Reazioni di omologazione: scopri i catalizzatori e alcuni esempi
Le reazioni di omologazione comportano l’allungamento della catena carboniosa tramite l’aggiunta di un atomo di carbonio adiacente al gruppo funzionale, passando quindi da R-X a R-CH2-X. Di solito, queste reazioni comportano l’aumento di una unità del numero di gruppi metilenici presenti nella molecola di partenza.
In alcuni casi, la catena carboniosa può essere aumentata anche di un maggior numero di atomi di carbonio, rappresentando un’interessante peculiarità delle reazioni di omologazione.
Tra i vari tipi di reazioni di omologazione, le reazioni di omologazione di alcoli a basso peso molecolare come il metanolo, l’etanolo, il n-propanolo o il glicole etilenico sono di particolare interesse in quanto portano alla formazione di alcoli lineari. L’atomo di carbonio introdotto proviene dal syngas, una miscela di monossido di carbonio e idrogeno.
Oltre agli alcoli, anche eteri, esteri, acidi carbossilici, aldeidi e chetoni possono partecipare a reazioni di omologazione. Ad esempio, la reazione di omologazione degli alcoli si può esprimere come R-OH + CO + 2 H2 → R-CH2-OH + H2O, in cui R può rappresentare un gruppo alchilico, fenilico o cicloalchilico.
I catalizzatori utilizzati in queste reazioni sono principalmente costituiti da metalli di transizione, capaci di formare metallo carbonili, con esempi come il cobalto e il rutenio. Altri metalli come rodio, palladio, platino, osmio, iridio, cromo, ferro, manganese e nichel possono essere impiegati come catalizzatori.
Un’altra interessante reazione di omologazione è quella del metano per ottenere l’etano. Questa reazione è notoriamente complessa a causa della stabilità termodinamica del metano. L’attivazione del metano avviene mediante l’uso di opportuni catalizzatori costituiti da soluzioni di composti di coordinazione di metalli di transizione come [Fe(NH3)6]3+, [Co(NH3)6]3+, [Ni(NH3)4]2+, [Pd(NH3)4]2+ e [Pt(NH3)4]2+.
Tra gli esempi di reazioni di omologazione, possiamo citare la reazione di Büchner–Curtius–Schlotterbeck, la sintesi di Kiliani–Fischer e la reazione di Arndt–Eistert. Questi processi chimici portano all’ottenimento di composti con una maggiore complessità e possono avere applicazioni importanti in diversi ambiti della chimica organica.