Come funziona il Saggio di Hinsberg nelle ammine
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Il saggio di Hinsberg, sviluppato dal chimico tedesco Oscar Hinsberg, è un metodo utilizzato per identificare e distinguere i gruppi funzionali amminici nelle molecole, determinando se l’ammina in questione è primaria, secondaria o terziaria.
Riconoscere le ammine e la loro reattività
Tutte le ammine presentano un doppietto elettronico solitario sull’azoto che le rende reattive sia come basi che come nucleofili. La loro reattività dipende dalla disponibilità del doppietto e dagli eventuali sostituenti legati all’azoto.
I gruppi alchilici, che agiscono come elettrondonatori, aumentano la basicità delle ammine, mentre gruppi elettronattrattori come quelli acilici e arilici ne diminuiscono la basicità. Questa variazione di basicità viene sfruttata nell’applicazione del saggio di Hinsberg per distinguere tra le diverse tipologie di ammine.
Ammine primarie e il procedimento del test
Nella reazione di un’ammina primaria con il cloruro di benzensolfonile in presenza di KOH, il doppietto elettronico dell’azoto attacca lo zolfo, determinando la formazione di una mono-alchil benzensolfonilammina insolubile in acqua.
Successivamente, un ione OH- attacca l’idrogeno dell’azoto, formando una specie anionica stabilizzata. Acidificando la soluzione, si riprecipita la mono-alchil benzensolfonilammina, permettendo così di identificare l’ammina come primaria.
Ammine secondarie e il risultato del test
Nel caso di un’ammina secondaria, la reazione con il cloruro di benzensolfonile porta alla formazione di una mono-alchil benzensolfonilammina insolubile. Tuttavia, poiché l’azoto della molecola secondaria non ha più idrogeni disponibili, la reazione non può procedere oltre, dando luogo a un precipitato insolubile che conferma la natura secondaria dell’ammina.
Questo test è un metodo efficace per distinguere tra ammine primarie, secondarie e terziarie, fornendo importanti informazioni sulla struttura delle molecole e sulla loro reattività chimica.
Ammine Terziarie e il Loro Comportamento Chimico
Le ammine terziarie giocano un ruolo cruciale nella catalisi della decomposizione del cloruro di benzensolfonile. Tuttavia, a differenza delle ammine primarie e secondarie, non formano composti stabili con questo cloruro, il che impedisce lo svolgimento di eventuali reazioni. Se un’ammina terziaria è solubile in acqua, rimarrà tale in soluzione. Al contrario, se non è solubile, si formerà uno strato sull’acqua che si dissolverà in acido cloridrico.
Procedura Sperimentale per Identificare le Ammine
Per identificare l’ammina di interesse, si seguono alcuni passaggi specifici. Inizialmente, si miscelano circa 300 mg di ammina sconosciuta con 5 mL di KOH al 10% e 0.4 mL di cloruro di benzensolfonile in una provetta tappata, che viene poi agitata con energia. Successivamente, si verifica che la soluzione sia alcalina. Dopo che la reazione è avvenuta, si filtra la soluzione per separare eventuali residui. Questi eventuali residui vengono poi trattati con HCl al 10%. Se nessun residuo è presente, si prova a trattare la soluzione con HCl per osservare se si forma un precipitato, che potrebbe essere indicativo della presenza di ammine primarie o secondarie.
Le ammine primarie si dissolvono in soluzione basica e precipitano in soluzione acida, mentre le ammine secondarie precipitano in soluzione basica e mantengono il precipitato in soluzione acida. Le ammine terziarie, invece, precipitano in soluzione basica ma si sciolgono in soluzione acida, distinguendosi così dalle altre due categorie di ammine.
Per ulteriori approfondimenti sul comportamento chimico delle ammine terziarie e il loro ruolo nelle reazioni con cloruro di benzensolfonile, puoi consultare [questa risorsa](http://chimicamo.org//wp-content/uploads/2014/12/ammine-terziarie.jpg).
