Il tetracloruro di carbonio ha un uso limitato alle sintesi chimiche, come solvente speciale nelle industrie e per uso di laboratorio.
Esso ha formula CCl4 è un liquido incolore avente densità 1.59 g/cm3 ed è pertanto più denso dell’acqua.
Proprietà del tetracloruro di carbonio
Tale composto, il cui nome I.U.P.A.C. è tetraclorometano, ha una geometria molecolare di tipo tetraedrico in cui il carbonio, ibridato sp3, è posto al centro e i quattro atomi di cloro si trovano ai vetrici di un tetraedro equilatero con angoli di 109.5°
Stante la sua geometria molecolare il tetracloruro di carbonio è una molecola apolare e pertanto è solubile nei solventi non polari ed è un solvente per grassi ed oli, mentre è scarsamente solubile in acqua (0.081 g/100 mL a 25 °C) .
E’ poco infiammabile, ha una certa volatilità e emette vapori con un odore caratteristico di altri solventi clorurati, simile a quello del tetracloroetilene.
Sintesi del tetracloruro di carbonio
Henry-Victor Regnault nel 1939 sintetizzò per la prima volta il tetracloruro di carbonio a partire da cloroformio e cloro
Esso attualmente è ottenuto dal metano secondo la reazione:
CH4 + 4 Cl2 → CCl4 + 4 HCl
Un altro metodo sintetico prevede la reazione tra disolfuro di carbonio e cloro alla temperatura tra 105 e 130°C che porta alla formazione anche di disolfuro dicloruro:
CS2 + Cl2 → CCl4 + S2Cl2
Reazioni
In presenza di ferro quale catalizzatore reagisce con l’idrogeno molecolare o con acidi e si riduce a cloroformio, diclorometano, clorometano e metano.
In presenza di potassa alcolica, ovvero di una soluzione alcolica di idrossido di potassio, dà luogo alla formazione di cloruro di potassio e carbonato di potassio:
CCl4 + 6 KOH → 4 KCl + K2CO3 + 3 H2O
A 350°C in presenza di biossido di carbonio dà luogo alla formazione di fosgene:
CCl4 + CO2 → 2 COCl2
Una reazione di particolare interesse è la sintesi di acido salicilico che avviene in ambiente basico, detta reazione di Reimer-Tiemann, tra fenolo e tetracloruro di carbonio.
Usi
All’inizio del XX secolo il tetracloruro di carbonio era usato:
- negli estintori
- come precursore di sostanze refrigeranti
- nella lampada Astro
- nella pulitura a secco.
Fu usato negli estintori per la sua capacità di spegnere il fuoco sopprimendo la combustione.
A livello di refrigerante, sebbene inizialmente usato come tale, il tetracloruro di carbonio, costituì uno dei reagenti per la sintesi del freon (diclorodifluorometano). Tale sintesi fu realizzata fin quando si è scoperto che i clorofluorocarburi avevano un impatto con lo strato di ozono assottigliandolo.
La lampada Astro o lava lamp, ideata nel 1963, è un oggetto di arredo in cui masse di cera colorata fluttuano in un liquido trasparente all’interno di un contenitore di vetro.
Per la pulitura a secco, dopo l’utilizzo di petrolio e cherosene, successivamente soppiantati per la loro infiammabilità, il tetracloruro di carbonio sembrava essere la sostanza ideale tenendo anche conto del suo basso costo.
Tuttavia già dal 1930 fu sostituito dal tetracloroetilene a causa della sua tossicità e del suo potenziale di agente cancerogeno.
I collezionisti di francobolli utilizzarono il tetracloruro di carbonio per l’identificazione delle filigrane. Era infatti considerato un ottimo modo per rivelare la filigrana ponendo qualche goccia sul francobollo senza che la carta fosse danneggiata.
Nel XX secolo quindi il tetracloruro di carbonio sembrava una sorta di meraviglia per tutti gli usi. Si scoprì solo successivamente che l’esposizione al tetracloruro di carbonio causa danni al sistema nervoso centrale, e ad alte dosi inibirebbe la funzionalità epatica e renale.
Attualmente il tetracloruro di carbonio ha un uso limitato alle sintesi chimiche, come solvente speciale nelle industrie e per uso di laboratorio.
È ancora usato come solvente nella spettroscopia infrarossa in quanto non mostra bande di assorbimento a frequenze superiori a 1600 cm-1.