Triossano: struttura, sintesi

Il  triossano è un composto organico eterociclico costituito da un anello a sei termini di cui tre atomi di carbonio e tre atomi di ossigeno. Se nella molecola non vi sono sostituenti esso ha formula C₃H₆O₃ e si presenta in tre forme isomere ovvero l’1,2,3, l’ 1,2,4,-triossano e l’ 1,3,5. Di queste forme isomere l’ 1,2,4,-triossano e 1,3,5-triossano hanno maggior importanza.

Struttura

L’eterociclo, la cui struttura è mostrata in figura,

presenta due atomi di ossigeno adiacenti che formano un gruppo funzionale perossidico. Gli  altri atomi di ossigeno danno luogo a un gruppo etereo. Sebbene l’1,2,4,-triossano non sia stato isolato, né caratterizzato ma studiato solo da un punto di vista computazionale costituisce un elemento strutturale di alcuni composti organici più complessi. La chimica computazionale unisce le nozioni di chimica teorica all’informatica per ottenere le strutture e le proprietà delle molecole.

L’artemisinina, principio attivo dell’Artemisia annua contiene l’anello dell’1,2,4,-triossano ed è usata come farmaco antimalarico. La scissione del  gruppo perossidico che avviene in presenza del parassita della malaria dà luogo alla formazione di radicali che risultano dannosi per il Plasmodium falciparum che è il protozoo parassita più pericoloso trasmesso dalla zanzara Anopheles.

Tuttavia all’artemisinina e ai suoi derivati sono associati problemi come il costo elevato, la scarsa solubilità in solventi sia idrofili che idrofobi, e la limitata disponibilità da fonti naturali. Pertanto si sono sviluppate nell’ambito della chimica organica metodologie per l’ottenimento del composto per via sintetica.

E’ un solido bianco  volatile moderatamente solubile in acqua che ha un odore caratteristico che ricorda quello del cloroformio; è il trimero ciclico stabile della formaldeide in cui sono presenti tre atomi di carbonio alternati a tre atomi di idrogeno.

Sintesi

Esso può essere ottenuto dalla condensazione acido-catalizzata della formaldeide in un processo continuo:

L’ 1,3,5-triossano è usato elettivamente come monomero per la produzione di resine poliacetaliche ad alto peso molecolare. Esse per le loro caratteristiche di resistenza e rigidità sono tra i materiali termoplastici più utilizzati. Hanno elevato modulo di elasticità e l’alta tenacità nei settori più svariati e soprattutto nell’ambito della meccanica fine