Meccanismo della Sostituzione Nucleofila SN1
La sostituzione nucleofila è il processo in cui un nucleofilo attacca un atomo di carbonio legato a un gruppo uscente, formando un nuovo legame. A seconda del substrato e delle condizioni, questo processo può avvenire tramite meccanismo SN1 o SN2. Nel meccanismo SN1, il substrato va incontro a unimolecolare Sostituzione Nucleofila, in cui il passaggio determinante della velocità avviene in due fasi.
La velocità della reazione segue una legge cinetica del primo ordine, con dipendenza dal substrato e ordine zero dal nucleofilo. Durante il meccanismo SN1, il gruppo uscente si stacca con la formazione di un carbocatione, e maggiore è la stabilità del carbocatione, maggiore sarà la velocità della reazione.
Meccanismo SN1
Durante il meccanismo SN1, il primo stadio lento porta alla formazione del carbocatione, mentre nel secondo stadio veloce avviene l’attacco del nucleofilo al carbocatione con la formazione di un legame σ. il profilo della reazione mostra due stati di transizione e un intermedio di reazione.
La velocità della reazione dipende dalla formazione del carbocatione, da cui deriva la capacità del gruppo uscente di allontanarsi dalla catena carboniosa. Se il carbonio legato al gruppo uscente è chirale, una volta formato il carbocatione, può essere attaccato dal nucleofilo da entrambi i lati con uguale probabilità, producendo un racemo.
Competizione con altri processi
Il meccanismo SN1 può competere con il processo E1, portando alla formazione anche di prodotti di eliminazione. Inoltre, se il carbocatione formato può subire riarrangiamenti, possono essere ottenuti ulteriori prodotti. Il solvente, il tipo di substrato e il gruppo uscente giocano un ruolo importante nella previsione del meccanismo e del prodotto principale della reazione.