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Esaclorobenzene: un composto chimico di interesse industriale

Chimica Organica   13 Dicembre 2024 · Fabrice Deseaux
Esaclorobenzene: un composto chimico di interesse industriale
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L’esaclorobenzene, un composto organico aromatico con formula C6Cl6, è caratterizzato da un anello benzenico nel quale tutti e sei gli atomi di idrogeno sono sostituiti da cloro. Questo composto appartiene alla categoria degli organoclorurati del benzene, che include dodici varianti in totale, a seconda dei diversi gradi di sostituzione dell’idrogeno.

Contesto ambientale e rischi

L’esaclorobenzene è classificato come inquinante organico persistente (POP), sostanze chimiche che non si degradano nell’ambiente e possono accumularsi negli organismi viventi, presentando un pericolo per la salute e l’ecosistema. La sua persistenza nel suolo può superare i venti anni, a seconda delle condizioni ambientali. Nel 2001, è stata firmata la Convenzione di Stoccolma, che ha identificato dodici POP, inclusi l’esaclorobenzene, segnando un importante passo avanti nella regolamentazione di sostanze chimiche dannose.

Proprietà chimiche

L’esaclorobenzene è un solido bianco, poco solubile in acqua e moderatamente volatile, mostrando una reattività chimica e biochimica molto bassa. Ha un punto di fusione di 230 °C e un punto di ebollizione di 332 °C. In presenza di forti ossidanti, può reagire e viene assorbito negli organismi attraverso l’inalazione, il contatto cutaneo e l’ingestione.

Sintesi e applicazioni

La sintesi industriale dell’esaclorobenzene si realizza attraverso la clorurazione del benzene in condizioni di temperatura elevate e con l’ausilio di acidi di Lewis come catalizzatori. Sebbene molti dei suoi usi agricoli siano stati limitati a causa delle preoccupazioni ambientali, l’esaclorobenzene è stato tradizionalmente impiegato nel trattamento delle sementi per proteggere i raccolti da funghi e come ingrediente in vari settori industriali. Recentemente, è stata stabilita una regolamentazione a livello dell’Unione Europea per limitare la presenza di esaclorobenzene in alcune sostanze chimiche, fissando un valore limite di 10 mg/kg.

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