Reazioni di Riduzione dei Composti Organici: Tipologie e Meccanismi
Le reazioni di riduzione dei composti organici si suddividono in quattro categorie principali. Questi tipi di reazioni sono:
1. Idrogenazione catalitica
2. Riduzione con idruri
3. Riduzione con metalli
4. Riduzione con altri agenti riducenti.
I gruppi funzionali dei composti organici possono essere ridotti da diversi reagenti riducenti con differenti gradi di facilità. La scelta del riducente o la variazione delle condizioni di reazione possono permettere la riduzione selettiva di un gruppo in molecole con molteplici funzioni riducibili, mentre si lasciano inalterati gli altri gruppi.
Le prime due tipologie di reazioni verranno approfondite in questa sezione.
Idrogenazione Catalitica
L’idrogenazione catalitica coinvolge l’addizione di idrogeno ai composti contenenti legami multipli C-C e C-eteroatomo, trasformandoli in composti con minore numero di ossidazione. Talvolta, questa reazione può portare alla rottura del legame C-eteroatomo in molecole contenenti un legame C-H (idrogenolisi). Si realizza mediante l’utilizzo di idrogeno in presenza di catalizzatori metallici, principalmente composti da metalli di transizione come Nichel Raney, ossido di platino, rodio, rutenio, o palladio su carbone. Il meccanismo di reazione coinvolge l’attivazione dell’idrogeno sulla superficie del catalizzatore che successivamente viene trasferito agli elettroni π del substrato organico. L’addizione è di tipo cis e avviene dalla parte meno impedita del legame multiplo.
Riduzione con Idruri
Gli idruri complessi, come ad esempio il litio alluminio (LiAlH4) o il sodio boro (NaBH4), sono in grado di trasferire ioni idruro (H-) e comportarsi da nucleofili, conducenti a reazioni di sostituzione e addizione nucleofila. Tra le reazioni supportate dagli idruri, vi sono quelle di sostituzione nucleofila al carbonio sp3, addizione nucleofila al carbonile e addizione di borani al legame multiplo C-C o C-eteroatomo. Inoltre, alcune reazioni di riduzione avvengono mediante trasferimento di uno ione idruro da un atomo di carbonio a un altro capace di accettarlo.
Complessivamente, le reazioni di riduzione dei composti organici presentano una vasta gamma di meccanismi e tipologie che saranno esaminate nei dettagli nelle prossime sezioni.