La trasformazione di ammidi in ammine rappresenta una reazione chimica fondamentale in cui l’ammide, ovvero il composto funzionale, subisce un processo di riduzione e viene trasformato in una ammina.
Dinamica della Riduzione delle Ammidi
Contrariamente ad altri composti acilici, le ammidi mostrano una reattività inferiore, ma nonostante ciò sono suscettibili a numerosi processi reattivi, inclusa la riduzione. Questo processo solitamente avviene in solventi come il tetraidrofurano o il dietil etere utilizzando come agente riducente il litio alluminio idruro (LiAlH4). Il sodio boroidruro (NaBH4), essendo un agente riducente meno potente, non catalizza questa trasformazione.
Risultato della riduzione delle ammidi? La formazione di ammine. Tale trasformazione vede il gruppo carbonilico >C=O cedere il passo al gruppo metilenico -CH2– per generare prodotti che possono essere ammine primarie, secondarie o terziarie, in base alla tipologia dell’ammide parente da cui derivano.
Stabilità delle Ammidi
Le ammidi sono ritenute composti piuttosto stabili all’interno della categoria dei derivati acidi carbossilici. Questa proprietà deriva principalmente dal fenomeno della risonanza che conduce ad una riduzione della carica positiva sul carbonio carbonilico e, di conseguenza, a una minore propensione all’attacco nucleofilico. L’azoto, presentando parzialmente una carica positiva, mostra una basicità inferiore e manifesta una considerevole barriera energetica alla rotazione legata al legame tra azoto e carbonio.
Esplorazione del Meccanismo di Riduzione
Dal punto di vista del meccanismo, il processo si articola in tre fasi distinte:
1. Prima fase: Si ha l’attacco nucleofilico dell’ione idruro al carbonio carbonilico, si rompe il doppio legame C=O, con formazione di un legame tra l’ossigeno e l’alluminio.
2. Seconda fase: Successivamente emerge un doppio legame C=N e avviene l’allontanamento dell’ossigeno sotto forma di ossianione.
3. Terza fase: L’ultimo passaggio include un ulteriore attacco dello ione idruro al carbonio legato all’azoto, che provoca la rottura del doppio legame C=N e la formazione finale dell’ammina desiderata.
Sebbene il meccanismo appena descritto possa sembrare complesso, esso rivelando la trasformazione di un’ammide in un’ammina sottolinea l’importanza di questa serie di reazioni nel contesto sia della sintesi organica che della biochimica.