Reazioni degli Acidi Carbossilici: Analisi Approfondita
Gli acidi carbossilici, caratterizzati dal gruppo funzionale –COOH, sono composti organici che si distinguono per la loro elevata acidità. Il più celebre tra gli acidi carbossilici è l’acido acetico, prodotto finale della fermentazione acetica in cui l’etanolo viene ossidato dall’Acetobacter in presenza di aria.
Indice Articolo
Le Diverse Reazioni degli Acidi Carbossilici
Uno degli aspetti cruciali degli acidi carbossilici è la loro reattività chimica, che deriva dalla presenza del gruppo carbossilico. Questi composti organici possono partecipare a diversi tipi di reazioni, tra cui la sostituzione nucleofila. In questa tipologia di reazione, il gruppo -OH può essere sostituito da un altro nucleofilo. Inoltre, in presenza di un elettrofilo forte, l’ossigeno carbonilico può agire come nucleofilo, attaccando l’elettrofilo.
Interazioni con Altri Composti
Le reazioni degli acidi carbossilici conducono alla formazione di vari derivati, come alogenuri acilici, anidridi, esteri e ammidi. Questi composti vengono spesso chiamati derivati degli acidi in quanto derivano direttamente dagli acidi carbossilici.
Formazione di Alogenuri Acilici
Gli alogenuri acilici sono composti che contengono il gruppo acilico e sono preparati reagendo l’acido carbossilico con agenti reattivi come il cloruro di fosforo (V), il cloruro di fosforo (III) e il cloruro di tionile. Ad esempio, il cloruro di fosforo (V) reagisce con gli acidi carbossilici a basse temperature per produrre ossicloruro di fosforo e HCl gassoso.
Preparazione di Anidridi
Le anidridi possono essere ottenute tramite la reazione degli acidi carbossilici con determinati composti. Ad esempio, il cloruro di fosforo (III) reagisce con gli acidi carbossilici per formare acido fosforoso.
In sintesi, le reazioni degli acidi carbossilici sono estremamente importanti in chimica organica in quanto portano alla formazione di una vasta gamma di derivati, contribuendo così alla comprensione delle proprietà e della reattività di questi composti fondamentali nella chimica organica.
La sintesi degli anidridi
Le anidridi sono composti ottenuti dalla sostituzione del cloro in un cloruro acido, utilizzando uno ione carbossilato o attraverso il riscaldamento di un acido in presenza di un agente disidratante come il pentossido di fosforo o l’anidride acetica.
L’anidride acetica è particolarmente pratica poiché durante la reazione si forma l’acido acetico come prodotto secondario, che può essere continuamente rimosso per distillazione per favorire un rendimento elevato.
Ad esempio, l’acido eptanoico reagisce con il cloruro di eptanoile in presenza di piridina per produrre anidride eptanoica.
La sintesi degli esteri
Gli esteri, noti per i loro profumi gradevoli, possono essere preparati facendo reagire alcoli e acidi carbossilici in presenza di un acido minerale come catalizzatore. Questo tipo di reazione viene chiamato esterificazione di Fischer e segue lo schema generale:
RCOOH + R’OH ⇌ RCOOR’ + H2O
Per favorire la formazione degli esteri, la reazione viene condotta in eccesso di alcol o rimuovendo l’acqua per distillazione in miscela azeotropica con un solvente appropriato come il benzene.
La sintesi delle ammidi
Per la sintesi delle ammidi, l’acido carbossilico viene prima convertito in un sale di ammonio che successivamente produce un’ammina per riscaldamento. Il sale di ammonio si ottiene aggiungendo carbonato di ammonio solid in eccesso di acido. Ad esempio, l’acetato di ammonio può essere prodotto aggiungendo carbonato di ammonio in eccesso di acido acetico.
Una volta completata la reazione, la miscela viene riscaldata per disidratare il sale di ammonio e produrre etanammide.
