La definizione di composto meso
Un composto meso è un tipo di molecola che, nonostante contenga più stereocentri, risulta otticamente inattivo a causa della presenza di un piano di simmetria interno. Questo significa che un composto meso è uno stereoisomero non sovrapponibile alla sua immagine speculare, a differenza dei composti chirali che sono otticamente attivi. La presenza di un piano di simmetria interno comporta che la struttura non sia sovrapponibile alla sua immagine speculare.
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La chiralità e i centri chirali
Per comprendere la chiralità, è importante considerare che due molecole sono sovrapponibili solo se le loro immagini speculari coincidono perfettamente. La chiralità si verifica quando le immagini speculari di una molecola non sono sovrapponibili. Un centro chirale è tipicamente un atomo di carbonio ibridato sp3 con quattro diversi sostituenti attaccati, il quale non presenta simmetria.
L’acido tartarico come esempio di composto meso
Un esempio classico di composto meso è l’acido tartarico. Nonostante presenti due stereocentri e teoricamente dovrebbe avere 4 stereoisomeri, l’acido tartarico si presenta otticamente inattivo a causa della presenza di un piano di simmetria. Questo composto ha due enantiomeri e la struttura meso, che rende le due strutture equivalenti perché le loro immagini speculari sono sovrapponibili.
La peculiarità del composto meso
La forma meso di un composto è caratterizzata dall’essere otticamente inattiva a causa della compensazione interna tra le rotazioni ottiche della parte superiore e inferiore, che sono uguali e di direzione opposta. Questo bilanciamento delle rotazioni ottiche fa sì che il composto diventi otticamente inattivo. Questa particolare proprietà è nota come compensazione interna.
In conclusione, un composto meso rappresenta un interessante esempio di molecola otticamente inattiva nonostante la presenza di più stereocentri, grazie al suo piano di simmetria interno che rende le due parti della molecola sovrapponibili.
