La Pirimmidina: Struttura e Proprietà
La pirimidina è un eterociclo aromatico appartenente alla famiglia delle diazine, insieme alla piridazina e alla pirazina, con formula molecolare C₄H₄N₂. Le diazine sono composti isomeri costituiti da un anello esagonale in cui due atomi di carbonio sono sostituiti da due atomi di azoto.
La pirimidina, chiamata anche 1,3-diazina, presenta due atomi di carbonio nelle posizioni 1 e 3 dell’anello esagonale. È una base azotata e si trova all’interno degli acidi nucleici come citosina, timina e uracile.
Il ciclo della pirimidina è presente nella struttura della vitamina B1, composta da un anello tiazolico e uno pirimidinico uniti da un gruppo metilenico. Questo sistema ciclico è anche presente in composti naturali come i derivati della purina e della pterina.
Proprietà della Pirimidina
La pirimidina è una base debole con una costante di dissociazione Kb dell’ordine di 10^-12. Nonostante contenga due atomi di azoto, è sostanzialmente monobasica e meno stabile della piridina a causa dell’effetto induttivo e mesomerico.
La presenza di due eteroatomi nell’anello benzenico provoca una distribuzione irregolare della densità elettronica, influenzando le proprietà fisiche e la reattività della molecola. L’azoto, con un’elettronegatività maggiore del carbonio, attrae gli elettroni nell’anello, influenzando le caratteristiche della pirimidina.La pirimidina è caratterizzata dalla mancanza di elettroni π.
Reazioni
Si osserva che la sostituzione elettrofila aromatica è poco favorita, mentre la sostituzione nucleofila aromatica è agevolata.
La pirimidina reagisce con l’idrazina a 130°C producendo il pirazolo.
Le reazioni di sostituzione elettrofila possono avvenire sul carbonio 5, poiché è il meno carente di elettroni. Le pirimidine sostituite possono subire nitrazione, nitrosazione, solfonazione e formilazione.
In presenza di peracidi, si verifica un’ossidazione sull’azoto e, mediante idrogenazione, si ha la tetraidropirimidina.
La sintesi della pirimidina avviene partendo dai suoi derivati per mezzo della rimozione di gruppi funzionali. La sintesi può avvenire per ciclizzazione di composti β-dicarbonilici, come l’1,3-dichetone, con un’ammidina.
Usi
I derivati della pirimidina sono di grande interesse in quanto costituiscono una classe importante di prodotti naturali e non. Molti di essi mostrano attività biologiche utili e applicazioni cliniche. Dalla pirimidina derivano farmaci come alcuni sulfamidici, antimalarici, ipnotici e antitiroidei.
