Reazioni di addizione al gruppo carbonilico
Nelle reazioni di addizione al gruppo carbonilico si verificano interazioni in presenza di nucleofili carichi o neutri. Il gruppo carbonilico, caratterizzato da un doppio legame tra carbonio e ossigeno, è un elemento tipico di numerosi composti organici come aldeidi, chetoni, acidi carbossilici, alogenuri alchilici e arilici, anidridi, ammidi ed esteri.
A causa della differenza di elettronegatività tra carbonio e ossigeno, il gruppo carbonilico può essere rappresentato da due forme limite di risonanza.
Reazioni di addizione nucleofila
Nelle reazioni di addizione nucleofila, il gruppo carbonilico si trasforma in altri gruppi funzionali. Il processo avviene attraverso due stadi principali: l’attacco del nucleofilo al carbonio carbonilico con rottura del doppio legame carbonio-ossigeno e formazione di un intermedio tetraedrico in cui l’ossigeno è caricato negativamente, seguito dalla protonazione dell’ossigeno.
A seconda della reattività del nucleofilo, si possono verificare diverse situazioni. L’addizione al carbonio carbonilico con la formazione di un alcossido avviene quando il nucleofilo è forte, come nel caso dei reattivi di Grignard, litioalchili, litio alluminio idruro o sodio boroidruro.
Nel caso in cui il nucleofilo sia neutro, come nel caso di acqua, alcol o ammine primarie, è necessario attivare la reazione con un acido che agisce protonando l’ossigeno legato al carbonio carbonilico, rendendo il sistema più elettrofilo.
Queste reazioni di addizione nucleofila rappresentano un importante processo nell’ambito della chimica organica, e sono fondamentali per la trasformazione di composti e la sintesi di nuovi prodotti.