Cos’è la purezza ottica nelle molecole otticamente attive
La purezza ottica è un parametro che confronta la rotazione ottica di un campione puro di stereochimica sconosciuta con quella di un campione di enantiomero puro, esprimendola in percentuale. Le molecole con un centro chirale sono definite otticamente attive poiché possono ruotare il piano della luce polarizzata. Questa rotazione può essere misurata con un polarimetro.
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Potere rotatorio e enantiomeri
Le molecole enantiomeriche, immagini speculari non sovrapponibili l’una dell’altra, presentano un potere rotatorio uguale in valore assoluto ma di segno opposto per ciascun enantiomero. Una miscela racemo, una combinazione 50:50 di due enantiomeri, annulla la rotazione della luce polarizzata poiché i due effetti si compensano a vicenda. In questo caso, la rotazione specifica è pari a zero.
Calcolo della purezza ottica e sua determinazione
Si può calcolare la purezza ottica di una miscela di due enantiomeri attraverso questo rapporto: purezza ottica = rotazione specifica osservata / rotazione specifica dell’enantiomero. Ad esempio, se una miscela ha una rotazione specifica di +9.2° e la rotazione specifica dell’enantiomero è +23.1°, allora la purezza ottica sarà del 40%. Questo significa che il 40% della miscela contiene un enantiomero in eccesso, mentre il restante 60% è costituito dalla miscela racemica.
Un altro modo per descrivere la composizione di una miscela di enantiomeri è l’eccesso enantiomerico, che rappresenta la differenza in valore assoluto tra le moli di ciascun enantiomero rispetto al totale delle moli, spesso espresso in percentuale.
In conclusione, la purezza ottica e l’eccesso enantiomerico sono concetti fondamentali per comprendere la composizione di una miscela di enantiomeri e valutare la loro purezza e stereochimica.Calcoli e formule chimiche a parte, il concetto di stereoisomeria e ottica è fondamentale in chimica organica. L’esercizio che segue aiuta a comprendere come i diversi isomeri ottici si comportino in una miscela e come sia possibile calcolare la composizione percentuale di ciascuno.
Calcolo della Composizione Percentuale in una Miscela
Supponiamo di avere un composto X con una rotazione specifica di +15.2° e il suo enantiomero con rotazione specifica di -15.2°. Se una miscela di questi due composti ha una rotazione di -5.1°, possiamo calcolare la composizione percentuale della miscela come segue:
– Rotazione specifica di X(-) = -5.1°
– Calcolando la purezza ottica: -5.1 x 100 / -15.2 = 33.6%
– Quindi, il 66.4% rimanente è costituito dal racemo, che è diviso equamente tra X(+) e X(-).
– La miscela è composta quindi dal 66.8% di X(-).
Calcolo del Potere Ottico Rotatorio di Enantiomeri in una Soluzione
Immaginiamo di preparare una soluzione con 10.0 mL di una soluzione 0.10 M dell’enantiomero R e 30.0 mL di una soluzione 0.10 M dell’enantiomero S. Se la soluzione ottenuta ha una rotazione specifica di +4.8°, possiamo calcolare il potere ottico rotatorio di ciascun enantiomero nel seguente modo:
– Moli di R = 0.0010 e moli di S = 0.0030.
– Sommando le moli totali otteniamo 0.0040.
– Dato che 0.010 moli di R e S formano una miscela racemica, rimangono in eccesso 0.0020 moli di S.
– Considerando che l’eccesso enantiomerico è del 50%, possiamo calcolare che la rotazione specifica di ciascun enantiomero è di +/-9.6°.
In conclusione, la comprensione della stereoisomeria e dell’ottica è cruciale per interpretare e calcolare i fenomeni chimici che si verificano in sostanze chirali. La pratica con esercizi come quelli sopra può aiutare a solidificare le conoscenze acquisite in questo campo della chimica organica.
