Stabilità degli alcheni: l’importanza dell’iperconiugazione
La stabilità degli alcheni è un aspetto fondamentale per prevedere il prodotto principale di una reazione chimica. La conoscenza della stabilità degli alcheni è essenziale per comprendere quale isomero si formerà in maggiori quantità in seguito a una reazione.
Determinare la stabilità degli alcheni
Un metodo per determinare la stabilità di un alchene consiste nell’analizzare la quantità di energia rilasciata durante la reazione di idrogenazione, un processo esotermico nel quale l’alchene si trasforma in alcano. L’energia emessa è proporzionale all’energia del doppio legame presente nella molecola. Alcheni più stabili rilasciano meno calore durante la reazione di idrogenazione. I dati sperimentali mostrano che alcheni più sostituiti sono più stabili. L’ordine di stabilità degli alcheni è quindi determinato dalla loro sostituzione.
Iperconiugazione e stabilità
La maggiore stabilità degli alcheni sostituiti è dovuta all’iperconiugazione. Questo fenomeno è causato dall’interazione tra uno degli orbitali ibridi sp3 del gruppo –CH3 con l’orbitale π* del doppio legame. L’iperconiugazione coinvolge la donazione di densità di carica elettrica dal legame saturo C-H all’orbitale vuoto del doppio legame. L’iperconiugazione si verifica solo se il carbonio in α al doppio legame è legato almeno a un atomo di idrogeno.
Confronto tra 2-butene e 1-butene
Il 2-butene è più stabile rispetto all’1-butene poiché il primo presenta 6 atomi di idrogeno che contribuiscono all’iperconiugazione, mentre nel secondo ve ne sono solo 2. Inoltre, l’isomero cis è meno stabile dell’isomero trans, a causa della maggiore repulsione sterica nell’isomero cis. Ad esempio, nel caso del cis-2-butene i gruppi metilici si trovano dalla stessa parte rispetto al doppio legame, e le rispettive nuvole elettroniche possono interferire l’una con l’altra provocando una deformazione della molecola e quindi una minore stabilità.