La sfingosina è un amminoalcol chirale che presenta un sito di insaturazione il cui nome I.U.P.A.C. è trans-D-eritro-2-ammino-4-ottadecen-1,3-diolo.
Costituisce una parte primaria degli sfingolipidi, una classe di lipidi della membrana cellulare come la sfingomielina che è un fosfolipide
È una specie presente in tutte le membrane cellulari animali e anche in molte cellule vegetali svolgendo un ruolo importante in vari processi biologici complessi come il riconoscimento cellulare, la crescita e lo sviluppo.
La sfingosina e la ceramide sono intermedi nelle vie biosintetiche e degradative degli sfingolipidi. Nelle cellule possono essere metabolizzati in sfingolipidi più complessi o degradati e l’entità del metabolismo differisce tra i tipi di cellule.
Sintesi
È ottenuta tramite una reazione di condensazione enzimatica a partire dall’acido palmitico con l’amminoacido serina. Dopo una serie complessa di reazioni si ha la diidro-sfingosina che, ad opera di una deidrogenasi dà luogo alla formazione del prodotto di reazione.
Sfingosina-1-fosfato
Le sfingosine chinasi ATP-dipendenti (SphK 1 o 2), enzimi appartenenti alla classe delle transferasi catalizzano reazioni di fosforilazione. Grazie a questi enzimi si ha il trasferimento del γ-fosfato da una molecola di ATP sul gruppo idrossile C1 della sfingosina per formare la sfingosina-1-fosfato (S1P).
Quest’ultima svolge un ruolo fondamentale nella regolazione di molti processi cellulari importanti per la salute e la malattia. La S1P è una molecola di segnalazione che regola la crescita cellulare e sopprime l’apoptosi. Agisce attraverso una famiglia di recettori sulla superficie cellulare che sono fondamentali per la migrazione delle cellule immunitarie in tutto il corpo. Inoltre modula la proliferazione cellulare , la sopravvivenza e la migrazione