La prochiralità è un concetto fondamentale in chimica organica, che si riscontra nelle molecole che possono essere trasformate in molecole chiral attraverso un singolo passaggio chimico.
Atomi di carbonio planari ibridati sp²
Un esempio di prochiralità si evidenzia nel
2-butanone (CH₃COCH₂CH₃), che non ha centri chirali. Dopo la riduzione
del chetone, si ottiene il 2-butanolo (CH₃CH(OH)CH₂CH₃), dove il carbonio 2 è legato a quattro gruppi diversi: CH₃-, -OH, idrogeno e -CH₂CH₃, rendendo il carbonio 2 asimmetrico e la molecola chirale. In questo contesto, il 2-butanone è considerato una molecola prochirale.
Atomi di carbonio tetraedrici ibridati sp³
La prochiralità è osservabile anche in composti con atomi di carbonio ibridati sp³. Ad esempio, nell’etanolo (CH₃CH₂OH), il carbonio legato al gruppo -OH è un centro prochirale, in quanto la sostituzione di uno dei due atomi di idrogeno con un altro atomo rende la molecola chirale. Questo fenomeno è essenziale nelle reazioni biochimiche dove gli
enzimi possono distinguere
tra gruppi legati a un carbonio prochirale
grazie alla diversa disposizione spaziale.
