Istidina: struttura, proprietà

L’istidina è un amminoacido essenziale incolore, solubile e cristallino contenuto in molte proteine e precursore dell’istamina grazie all’azione dell’istidina decarbossilasi che, utilizzando la vitamina B6 come cofattore, catalizza la reazione.

Dalla condensazione dell’alanina e dell’istidina si ottiene la carnosina, dipeptide che  si trova nei muscoli e nel cervello e che ha proprietà antiossidanti. Amminoacido vitale per il sostentamento delle guaine mieliniche, l’istidina è necessaria per l’elaborazione dei globuli rossi e dei globuli bianchi ed è presente in ragione dell’8.5% in massa dell’emoglobina.

Struttura

L’istidina presenta una catena laterale di tipo imidazolico in cui sono presenti due atomi di azoto che hanno diverse proprietà: il doppietto elettronico presente sull’atomo di azoto legato all’idrogeno contribuisce all’aromaticità dell’anello e quindi non è attaccato mentre quello presente sull’altro azoto lo rende basico.

L’anello imidazolico ha un pKa pari circa a 6.0 quindi, a valori di pH inferiori a 6.0 l’anello imidazolico si protona presentando una carica positiva. A valori di pH in cui l’anello imidazolico non è protonato esso agisce da nucleofilo e da base ed inoltre è un legante per molti metalli di transizione come ferro e rame.

L’istidina indicata con His o H ha formula molecolare C6H9N3O2 fu isolata per la prima volta nel 1896 da alcune proteine e, pur essendo un amminoacido essenziale, può essere sintetizzata da alcuni microrganismi dal ribosio e dall’ATP.

Proprietà

Tra i venti amminoacidi naturali l’istidina è quello più attivo e versatile. Essa svolge molteplici azioni nelle interazioni con le proteine costituendo spesso un residuo che è la chiave per molte reazioni catalitiche enzimatiche.

L’istidina è contenuta sia in alimenti di origine animale come:

  • carne
  • pollame
  • uova
  • pesce
  • prodotti lattiero-caseari

che di origine vegetale come riso, grano, segale e frumento.

Come tutti gli amminoacidi, ad eccezione della glicina, l’istamina si presenta in due forme enantiomere D e L. Poiché gli amminoacidi di tipo L si trovano nella stessa forma naturale di quelli presenti nelle piante o nei tessuti animali, sono considerati più compatibili con la biochimica umana.

I livelli di istidina presenti nel corpo devono essere adeguati per garantire una buona salute fisica e mentale. Alti livelli di questo amminoacido sono collegati a disturbi psicologici come ansia e schizofrenia. Bassi livelli invece parrebbero  correlati all’artrite reumatoide e a un certo tipo di sordità dovuta a danni ai nervi.

Recenti ricerche suggeriscono che l’istidina agisce:

  • come disintossicante naturale
  • previene dai danni dovuti alle radiazioni
  • favorisce la rimozione di metalli pesanti
  • previene l’insorgenza dell’AIDS.

La L-istidina è importante per lo sviluppo e la guarigione dei tessuti, per la cura dell’ulcera, dell’iperacidità e della cattiva digestione. E’ inoltre necessaria per il trattamento delle allergie, dell’artrite reumatoide, dell’anemia oltre che nella produzione di globuli rossi e bianchi.

 

Sullo stesso argomento

Il padre della chimica moderna e la trasformazione delle scienze naturali nel XVIII secolo

Antoine Lavoisier è considerato il padre della chimica moderna le cui scoperte, in campo della chimica sono equivalenti a quelle di Isaac Newton in...

August Kekulé: Un Viaggio Rivoluzionario nella Struttura Molecolare

August Kekulé è un chimico tedesco nato nel 1829, noto soprattutto per aver gettato le basi per la teoria strutturale in chimica organica. Appartenente...

Leggi anche

Il padre della chimica moderna e la trasformazione delle scienze naturali nel XVIII secolo

Antoine Lavoisier è considerato il padre della chimica moderna le cui scoperte, in campo della chimica sono equivalenti a quelle di Isaac Newton in...

Selezione di un Riferimento Primario per le Analisi di Laboratorio

La scelta dello standard primario costituisce il punto di partenza per l’accuratezza di una titolazione. Le titolazioni consentono di conoscere la concentrazione di un...

Metodi alternativi per la determinazione di composti: una guida dettagliata

Gli standard secondari sono sostanze chimiche utilizzate in chimica analitica per determinazioni volumetriche che vengono standardizzate tramite l'uso di uno standard primario. Quindi, gli...