La transesterificazione è un fondamentale processo chimico che permette la conversione di un estere in un altro attraverso una reazione con un alcol. Gli esteri, che si contraddistinguono per il loro gruppo funzionale –COOR, si possono realizzare usando molteplici metodologie di sintesi, tra cui la transesterificazione è una delle più rilevanti.
Impieghi dell’alcol in eccesso nella reazione di transesterificazione e schema reattivo
:L’uso di una quantità superiore di alcol nella reazione di transesterificazione si basa sul [principio di Le Chatelier](https://chimica.today/stechiometria/principio-di-le-chatelier-e-sue-applicazioni/), per orientare il processo a favore della produzione del nuovo estere. La trasformazione generale è resa evidente dalla seguente equazione:
RCOOR’ + R’’OH → RCOOR’’ + R’OH
La Transesterificazione in Ambiente Acido
Durante la transesterificazione in ambiente acido, l’avvio della reazione avviene con la protonazione dell’atomo di ossigeno del gruppo carbonilico, portando alla formazione di un intermedio attivato. Segue la rottura della doppia legame C=O con la generazione di un [carbocatione](https://chimica.today/chimica-organica/intermedi-di-reazione-carbocationi-e-carbanioni/).
Ulteriori passaggi vedono l’alcol attaccare il carbocatione, creando un intermedio tetraedrico con un ossigeno positivamente caricato, il quale poi perde un protone. Infine, una nuova protonazione consente l’allontanamento dell’alcol originale, completando la reazione di transesterificazione.
La Transesterificazione in Ambiente Basico
Il meccanismo di reazione in condizioni basiche avviene tramite una sostituzione nucleofila e segue una sequenza di addizione seguita da eliminazione. L’alcol deprotonato forma l’alcossido, che attacca il composto carbonilico, portando a un intermedio tetraedrico ad alta energia. Nonostante l’alcossido non sia un ottimo gruppo uscente, esso viene rilasciato nell’immediato stadio successivo.
Le Applicazioni della Transesterificazione
Questa trasformazione chimica è sfruttata nell’industria per la produzione di innumerevoli sostanze di interesse, come la realizzazione del [polietilentereftalato (PET)](https://chimica.today/chimica-organica/polietilentereftalato/), famoso materiale plastico che si ottiene facendo reagire dimetiltereftalato con glicole etilenico in presenza di un catalizzatore quali possono essere i sali di zinco.
Altri esempi includono la produzione di biodiesel dai trigliceridi presenti negli oli vegetali, i quali, attraverso una reazione di transesterificazione con un alcol, in ambiente acido o basico, generano una miscela di esteri di [acidi grassi](https://chimica.today/chimica-organica/acidi-grassi/) e [glicerolo](https://chimica.today/chimica-organica/glicerolo/).