Tioesteri: struttura, sintesi e importanza nella biochimica
I tioesteri sono composti organici con la formula generale RCOSR’, noti per la loro elevata reattività che li rende più reattivi degli esteri. La loro struttura presenta una minore stabilizzazione per risonanza rispetto agli esteri, il che li rende particolarmente reattivi.
Struttura dei tioesteri
La reattività dei tioesteri può essere spiegata confrontando le strutture di risonanza degli esteri e dei tioesteri. Anche se entrambe le strutture presentano tre strutture limite di risonanza, la terza struttura a destra dell’estere e del tioestere non sono equivalenti. Questa differenza è dovuta alle dimensioni maggiori dello zolfo rispetto all’ossigeno, il che le rende meno stabilizzate per risonanza rispetto agli esteri.
Sintesi dei tioesteri
I tioesteri possono essere ottenuti dalla reazione tra un acido carbossilico e un tiolo, simile all’esterificazione di Fischer. La reazione richiede un agente disidratante come la N,N’-dicicloesilcarbodiimide e avviene secondo la reazione di condensazione: RCOOH + R’SH → RCOSR’ + H2O.
Ruolo importante nella biochimica
Nell’ambito della biochimica, i tioesteri rivestono una particolare importanza. L’acetil coenzima A, ad esempio, è fondamentale nel metabolismo degli organismi viventi. Questa molecola è il prodotto della reazione di condensazione tra il coenzima A e l’acido acetico. L’acetil-coenzima A è necessaria nella respirazione cellulare e nel ciclo di Krebs. Un altro tioestere di rilevanza biologica è l’acil-coenzima A, che permette agli acidi grassi di entrare nella via catabolica per la produzione di energia dalla cellula attraverso il meccanismo della β-ossidazione.
Secondo Christian René de Duve, insignito del Premio Nobel nel 1974 per la Medicina, i tioesteri sono i precursori della vita. Egli riteneva che i tioesteri fossero gli intermedi in molti processi chiave in cui l’ATP era utilizzato o prodotto; inoltre, erano implicati nella sintesi di diversi componenti cellulari.
In conclusione, i tioesteri sono molecole con un ruolo significativo nella biochimica e potrebbero aver svolto un ruolo importante nella formazione della vita primordiale.