Le Ammine Alifatiche: Caratteristiche, Origine e Sintesi
# Struttura e Proprietà delle Ammine Alifatiche
Le ammine alifatiche sono composti organici caratterizzati dalla presenza di un atomo di azoto legato ad almeno un gruppo alchilico. A seconda del numero di gruppi alchilici attaccati all’azoto, queste ammine si classificano come primarie (RNH2), secondarie (R2NH) e terziarie (R3N).
Le ammine alifatiche si presentano come liquidi volatili con un odore simile a quello dell’ammoniaca. Le loro soluzioni acquose sono alcaline per via del doppietto elettronico solitario presente sull’atomo di azoto, rendendo le ammine basi secondo la teoria di Brønsted e Lowry. Ulteriormente, grazie alla presenza di almeno un gruppo alchilico, che è un donatore di elettroni, le ammine alifatiche sono più basiche dell’ammoniaca.
# Basicità delle Ammine
Sebbene ci si potrebbe aspettare che le ammine terziarie siano le più basiche, il comportamento osservato è differente: le ammine secondarie sono generalmente più basiche delle primarie e delle terziarie. Pertanto, l’ordine di basicità è:
* NH3 # Presenza Naturale delle Ammine Alifatiche Le ammine alifatiche sono presenti in natura, soprattutto come prodotti della decomposizione proteica. Composti come l'istamina, una ciclica ammina alifatica, si trovano nei tessuti viventi. Piccole quantità di metilammine sono riscontrabili in alcune piante. In particolare, gli alcaloidi come la mescalina e ammine cicliche come nicotina, atropina, morfina e cocaina sono noti per la loro presenza nelle piante. Le ammine alifatiche sono emesse nell’atmosfera sia da fonti naturali che antropiche. Le principali fonti antropiche includono l'allevamento di animali e diverse attività industriali come quella alimentare, chimica e della pelle. Le emissioni naturali provengono dall’oceano, dalla combustione di biomassa, dalla vegetazione e da fonti geologiche come le eruzioni vulcaniche.
# Sintesi delle Ammine Alifatiche
Le ammine alifatiche possono essere sintetizzate attraverso varie vie. Le ammine primarie, ad esempio, si ottengono tramite sostituzione nucleofila di alogenuri alchilici con ammoniaca attraverso un meccanismo SN2. Un'altra metodologia per la loro sintesi include la riduzione di ammidi. Per un approfondimento dettagliato sulla teoria di Brønsted e Lowry, visita la pagina [Johannes Nicolaus Brønsted](https://it.wikipedia.org/wiki/Johannes_Nicolaus_Br%C3%B8nsted) e [Thomas Martin Lowry](https://it.wikipedia.org/wiki/Thomas_Martin_Lowry) su Wikipedia.
Sintesi delle Ammine alifatiche
L'idrogenazione catalitica e la riduzione con idruro metallico sono metodi comunemente utilizzati per convertire i nitrocomposti in ammine. Ad esempio, il nitrometano può essere ridotto a metilammina secondo la reazione: [CH₃NO₂ + 3 H₂ → CH₃NH₂ + 2 H₂O](https://it.wikipedia.org/wiki/Idrogenazione_catalitica)
Riduzione dei Nitrili
Le ammine possono essere ottenute anche dalla riduzione dei nitrili utilizzando litio alluminio idruro come riducente: [CH₃CH₂CH₂CN → CH₃CH₂CH₂CH₂NH₂](https://it.wikipedia.org/wiki/Nitrile) Un'altra via per ottenere ammine alifatiche è la riduzione delle ammidi attraverso vari metodi come idrolisi o riarrangiamento.
Reazioni delle Ammine alifatiche
L'azoto nelle ammine alifatiche ha la capacità di comportarsi sia come base secondo Brønsted-Lowry sia come nucleofilo. Di conseguenza, queste ammine possono reagire con diversi elettrofili.
# Ossidazione delle Ammine
La [ossidazione delle ammine](https://chimicamo.org/chimica-generale/ossidazione delle ammine.html) con agenti ossidanti come permanganato di potassio, ozono o perossido di idrogeno porta alla formazione di aldeidi come prodotti di reazione.
# Alchilazione delle Ammine
Le ammine reagiscono con gli alogenuri alchilici attraverso la rottura del legame C-X (carbonio-alogeno), formando legami covalenti tra l'azoto e il gruppo alchilico. Nella reazione, un'ammina nucleofila attacca un carbonio alchilico, risultando in: 1.
Ammine Primarie e Alocano:
- Formazione di ammine secondarie. 2.
Ammine Secondarie e Alocano:
- Formazione di ammine terziarie. 3.
Ammine Terziarie e Alocano:
- Produzione di sali di ammonio quaternario.
Acilazione delle Ammine
Amines primary and secondary reagiscono con cloruri acilici o anidridi, formando ammidi attraverso un processo noto come N-acilazione.
# Meccanismo della Acilazione
La reazione di acilazione segue un meccanismo di sostituzione nucleofila e viene tipicamente condotta in presenza di una base forte come la piridina.
Reazioni con Acido Nitroso
Le ammine [alifatiche primarie](https://chimicamo.org/chimica-organica/amine-alifatiche.html) reagiscono con acido nitroso formando sali di diazonio alifatici instabili, che successivamente perdono azoto molecolare per generare carbocationi. Questi carbocationi possono dare luogo a diverse reazioni come: - Aggiunta di acqua per formare alcoli. - Perdita di H⁺ per formare alcheni. - Riarrangiamenti che possono portare a nuovi alcoli o alcheni.
Reazione delle Ammine Secondarie con Acido Nitroso
Le ammine secondarie, quando reagiscono con acido nitroso, formano [N-nitrosammine](https://it.wikipedia.org/wiki/N-nitrosammine), composti importanti ma spesso evitati in sintesi industriali a causa della produzione di miscele di prodotti non desiderabili. Per maggiori dettagli sulla chimica delle ammine e le loro reazioni, visita [Chimicamo](https://chimicamo.org).Reazioni delle Ammine Primarie e Secondarie con Composti Carbonilici: Sintesi e Applicazioni
Reazioni delle Ammine Primarie
Le ammine primarie, quando reagiscono con composti contenenti gruppi carbonilici, formano delle immine. In particolare, le reazioni con le aldeidi generano aldimmine, mentre quelle con i chetoni producono chetimmine.
Reazioni delle Ammine Secondarie
Le ammine secondarie, invece, interagiscono con chetoni e aldeidi dando origine a enammine. Questo processo chimico è fondamentale in diverse sintesi organiche e applicazioni industriali.
Usi delle Ammine Alifatiche
Le ammine alifatiche hanno una vasta gamma di applicazioni. Sono utilizzate come componenti chiave nella sintesi di polimeri, coloranti, pigmenti e agenti plastificanti. Inoltre, trovano impiego nel campo farmaceutico, nei detergenti e nei prodotti cosmetici come tensioattivi. Uno degli usi più noti a livello popolare delle ammine è mostrato nella famosa serie TV [Breaking Bad](https://it.wikipedia.org/wiki/Breaking_Bad). In questa serie, Walter White e Jesse Pinkman utilizzano la metilammina per l’amminazione riduttiva del fenilacetone, producendo metanfetamine senza necessità di pseudoefedrina.
Applicazioni della Metilammina
La metilammina svolge un ruolo essenziale nella rimozione dei componenti acidi del gas naturale. Oltre a questo, è largamente impiegata nell'industria farmaceutica per la produzione di anticonvulsivanti, analgesici con effetti antispastici e sedativi, antidepressivi, rilassanti muscolari, tranquillanti e mezzi di contrasto per raggi X. Insieme alla dimetilammina e alla trimetilammina, la metilammina è utilizzata negli additivi per carburanti per benzina, olio motore, carburante per aerei e liquidi refrigeranti per motori ad alta velocità. Inoltre, trova impiego anche come propellente per razzi.
