Pirazolo: caratteristiche, sintesi e proprietà
Il pirazolo è un composto eterociclico aromatico, isomero dell’imidazolo, avente formula C3H3N2H. Ha una struttura ciclica caratterizzata da un anello a 5 termini con tre atomi di carbonio e due atomi di azoto su posizioni adiacenti. Costituisce il capostipite di una classe di composti che presentano l’anello C3N2 in cui, come nel pirazolo gli atomi di azoto si trovano in posizioni adiacenti.
Il pirazolo ha una temperatura di fusione di 70°C e una temperatura di ebollizione di 187 °C. Essendo una sostanza polare, è solubile in solventi ossidrilati con punti di ebollizione abbastanza alti a causa della presenza di forti legami a idrogeno intermolecolari che danno forme associate di risonanza.
Metodi di sintesi
La sintesi del pirazolo può essere effettuata in diversi modi. Il chimico tedesco Hans von Pechmann nel 1898 sintetizzò per primo il pirazolo a partire dall’acetilene e diazometano. Un altro metodo è la Sintesi di Knorr, tramite la condensazione di 1,3 dichetoni con idrazina in presenza di acido come catalizzatore. Altri metodi includono la ciclizzazione intramolecolare di idrazoni di β-chetoesteri in presenza di disidratanti come HCl e ZnCl2, e la condensazione di composti α-dicarbonilici con ammoniaca e aldeidi.
Proprietà e reazioni
Il pirazolo è una base debole che forma con acidi minerali dei sali che idrolizzano in acqua. La bassa basicità del pirazolo è imputabile all’effetto induttivo (- I) del secondo atomo di azoto adiacente che destabilizza la forma protonata.
Il pirazolo reagisce con le basi con formazione di sali. Nel pirazolo le catene laterali vengono trasformate per ossidazione a gruppi carbossilici mentre i gruppi fenilici per ossidazione sono sostituiti da idrogeno. Gli agenti elettrofili possono dare con il pirazolo sia reazioni di addizione all’azoto imminico che reazioni di sostituzione che avvengono nella posizione di massima densità elettronica ovvero nella posizione 4.
In conclusione, il pirazolo è un composto con diverse proprietà e reattività che lo rendono di grande interesse nella chimica organica.