Meccanismo della Sostituzione Nucleofila SN2
Nella reazione di sostituzione nucleofila, un nucleofilo attacca un atomo di carbonio a cui è legato un gruppo uscente, formando un nuovo legame secondo l’equazione Nu- + R-X → R-Nu + X-. Questo tipo di reazione può avvenire tramite meccanismo SN1 o SN2, a seconda del substrato e delle condizioni di reazione.
La sostituzione nucleofila tramite meccanismo SN2 avviene con un meccanismo concertato bimolecolare. La velocità della reazione è proporzionale alla concentrazione del nucleofilo e del substrato, seguendo la legge cinetica del secondo ordine: v = k [Nu-][R-X]. Questo implica che la velocità della reazione dipende dall’interazione tra nucleofilo e substrato.
Il meccanismo SN2 implica che il carbonio legato al gruppo uscente viene attaccato dal nucleofilo, formando un intermedio nello stato di transizione in cui inizia a rompersi il legame tra il carbonio e il gruppo uscente e a formarsi il legame tra il nucleofilo e il carbonio. Questo meccanismo può essere compreso meglio analizzando il profilo della reazione, che mostra l’energia in funzione della coordinata di reazione.
A differenza delle reazioni SN1, nel meccanismo SN2 non si verifica la formazione di un carbocatione. Il nucleofilo è coinvolto nello stadio che determina la velocità della reazione, e la reattività del nucleofilo influenzerà se la reazione avverrà via SN2 o SN1. Altri fattori che influenzano il meccanismo di reazione includono la presenza di gruppi uscenti deboli, solventi polari aprotici e substrati primari o secondari.
Nel caso in cui sia presente un carbonio asimmetrico nel substrato, l’attacco del nucleofilo sul lato opposto rispetto al gruppo uscente provoca un’inversione di configurazione nel prodotto della reazione. Ad esempio, nell’attacco di OH- all'(S)-2-bromobutano si otterrà l'(R)-2-bromobutanolo a seguito dell’inversione di configurazione.
Questo meccanismo è importante da comprendere per studiare le reazioni di sostituzione nucleofila e i loro prodotti.