back to top

Perossiacidi: proprietà, sintesi, reazioni

Perossiacidi: caratteristiche, generazione e applicazioni

I perossiacidi, noti anche come acidi perossicarbossilici o peracidi, sono composti organici che presentano il gruppo funzionale –OOH con una formula generale di R-CO-OOH, dove R può essere un gruppo alchilico o arilico. Questa categoria include anche i perossiacidi inorganici come l’acido di Caro e l’acido perossifosforico.

Indice Articolo

I perossiacidi organici assumono il nome dell’acido carbossilico con lo stesso numero di atomi di carbonio anteponendo il prefisso per-.

Proprietà dei Perossiacidi

I perossiacidi agiscono come potentissimi agenti ossidanti e vengono impiegati principalmente nell’ossidazione degli a (reazione di Prilezhaev), dei chetoni a esteri (reazione di Baeyer-Villiger), delle ammine a ossidi di ammina e dei tioeteri a solfossidi. Sebbene siano agenti ossidanti, i perossiacidi sono meno acidi rispetto agli acidi carbossilici con lo stesso numero di atomi di carbonio, determinato dal fatto che la forma deprotonata non è stabilizzata per risonanza come avviene per gli acidi carbossilici. Ad esempio, il pKa dell’acido acetico è di 4.7, mentre quello dell’acido peracetico è di 8.2. Inoltre, i perossiacidi alifatici hanno un odore sgradevole che irrita la pelle e le mucose.

dei Perossiacidi

I perossiacidi possono essere sintetizzati per ossidazione dell’acido carbossilico corrispondente con perossido di idrogeno o dalla reazione di un alogenuro acilico con perossido di idrogeno. Tuttavia, sono generalmente poco stabili, con l’eccezione dell’acido m-cloroperossibenzoico, che viene comunemente utilizzato come reagente in laboratorio.

dei Perossiacidi

I perossiacidi reagiscono con gli alcheni per formare gli epossidi in modo stereospecifico in cis. Inoltre, reagiscono con i chetoni per formare gli esteri e con i chetoni ciclici per produrre i lattoni attraverso la reazione di ossidazione di Baeyer-Villiger. Infine, reagiscono con le ammine terziarie per formare gli ossidi di ammina.

In conclusione, i perossiacidi presentano interessanti proprietà e un’ampia gamma di applicazioni, dalle reazioni di sintesi in laboratorio all’industria , grazie alla loro azione come agenti ossidanti in diverse condizioni.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Leggi anche

Uranio impoverito viene identificato come potenziale rischio per la salute umana e l’ambiente

L'uranio impoverito, pur essendo meno radioattivo rispetto all'uranio naturale, ha scatenato allarmi globali per i suoi impieghi militari, i possibili effetti devastanti sulla salute...

Thiophenol Identified as Promising Compound in Advanced Chemical Applications

Il tiofenolo (PhSH), noto anche come benzenetiolo, sta emergendo come un vero campione nel campo della chimica organica, con la sua formula C₆H₅SH che...

Ricercatori scoprono le proprietà straordinarie della bentonite e i suoi ampi utilizzi

La bentonite, un’argilla naturale a struttura stratificata composta principalmente da minerali argillosi del gruppo delle smectiti – con la montmorillonite come componente dominante –...
è in caricamento