Reattività e meccanismo delle sostituzioni nei derivati degli acidi carbossilici
Nei composti derivati degli acidi carbossilici, come esteri, anidridi, ammidi, tioesteri e alogenuri acilici, si trova un gruppo carbonilico legato a un atomo diverso da ossigeno. Questo gruppo funzionale influenza la reattività di tali composti durante la sostituzione nucleofila acilica, che li distingue da aldeidi e chetoni.
A differenza di aldeidi e chetoni, negli derivati degli acidi carbossilici, l’attacco nucleofilo sul carbonio provoca la sostituzione del gruppo uscente, noto come sostituzione nucleofila acilica. Questa modalità reattiva è influenzata dalla presenza di un eteroatomo legato al carbonio carbonilico, che conferisce una maggiore elettronegatività al carbonio stesso, alterandone la reattività.
Il meccanismo di questa reazione implica la formazione di un intermedio con il carbonio ibridato sp3 e la successiva rottura del legame con il gruppo uscente, ricostruendo il doppio legame carbonio-ossigeno. A seconda del gruppo uscente e della reattività del gruppo legato al carbonio carbonilico, si possono ottenere diversi composti.
Ad esempio, la reazione del cloruro di etanoile (cloruro di acetile) con un alcossido come lo ione etilato conduce alla formazione di un estere, l’etanoato di etile (acetato di etile). La reattività dei derivati degli acidi carbossilici dipende dal tipo di gruppo legato al carbonio carbonilico e dalla sua capacità di agire come gruppo uscente. La presenza di gruppi elettronattrattori o elettrondonatori influenza la reattività di tali composti, stabilendo un ordine di reattività che va dal cloruro acilico, passando per anidride, tioestere, estere, fino all’ammide. Questo ordine di reattività è fondamentale per comprendere come i derivati degli acidi carbossilici reagiscono tramite sostituzione nucleofila acilica.
