L’Acido Formico: Proprietà, Sintesi e Reazioni
L’acido formico, conosciuto anche come acido metanoico, è il più semplice tra gli acidi carbossilici, con formula HCOOH. Fu isolato per la prima volta nel 1671 dal naturalista inglese John Ray, dalle formiche che lo secernono per scopi di attacco e difesa.
Indice Articolo
Proprietà
Questo acido organico è dieci volte più forte dell’acido acetico, con una costante Kₐ di 1.8 x 10^-4, e ha proprietà riducenti uniche, reagendo con il permanganato trasformandosi in biossido di carbonio secondo la seguente reazione: 5 HCOOH + 2 MnO₄^- + 6 H⁺ → 5 CO₂ + 2 Mn²⁺ +8 H₂O. Da notare che il carbonio presente nell’acido formico ha numero di ossidazione +2, mentre nel biossido di carbonio ha numero di ossidazione +4.
Parimenti alle aldeidi, l’acido formico è in grado di ridurre il reattivo di Tollens ma non la soluzione di Fehling. È un liquido poco infiammabile, corrosivo, biodegradabile e stabile in condizioni ambientali, con un punto di ebollizione di 101°C e un punto di congelamento di 8.3°C.
Sintesi
A livello industriale, l’acido formico è ottenuto dalla reazione tra metanolo e monossido di carbonio in ambiente basico a 80°C e 40 atm, generando il formiato di metile. L’idrolisi del formiato di metile produce l’acido formico secondo la reazione: HCOOCH₃ + H₂O → HCOOH + CH₃OH. Nuove strategie di sintesi a bassa temperatura da biomasse possono portare all’utilizzo dell’acido formico per la produzione di additivi per carburanti come il metanolo.
Reazione con PCl₅
La reazione dell’acido formico con PCl₅ forma un alogenuro acilico instabile che si decompone rapidamente in CO e HCl: HCOOH + PCl₅ → CO + POCl₃ + 2 HCl. Questa reazione differisce dalla tipica formazione di alogenuri acilici nelle reazioni degli altri acidi carbossilici.
In conclusione, l’acido formico, nonostante la sua semplicità, mostra proprietà uniche e reattività diversa rispetto agli altri acidi carbossilici, rendendolo un composto di grande interesse in diversi settori.
L’utilizzo dell’acido formico in diversi settori
L’acido formico è un acido carbossilico unico che, in presenza di acido solforico a caldo, subisce una reazione di disidratazione formando CO e H2O. Questa caratteristica lo distingue dagli altri acidi carbossilici.
Clorazione degli acidi carbossilici
Gli acidi carbossilici reagiscono con il cloro per formare un derivato in cui un idrogeno in posizione alfa viene sostituito con il cloro. Ad esempio, l’acido acetico clorura porta alla formazione dell’acido cloroacetico. Al contrario, l’acido formico forma CO2 e HCl al posto del composto ClCOOH, che è particolarmente instabile.
Reazione con gli alcheni
L’acido formico è l’unico acido carbossilico che reagisce con gli alcheni attraverso una reazione di addizione, formando un estere. Questo processo è unico rispetto ad altri acidi carbossilici.
Usi dell’acido formico
L’acido formico è impiegato in diverse industrie come i prodotti chimici industriali. Trova applicazioni nella concia delle pelli, come decalcificante, agente riducente chimico, conservante nei mangimi e produzione di sali ed esteri.
Altri utilizzi includono l’utilizzo come intermedio per detergenti, abbronzanti, detergente per l’industria, additivo per mangimi e fungicidi, e regolatore del pH. Trova inoltre impiego nella conservazione di alimenti come pesce in salamoia, succhi di frutta, verdura in salamoia e caramelle gommose.
Gli apicoltori utilizzano l’acido formico per combattere gli acari negli alveari, in particolare gli acari Varroa. Inoltre, nel settore tessile, l’acido formico viene usato per fissare il colore sulle fibre, nel processo di tintura di fibre naturali e sintetiche e per neutralizzare soluzioni alcaline durante il lavaggio dei tessuti.
