Il concetto di enantiomeri, o isomeri ottici, si riferisce a molecole chirali che sono immagini speculari non sovrapponibili l’una con l’altra. Queste molecole enantiomeriche, simili alla mano destra e alla mano sinistra, presentano molte proprietà fisiche e chimiche identiche. Le distanze di legame tra gli atomi corrispondenti all’interno delle molecole sono le stesse, rendendo le specie enantiomeriche isometriche. Inoltre, condividono punti di fusione e di ebollizione simili, densità e indici di rifrazione.
Proprietà degli Enantiomeri
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Le molecole enantiomeriche presentano proprietà spettrali comuni, come spettri U.V., I.R., N.M.R. e spettro di massa. Hanno inoltre proprietà termodinamiche simili, comportamento cromatografico e velocità di reazione. La principale differenza tra due enantiomeri è il potere ottico rotatorio che possiedono.
Un esempio macroscopico per comprendere il concetto di enantiomeri è quello del piede destro e sinistro, entrambi chirali, che si adattano in maniera simile in una scarpa destra, che è achirale.
Reattività degli Enantiomeri
Le differenze tra gli enantiomeri diventano evidenti in presenza di altre molecole chirali, poiché enantiomeri diversi si comportano in modo diverso di fronte a molecole come gli enzimi che catalizzano reazioni biochimiche. La maggior parte delle reazioni riguarda composti chirali.
Durante queste reazioni, se si forma un elemento di chiralità nella molecola, il prodotto risultante può essere una miscela equivalente di una coppia di enantiomeri, chiamata racemato otticamente inattivo. I racemi si formano anche attraverso la racemizzazione di composti chirali. La separazione degli enantiomeri è una sfida comune nella preparazione di composti biologicamente attivi, come i farmaci.
