Resorcinolo: Caratteristiche e Applicazioni
Il resorcinolo, conosciuto anche come benzene-1,3-diolo, è un solido cristallino bianco che può virare al rosa se contaminato ed esposto alla luce. Questa sostanza è solubile in acqua, etanolo ed etere, e ha la formula C6H4(OH)2.
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Tautomeria del Resorcinolo
Il resorcinolo è noto per presentare il fenomeno della tautomeria, esistendo in forma enolica e chetonica. La forma chetonica gli conferisce la capacità di ridurre il reattivo di Tollens e quello di Fehling. Sintesi del Resorcinolo
Il resorcinolo può essere prodotto mediante la distillazione di alcuni tipi di legno o industrialmente dall’acido 1,3-benzen disolfonico in presenza di idrossido di sodio fuso, seguito dal trattamento con acido cloridrico. Reazioni del Resorcinolo
Il resorcinolo, con i suoi due gruppi –OH attivanti, è coinvolto in reazioni di sostituzione nucleofila sull’anello aromatico. Può reagire con il bromo per produrre il 2,4,6-tribromoresorcinolo e tramite nitrazione darà luogo al noto acido stifnico, usato per la produzione di pigmenti, inchiostri ed esplosivi. Dalla condensazione con anidride ftalica e cloruro di zinco come catalizzatore, il resorcinolo forma la fluoresceina, utilizzata come indicatore di pH e in oftalmologia per visualizzare la componente vascolare della retina.
