Gli steroli sono una classe di composti organici, sottogruppo degli steroidi, che si trovano in natura nelle piante come fitosteroli, negli animali come zoosteroli e nei funghi in cui è presente l’ergosterolo.
Struttura
La struttura degli steroidi detta ciclopentanoperidrofenantrene, analoga a quella presente negli steroli, è costituita da quattro anelli condensati in cui sono presenti 17 atomi di carbonio la cui struttura e relativa numerazione è rappresentata in figura
Gli steroli hanno una funzione alcolica in posizione 3 e una catena ramificata in posizione 17 e alcuni doppi legami in posizioni diverse. Gli steroli che si trovano in tutti gli organismi viventi presentano, in genere 27 atomi di carbonio nei vertebrati come ad esempio il colesterolo
e 28 o 29 atomi di carbonio negli organismi presenti nel regno vegetale come il fitosterolo
Colesterolo
Il colesterolo è un alcol policiclico alifatico e ha formula C27H45OH ed è costituito da tre parti: una catena carboniosa, un gruppo contenente 4 anelli fusi e un gruppo –OH. Quest’ultimo, tipico degli alcoli,è polare e pertanto solubile in acqua; il gruppo contenente i 4 anelli è tipico di tutti gli ormoni steroidei come l’estrogeno e il testosterone.
La catena carboniosa, unitamente al gruppo contenente i 4 anelli fusi sono apolari e quindi non solubili in acqua.
Il colesterolo è quindi una molecola anfipatica in quanto contiene sia un gruppo idrofilo che un gruppo idrofobo.
Tale caratteristica fa sì che in un liquido acquoso le molecole tendono a formare un doppio strato. In esso le teste idrofile sono rivolte verso l’esterno mentre le code idrofobe verso l’interno.
Il colesterolo è un componente della membrana cellulare delle cellule animali, si inserisce tra i due strati di fosfolipidi . Esso ha la funzione di diminuire la fluidità della membrana aumentando la stabilità meccanica delle cellule.
La maggior parte della sintesi del colesterolo reticolo endoplasmatico liscio delle cellule epatiche e delle cellule di ghiandole endocrine produttrici di ormoni steroidei di cui è il precursore.
Biosintesi del colesterolo
La biosintesi del colesterolo è costituita da un numero elevato di reazioni che possono essere schematizzate in quattro stadi:
1) 3 unità acetiliche dell’acetil-CoA condensano per formare il mevalonato quale intermedio
2) Conversione del mevalonato in unità isopreniche.
3) Polimerizzazione di sei unità isopreniche a 5 atomo di carbonio dà luogo alla formazione dello squalene molecola lineare insatura a 30 atomi di carbonio
4) Ciclizzazione dello squalene da cui si ottengono i 4 anelli del nucleo steroideo che dopo una serie di reazioni danno il colesterolo
Il colesterolo e i suoi esteri come i trigliceridi e i fosfolipidi vengono trasportati dai tessuti da cui traggono origine a quelli in cui vengono conservati o utilizzati attraverso il plasma sanguigno sotto forma di lipoproteine plasmatiche ovvero aggregati molecolari costituiti da specifiche proteine trasportatrici dette apolipoproteine