossifosforico.
I perossiacidi organici assumono il nome dell’acido carbossilico con lo stesso numero di atomi di carbonio anteponendo il prefisso per-.
Proprietà dei Perossiacidi
I perossiacidi agiscono come potentissimi agenti ossidanti e vengono impiegati principalmente nell’ossidazione degli alcheni a epossidi (reazione di Prilezhaev), dei chetoni a esteri (reazione di Baeyer-Villiger), delle ammine a ossidi di ammina e dei tioeteri a solfossidi. Sebbene siano agenti ossidanti, i perossiacidi sono meno acidi rispetto agli acidi carbossilici con lo stesso numero di atomi di carbonio, determinato dal fatto che la forma deprotonata non è stabilizzata per risonanza come avviene per gli acidi carbossilici. Ad esempio, il pKa dell’acido acetico è di 4.7, mentre quello dell’acido peracetico è di 8.2. Inoltre, i perossiacidi alifatici hanno un odore sgradevole che irrita la pelle e le mucose.
Sintesi dei Perossiacidi
I perossiacidi possono essere sintetizzati per ossidazione dell’acido carbossilico corrispondente con perossido di idrogeno o dalla reazione di un alogenuro acilico con perossido di idrogeno. Tuttavia, sono generalmente poco stabili, con l’eccezione dell’acido m-cloroperossibenzoico, che viene comunemente utilizzato come reagente in laboratorio.
Reazioni dei Perossiacidi
I perossiacidi reagiscono con gli alcheni per formare gli epossidi in modo stereospecifico in cis. Inoltre, reagiscono con i chetoni per formare gli esteri e con i chetoni ciclici per produrre i lattoni attraverso la reazione di ossidazione di Baeyer-Villiger. Infine, reagiscono con le ammine terziarie per formare gli ossidi di ammina.
In conclusione, i perossiacidi presentano interessanti proprietà e un’ampia gamma di applicazioni, dalle reazioni di sintesi in laboratorio all’industria chimica, grazie alla loro azione come agenti ossidanti in diverse condizioni.