Acidi carbossilici: nomenclatura e proprietà

Gli acidi carbossilici sono composti organici con la formula generale RCOOH, in cui R può essere un gruppo alchile, arile o alchenile. Ne esistono diversi tipi, tra cui gli acidi bicarbossilici, che presentano due gruppi carbossilici –COOH nella molecola. La nomenclatura degli acidi carbossilici può essere fatta in modo sistematico secondo le norme I.U.P.A.C. oppure in modo comune.

Nomenclatura degli acidi carbossilici

La nomenclatura sistematica segue le regole I.U.P.A.C. e stabilisce che il nome dell’acido carbossilico si ottiene dal nome dell’idrocarburo corrispondente alla più lunga catena di atomi di carbonio contenente il carbossile. In caso di acidi monocarbossilici, si sostituisce il suffisso –ano o –ene con –oico; mentre per gli acidi bicarbossilici, il suffisso diventa –dioico. La posizione degli altri sostituenti presenti nella catena è indicata numerando la catena di atomi di carbonio del carbossile con il numero 1.

La nomenclatura comune, invece, si basa su nomi di acidi carbossilici di uso corrente, fornendo un elenco comparativo di nomi sistematici e comuni di acidi mono e dicarbossilici.

Ad esempio:

– HCOOH: Acido metanoico (comunemente noto come acido formico)
– CH3COOH: Acido etanoico (comunemente noto come acido acetico)
– CH3CH2COOH: Acido propanoico (comunemente noto come acido propionico)
E così via per gli altri acidi carbossilici.

Proprietà degli acidi carbossilici

Gli acidi carbossilici presentano proprietà acide a causa del gruppo carbossilico –COOH. Questo gruppo funzionale è acido e dona al composto una serie di proprietà tipiche degli acidi come la capacità di reagire con le basi formando sali e acqua, nonché di reagire con gli alcoli formando esteri. Inoltre, possono mostrare comportamento di reazioni di acidità e basicità in quanto il gruppo di ossidrile presente nell’acido può reagire con altre molecole.

Inoltre, gli acidi carbossilici saturi e insaturi presentano diverse proprietà anche in termini di solubilità in solventi non polari o polari e del punto di ebollizione.

Conclusioni

Gli acidi carbossilici sono composti organici importanti con una vasta gamma di applicazioni nelle scienze chimiche e nella vita reale. La loro nomenclatura segue regole specifiche che permettono di identificarli univocamente, mentre le loro proprietà acide li rendono oggetto di continue ricerche e applicazioni innovative per le industrie chimiche e farmaceutiche.Nomenclatura degli acidi carbossilici

Quando si tratta di nominare gli acidi carbossilici, specialmente quelli legati a un ciclo (compresi gli eterocicli), si preferisce utilizzare la nomenclatura sostitutiva funzionale. Invece di sostituire il suffisso –ene con –oico, sarebbe più corretto adottare una nomenclatura di tipo sostitutivo-funzionale.

Ad esempio, la formula dell’acido mostrata nell’immagine può essere chiamata acido 2,4,6-trimetilbenzencarbossilico in nomenclatura sostitutiva-funzionale, acido mesitoico nel nome comune e acido 2,4,6-trimetilbenzoico secondo la denominazione IUPAC.

Proprietà fisiche degli acidi carbossilici

La polarizzazione del legame carbossilico conferisce agli acidi carbossilici un punto di ebollizione più alto rispetto agli alcoli con un peso molecolare simile, a causa della maggiore forza dei legami a idrogeno intermolecolari. Questi acidi sono presenti in forma dimerica anche in fase vapore. La capacità di formare legami a idrogeno intramolecolari rende gli acidi carbossilici solubili in solventi polari come acqua e alcoli. Tuttavia, con l’incremento del peso molecolare, la solubilità in acqua diminuisce a causa del carattere idrofobo del gruppo R.

Struttura del carbossile e acidità

Studi di diffrazione elettronica e neutronica hanno dimostrato che il gruppo carbossilico è planare; i tre orbitali ibridi sp2 del carbonio formano, mediante sovrapposizione con gli orbitali dell’ossigeno e un orbitale sp3 del carbonio in α, i tre legami che costituiscono lo scheletro del carbossile.

In soluzione acquosa, gli acidi carbossilici presentano una reazione acida poiché il carbossile è un donatore di protoni migliore dell’acqua, come rappresentato nell’equazione chimica:

R-COOH + H2O ⇌ R-COO- (ione carbossilato) + H3O+

L’ione carbossilato può essere rappresentato come un ibrido di risonanza di due strutture di uguale contenuto energetico.

Acidità degli acidi carbossilici

L’acidità degli acidi carbossilici dipende dalla stabilità dei corrispondenti anioni carbossilati. La presenza di sostituenti nella molecola di un acido carbossilico influenza l’acidità, in relazione al contributo che tali sostituenti forniscono alla stabilizzazione dell’ione carbossilato. Ad esempio, i sostituenti elettronattrattori aumentano l’acidità poiché delocalizzano la carica negativa, stabilizzando l’ione carbossilato. Al contrario, i sostituenti elettrondonatori diminuiscono l’acidità poiché intensificano la carica negativa, destabilizzando l’ione carbossilato.

L’acidità diminuisce con l’aumento dei gruppi alchilici in α, mentre aumenta se sono presenti alogeni in α. Inoltre, l’acidità degli acidi carbossilici è influenzata, in misura sempre minore, dall’effetto induttivo che diminuisce con l’aumentare della distanza dei sostituenti elettronattrattori dal carbossile.

Negli acidi carbossilici aromatici, l’acidità è influenzata dagli effetti induttivi e di risonanza dei sostituenti sull’anello. Mentre i sostituenti elettrondonatori impediscono la delocalizzazione sull’anello della carica negativa dell’anione carbossilato, i sostituenti elettronattrattori aumentano l’acidità, delocalizzando la carica negativa e stabilizzando l’anione carbossilato.