Sali di Diazonio: Utilizzi e Proprietà
I sali di diazonio sono ampiamente impiegati per la sintesi di composti aromatici che sarebbe difficile ottenere tramite altre vie. La presenza di azoto nei sali di diazonio consente la sostituzione in modi diversi, rendendoli versatili e utili in sintesi organica.
Indice Articolo
Questi composti sono particolarmente interessanti per le loro potenzialità nelle reazioni sintetiche grazie alla loro natura di buon gruppo uscente, facilitando l’introduzione di gruppi funzionali nell’anello benzenico.
Preparazione del Fenolo
Uno dei processi di sintesi più interessanti coinvolge l’ottenimento del fenolo riscaldando una soluzione di cloruro di benzendiazonio. Questo porta alla formazione del fenolo, con l’azoto che viene eliminato come gas azoto e la formazione di un catione fenilico che reagisce con l’acqua.
Preparazione del Fluorobenzene
Contrariamente al clorobenzene e al bromobenzene che possono essere ottenuti tramite la alogenazione del benzene, il fluorobenzene richiede una via sintetica differente. Partendo da un sale di diazonio, è possibile ottenere il fluorobenzene mediante la reazione con acido fluoroborico.
Preparazione dello Iodobenzene
Per sintetizzare lo iodobenzene, si fa reagire una soluzione del sale di diazonio con ioduro di potassio, dando luogo alla formazione dello iodobenzene.
Preparazione del Cianobenzene
Solitamente difficile da ottenere tramite sostituzione nucleofila, il cianobenzene può essere preparato da un sale di diazonio tramite reazione con cianuro di rame (I) utilizzando la reazione di Sandmeyer modificata.
Preparazione dell’Acido Benzoico
L’acido benzoico può essere ottenuto facendo reagire il benzenfluoroborato, derivato da un sale di benzendiazonio, con un acido carbossilico.
Preparazione del Bifenile
Utilizzando idrossido di sodio, il cloruro di benzendiazonio viene fatto reagire con il benzene per ottenere il bifenile.
In conclusione, i sali di diazonio offrono un vasto campo di applicazioni sintetiche e rappresentano un interessante strumento per la preparazione di composti aromatici specializzati.
