La Riduzione di Bouveault–Blanc rappresenta una reazione chimica in cui un estere viene trasformato in alcol primario mediante l’utilizzo di sodio metallico ed etanolo assoluto. Studiata da Louis Bouveault e Gustave Louis Blanc nel 1903, questa reazione si presenta come un’alternativa efficace alle classiche riduzioni degli esteri con litio alluminio idruro o reattivi di Grignard, offrendo un’alta resa produttiva.
Caratteristiche della Riduzione di Bouveault-Blanc
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Meccanismo della Riduzione di Bouveault-Blanc
Nella prima fase della reazione, che richiede 4 atomi di sodio per la riduzione dell’estere, il sodio cede un elettrone al carbonio carbonilico, determinando la rottura del doppio legame carbonio-ossigeno e la formazione di un anione radicalico. Questo anione viene protonato dall’etanolo, generando un radicale idrossilato. Successivamente, il radicale idrossilato interagisce con il sodio per creare un anione emiacetalico, il quale, a sua volta, reagisce con l’etanolo producendo un chetone e un alcol primario. Il chetone formato reagisce nuovamente con il sodio metallico, dando origine a un altro anione radicalico che viene protonato dall’etanolo, producendo un nuovo radicale idrossilato. Quest’ultimo reagisce con il sodio per formare un altro anione emiacetalico, che, infine, reagisce con l’etanolo per produrre un altro alcol primario.
