Glicosidi: classificazione e proprietà
I glicosidi, composti organici di origine vegetale, sono caratterizzati da una parte zuccherina chiamata “glicone” costituita da una o più unità di monosaccaridi e da una parte non zuccherina denominata “aglicone”.
In base alla composizione del glicone, si distinguono diversi tipi di glicosidi come il glucoside, contenente glucosio, e il fruttoside, contenente fruttosio. Ad esempio, il metil glucoside è ottenuto facendo reagire una soluzione di glucosio con metanolo in presenza di HCl. I glicosidi trovano impiego sia nel settore farmaceutico che come additivi alimentari.
La classificazione dei glicosidi si basa sul posizionamento del legame glicosidico rispetto al piano della molecola ciclica dello zucchero, distinguendo tra α e β glicosidi.
Inoltre, i glicosidi possono essere classificati in base all’atomo dell’aglicone coinvolto nel legame glicosidico, dando vita a O-glicosidi, C-glicosidi, S-glicosidi e N-glicosidi. Possono anche essere classificati in base alla natura chimica dell’aglicone, dando origine a diversi tipi di glicosidi come alcolici, antrachinonici, cumarinici, cianogenetici, flavonoidi, fenolici, steroidei, steviolici, tioglicosidi e saponine.
I glicosidi sono solidi, sia amorfi che cristallini, non volatili, generalmente dal sapore amaro, solubili in acqua e solventi organici polari, e capaci di ridurre il reattivo di Fehling in seguito all’idrolisi.
Le proprietà dei diversi tipi di glicosidi variano: quelli alcolici hanno proprietà analgesiche e antinfiammatorie, i glicosidi antrachinonici sono noti per le loro proprietà lassative, mentre i glicosidi cumarinici vengono utilizzati come aromatizzanti nelle preparazioni farmaceutiche. I glicosidi flavonoidi hanno azione antispastica e diuretica, mentre quelli steroidei, noti anche come glicosidi cardiaci, vengono impiegati nel trattamento di alcune patologie cardiache. I glicosidi steviolici presentano un potere dolcificante e possono essere utilizzati dai diabetici, mentre le saponine, con un sapore amaro, agiscono come espettorante, antinfiammatorio, tonico e diuretico, proteggendo le piante da microrganismi e predatori.