Chimica a Scatto: Le Caratteristiche della Click Chemistry e la Reazione Azide-Alchino
La click chemistry rappresenta una strategia innovativa per connettere molecole in modo semplice, efficiente e selettivo, operando in condizioni blande e utilizzando solventi acquosi. Il termine click chemistry è stato coniato dal chimico statunitense Karl Barry Sharpless, vincitore del Premio Nobel per la Chimica nel 2001, per indicare reazioni ad alta resa che producono sottoprodotti facilmente rimovibili e possono essere condotte in solventi eco-friendly.
La filosofia alla base della click chemistry si fonda sull’assemblaggio molecolare per ottenere una vasta gamma di applicazioni, sfruttando l’unione di piccoli blocchi, in modo analogo all’aggancio di due estremità di una fibbia.
Nel 2001, Sharpless ha definito la click chemistry come un insieme di reazioni modulari, ad ampia resa, generanti sottoprodotti facilmente rimovibili e stereospecifici, che possono essere condotte in condizioni semplici e con reagenti facilmente disponibili, utilizzando solventi innocui o facilmente allontanabili. Queste caratteristiche la rendono particolarmente adatta per applicazioni nelle bioscienze, nella scoperta di farmaci e nella scienza dei materiali.
Le reazioni in ambito di click chemistry devono possedere determinate proprietà che includono elevate rese, assenza di sottoprodotti tossici, selettività, assenza di solventi o l’utilizzo di solventi facilmente allontanabili, versatilità, semplicità e rapidità. Inoltre, è fondamentale l’utilizzo di materiali di partenza prontamente disponibili.
La reazione più nota che rappresenta la filosofia della click chemistry è la cicloaddizione tra un’azide e un alchino catalizzata da rame (I) nota come cicloaddizione di Huisgen azide-alchino (CuAAC), che produce un 1,2,3-triazolo bisostituito nelle posizioni 1 e 5. Questa reazione è rapida, selettiva e generalmente ad alta resa, eliminando la necessità di purificazione del prodotto.
In conclusione, la click chemistry ha rivoluzionato il modo in cui vengono condotte le reazioni chimiche, aprendo nuove prospettive per svariate applicazioni in ambito scientifico e industriale.