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Polimerizzazione per metatesi ad apertura d’anello

Polimerizzazione per metatesi ad apertura d’anello

La polimerizzazione per metatesi ad apertura d’anello delle olefine comprende la reazione che permette l’apertura di anelli con doppio legame per formare una molecola aperta con doppi legami alle estremità. Questo processo porta alla polimerizzazione della catena molecolare. Le molecole cicliche e insature che partecipano a questa reazione presentano una tensione dell’anello. Questo tipo di reazione è comunemente denominato ROMP, acronimo di Ring-opening metathesis polymerization, termine attribuito al chimico statunitense Robert Howard Grubbs, vincitore del Premio Nobel per la Chimica nel 2005.

Ciclopentene

Un esempio significativo di molecola coinvolta in questa reazione è il ciclopentene (C5H8), che è il monomero di partenza per la delle plastiche.

Un’altra molecola coinvolta è il norbornene, con formula C7H10, che costituisce il monomero di partenza per la sintesi del polinorborene, una sostanza impiegata nell’industria della gomma, dove è richiesta una elevata resistenza alle vibrazioni o agli urti. Altre molecole che possono essere utilizzate includono il ciclopropene e il cicloottene.

Sintesi

Il tipo di catalizzatore impiegato, come il tricloruro di rutenio o il catalizzatore di Grubbs, svolge un ruolo fondamentale in questo processo. Questi sono costituiti da un complesso tra un carbene e un metallo di transizione. Nella fase di iniziazione, il carbene attacca il doppio legame presente nel cicloalchene formando un intermedio ad elevata tensione. Quest’ultimo si apre, dando luogo alla formazione del monomero che, presentando doppi legami alle estremità, viene attaccato da un altro carbene per propagare la reazione. Il controllo della struttura polimerica avviene attraverso una scelta adeguata del catalizzatore e del solvente. Per queste , l’alcol è il solvente comunemente utilizzato, e diversi tipi di alcol possono influenzare il peso molecolare del polimero ottenuto.

In conclusione, la polimerizzazione per metatesi ad apertura d’anello è un processo utile in campo industriale, in quanto da monomeri a basso costo si possono ottenere polimeri controllati insaturi che possono essere successivamente idrogenati.

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