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Xilulosio: enantiomeri, funzioni

Il xilulosio è un monosaccaride a cinque atomi di carbonio che contiene il gruppo funzionale chetonico, con formula C5H10O5, ed è chiamato chetopentoso. Questo zucchero può presentarsi nelle forme D e L, contenendo un carbonio chirale.

Nella forma L, il xilulosio si accumula nelle urine dei pazienti affetti da pentosuria a causa di una carenza dell’enzima L-xilulosio reduttasi. Questo zucchero è presente in natura ed è anche un zucchero riducente, capace di ridurre la soluzione di Fehling.

Proprietà e Utilizzi del Xilulosio

Il xilulosio è stabile sotto riscaldamento e a valori acidi di pH, evitando di imbrunimento con gli amminoacidi. È presente sia in forma aperta che ciclica ed è contenuto nella Daphnia pulex.

D-xilulosio

Il D-xilulosio si trova in diversi alimenti come cipolle, mirtillo rosso, prugne gialle, cetrioli e ravanelli. Inoltre, il D-xilulosio 5-fosfato è un importante intermedio nella via dei pentoso fosfati, con possibili ruoli nell’espressione genica.

L-xilulosio

Nella forma L, il xilulosio si ritrova in elevate concentrazioni nelle urine dei pazienti con pentosuria. Questa condizione è causata dalla carenza dell’enzima L-xilulosio reduttasi, appartenente alla classe delle ossidoreduttasi. Il L-xilulosio agisce come zucchero riducente e può abbassare la glicemia, trovando applicazioni nella produzione di zuccheri rari come L-ribosio e L-xilosio utilizzati per farmaci antivirali.

Inoltre, è stato brevettato un processo farmaceutico che utilizza L-xilulosio per ridurre i livelli di zucchero nel sangue in esseri umani e animali, dimostrando ulteriori potenzialità terapeutiche.

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