back to top

Pirimidina: proprietà, reazioni

La Pirimmidina: Struttura e Proprietà

La è un eterociclo aromatico appartenente alla famiglia delle diazine, insieme alla piridazina e alla pirazina, con formula molecolare C₄H₄N₂. Le diazine sono composti isomeri costituiti da un anello esagonale in cui due atomi di carbonio sono sostituiti da due atomi di azoto.

La pirimidina, chiamata anche 1,3-diazina, presenta due atomi di carbonio nelle posizioni 1 e 3 dell’anello esagonale. È una base azotata e si trova all’interno degli acidi nucleici come citosina, timina e uracile.

Il ciclo della pirimidina è presente nella struttura della vitamina B1, composta da un anello tiazolico e uno pirimidinico uniti da un gruppo metilenico. Questo sistema ciclico è anche presente in composti naturali come i derivati della purina e della pterina.

Proprietà della Pirimidina

La pirimidina è una base debole con una costante di dissociazione Kb dell’ordine di 10^-12. Nonostante contenga due atomi di azoto, è sostanzialmente monobasica e meno stabile della piridina a causa dell’effetto induttivo e mesomerico.

La presenza di due eteroatomi nell’anello benzenico provoca una distribuzione irregolare della densità elettronica, influenzando le proprietà fisiche e la reattività della molecola. L’azoto, con un’elettronegatività maggiore del carbonio, attrae gli elettroni nell’anello, influenzando le caratteristiche della pirimidina.La pirimidina è caratterizzata dalla mancanza di elettroni π.

Reazioni

Si osserva che la sostituzione elettrofila aromatica è poco favorita, mentre la sostituzione nucleofila aromatica è agevolata.

La pirimidina reagisce con l’idrazina a 130°C producendo il .

Le reazioni di sostituzione elettrofila possono avvenire sul carbonio 5, poiché è il meno carente di elettroni. Le pirimidine sostituite possono subire nitrazione, nitrosazione, solfonazione e formilazione.

In presenza di peracidi, si verifica un’ossidazione sull’azoto e, mediante idrogenazione, si ha la tetraidropirimidina.

La della pirimidina avviene partendo dai suoi derivati per mezzo della rimozione di gruppi funzionali. La sintesi può avvenire per ciclizzazione di composti β-dicarbonilici, come l’1,3-dichetone, con un’.

Usi

I derivati della pirimidina sono di grande interesse in quanto costituiscono una classe importante di prodotti naturali e non. Molti di essi mostrano attività biologiche utili e cliniche. Dalla pirimidina derivano farmaci come alcuni sulfamidici, antimalarici, ipnotici e antitiroidei.

GLI ULTIMI ARGOMENTI

Leggi anche

Uranio impoverito viene identificato come potenziale rischio per la salute umana e l’ambiente

L'uranio impoverito, pur essendo meno radioattivo rispetto all'uranio naturale, ha scatenato allarmi globali per i suoi impieghi militari, i possibili effetti devastanti sulla salute...

Thiophenol Identified as Promising Compound in Advanced Chemical Applications

Il tiofenolo (PhSH), noto anche come benzenetiolo, sta emergendo come un vero campione nel campo della chimica organica, con la sua formula C₆H₅SH che...

Ricercatori scoprono le proprietà straordinarie della bentonite e i suoi ampi utilizzi

La bentonite, un’argilla naturale a struttura stratificata composta principalmente da minerali argillosi del gruppo delle smectiti – con la montmorillonite come componente dominante –...
è in caricamento