I composti organici dello stagno entrarono sulla scena nel 1849 quando il chimico britannico Sir Edward Frankland, uno dei pionieri della chimica dei composti metallorganici, isolò il dioduro di dietilstagno (CH3CH2)2SnI2.
Nel 1852 fu scoperto che dalla reazione di un alogenuro alchilico con una lega stagno-sodio si ottenevano composti organici dello stagno e da allora si diffuse la chimica dei composti organostannici.
La ricerca su tali composti si è estesa nel XX secolo grazie alla scoperta che i legami stagno -carbonio possono essere formati grazie ai reattivi di Grignard
Proprietà dei composti organici dello stagno
Il numero di sostituenti legati allo stagno influenza le proprietà chimico-fisiche dei composti. Il tetrabutilstagno è solubile in solventi non polari e scarsamente solubile in acqua mentre il tricloruro di butilstagno è solubile in acqua.
Sintesi
I composti organici dello stagno possono essere sintetizzati dalla reazione tra cloruro di stagno (IV) e bromuro di etilmagnesio:
SnCl4 + 4 CH3CH2MgBr → (CH3CH2)4Sn + 4 MgClBr
Reazioni
I composti organici dello stagno tetrasostituiti possono reagire con il cloruro di stagno (IV) per dare cloruri in cui lo stagno può essere legato a tre, due o a un gruppo alchilico.
Ad esempio il cloruro di trimetilstagno può essere ottenuto dalla reazione tra cloruro di stagno (IV) e tetrametilstagno:
SnCl4 + 3 (CH3)4Sn → 4 (CH3)3SnCl
Il dicloruro di dimetilstagno può essere ottenuto dalla reazione:
SnCl4 + (CH3)4Sn → 2 (CH3)2SnCl2
Il tricloruro di metilstagno può essere ottenuto dalla reazione:
3 SnCl4 + (CH3)4Sn → 4 (CH3)SnCl2
La rottura del legame tra stagno e un carbonio in un composto organico dello stagno tetrasostituito può essere realizzata anche con altre sostanze come cloro e acido cloridrico.
Ad esempio dalla reazione tra tetrametilstagno e cloro si ottengono cloruro di trimetilstagno e clorometano:
(CH3)4Sn + Cl2 → (CH3)3SnCl + CH3Cl
Dalla reazione tra tetrametilstagno e acido cloridrico si ottengono cloruro di trimetilstagno e metano:
(CH3)4Sn + HCl → (CH3)3SnCl + CH4
Usi
I composti organici dello stagno trovano utilizzo sia nell’industria chimica che in quella farmaceutica. Sono usati come:
- Pesticidi
- Fungicidi agricoli
- Battericidi
- Conservanti per il legno, carta, tessuti, cuoio e vetro
- Stabilizzanti termici nei prodotti in PVC
- Nelle vernici antivegetative come quelle marine per prevenire la crescita di microrganismi, alghe e animali sulle superfici degli scafi delle barche
- Catalizzatori
L’uso di alcuni di tali composti ha, tuttavia, portato a restrizioni nei prodotti di consumo a causa della loro tossicità