Enantiomeri e diastereoisomeri sono due tipi di stereoisomeri, molecole con la stessa formula chimica ma con disposizioni atomiche diverse nello spazio. I diastereoisomeri non sono immagini speculari tra loro, a differenza degli enantiomeri.
Per esempio, l’acido lattico, che contiene un centro chirale, ha due enantiomeri possibili. Quando una molecola ha più centri chirali, il numero di stereoisomeri possibili aumenta esponenzialmente: una molecola con n centri chirali può avere al massimo 2^n stereoisomeri.
Un esempio è il 2-bromo, 3-clorobutano, con due centri chirali che possono avere configurazioni diverse (RR, SS, RS, SR). Gli stereoisomeri 2R,3S e 2S,3S sono immagini speculari l’uno dell’altro, mentre 2R,3R e 2R,3S sono diastereoisomeri.
La principale differenza tra enantiomeri e diastereoisomeri è che gli enantiomeri hanno configurazioni opposte in tutti i centri chirali, mentre i diastereoisomeri hanno configurazioni opposite solo in alcuni centri chirali. Quando due diastereoisomeri differiscono in un solo centro chirale, sono chiamati epimeri. In natura, spesso si trova solo uno degli stereoisomeri di una molecola chirale.
