Isomeri otticamente attivi e miscela racemica
Negli studi di chimica analitica si possono incontrare isomeri capaci di far ruotare il piano della luce polarizzata. Il potere rotatorio specifico di una sostanza dipende dalla lunghezza d’onda della radiazione monocromatica usata e dalla temperatura a cui è sottoposta. Questo potere dipende anche dalla lunghezza del cammino attraversato dalla radiazione e, nel caso di soluzioni, dalla concentrazione e dalla natura del solvente.
Gli enantiomeri, per esempio, hanno le proprietà ottiche simili tra loro, ma opposte rispetto a sostanze otticamente attive. Hanno lo stesso punto di fusione, nonché valori simili di pKa o pKb. Inoltre, reagiscono allo stesso modo nei confronti di sostanze otticamente inattive, ma in modo diverso verso sostanze otticamente attive. Gli enantiomeri sono molecole chirali e non hanno né piani di simmetria né centri di inversione.
Il racemo è costituito da una miscela equimolecolare dei due opposti enantiomeri. Questa miscela non provoca alcuna rotazione del piano della luce polarizzata poiché i contributi dei due opposti enantiomeri si annullano a vicenda. Il racemo ha proprietà differenti da quelle dei singoli enantiomeri, come temperatura di fusione e solubilità diverse. Pasteur isolò per primo le due forme cristalline emiedriche di tartrato di potassio e ammonio e analizzò le proprietà chimiche e fisiche di entrambe.
L’acido tartarico, per esempio, esiste in due forme non sovrapponibili chiamate enantiomeri. La miscela equimolecolare delle due forme è il racemo inattivo. È interessante notare che Pasteur isolò anche una forma di acido tartarico con abito cristallino simmetrico, chiamata meso, che è otticamente inattiva e costituita da una sola specie molecolare.