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Piridossalfosfato: struttura, reazioni

Il ruolo del Piridossalfosfato nelle reazioni biochimiche

Il Piridossalfosfato (PLP) è un cofattore di enzimi transferasi come le transaminasi ed è coinvolto in diverse reazioni biochimiche. La sua struttura molecolare è costituita da un anello piridinico con quattro sostituenti, tra cui un gruppo aldeidico e un gruppo idrossimetilfosfato che funge da appiglio per la proteina. Gli atomi dell’anello sono ibridati sp2 e giacciono sullo stesso piano, contribuendo a formare un sistema risonante su 8 atomi.

Ruolo e reazioni del Piridossalfosfato

Il Piridossalfosfato partecipa a numerose reazioni biochimiche, tra cui la decarbossilazione, la racemizzazione, la transaminazione, la β-eliminazione e le modifiche delle catene laterali degli amminoacidi. Questo composto, la forma attiva della vitamina B6, agisce come coenzima in svariate reazioni. Viene introdotto nell’organismo sotto forma di piridossina (vitamina B6), che successivamente si trasforma in piridossalfosfato attraverso fosforilazione e ossidazione.

Modalità di azione del Piridossalfosfato

Il gruppo fosfato del Piridossalfosfato è attratto dall’apoenzima, coordinando ioni carichi positivamente o amminoacidi carichi positivamente. L’anello è protonato a pH fisiologico e il gruppo amminico di un amminoacido attacca il gruppo aldeidico per formare un’immina. Inoltre, il gruppo –OH agisce come catalizzatore acido-base per protonare l’immina e forma legami a ponte di idrogeno. L’immina agisce da stabilizzatore di carbanioni, facilitando la scissione dei legami dell’α-carbonio dell’amminoacido.

Importanza della transaminazione

Una delle reazioni di particolare importanza in cui è coinvolto il Piridossalfosfato è la transaminazione, che rappresenta la prima tappa del catabolismo degli amminoacidi. Questo processo comporta il trasferimento di un gruppo amminico da un α-amminoacido a un α-chetoacido, con la formazione di nuovi composti. La transaminazione è catalizzata dalla transaminasi in presenza del Piridossalfosfato come coenzima trasportatore di gruppi amminici.

In conclusione, il Piridossalfosfato svolge un ruolo cruciale nelle reazioni biochimiche, operando come coenzima e partecipando attivamente a diversi processi nel metabolismo degli amminoacidi.

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