Il significativo gruppo ossidrilico, costituito da un atomo di ossigeno collegato a uno di idrogeno, è ampiamente diffuso in numerosi composti inorganici e organici, determinandone le caratteristiche chimiche e fisiche.
Ruolo del Gruppo Ossidrilico
La presenza del gruppo ossidrilico ha un impatto sulle proprietà fisiche di un composto, influenzando il punto di ebollizione, il punto di fusione e la densità. Questo gruppo forma un legame polare a causa della differenza di elettronegatività tra l’ossigeno e l’idrogeno. Tale polarità determina la presenza di una parziale carica negativa sull’ossigeno (δ-) e di una parziale carica positiva sull’idrogeno (δ+), portando alla formazione di legami a idrogeno nei composti contenenti il gruppo ossidrilico.
Legami a Idrogeno
I legami a idrogeno, tra i più forti legami secondari, influenzano i punti di ebollizione delle molecole che li contengono, conferendo loro una temperatura di ebollizione più elevata a parità di massa molare. Inoltre, molti composti con gruppo ossidrilico sono solubili in acqua grazie alla capacità del gruppo -OH di stabilire legami idrogeno con le molecole d’acqua.
Composti Inorganici e Gruppo Ossidrilico
I composti inorganici che includono il gruppo ossidrilico sono gli idrossidi metallici, derivati dalla reazione tra un ossido basico e l’acqua, che sono noti come basi secondo la definizione di Arrhenius. Alcuni
esempi di idrossidi inorganici sono l’idrossido di sodio, l’idrossido di
calcio e altri idrossidi alcalini, che sono basi forti con importanti applicazioni industriali.
Tra gli idrossidi inorganici alcuni, come l’
idrossido di zinco, alluminio, stagno, berillio e piombo, sono idrossidi anfoteri in quanto possono comportarsi sia da acidi che da basi. Questi composti hanno un’ampia gamma di reattività: ad esempio, l’idrossido di alluminio si comporta da base in presenza di acido cloridrico reagendo per formare cloruro di alluminio e acqua.
In conclusione, il gruppo ossidrilico gioca un ruolo significativo nelle proprietà fisiche e chimiche dei composti in cui è presente, influenzando legami, temperatura di ebollizione e solubilità.
I composti chimici contenenti gruppi ossidrilici e le loro proprietà
Il comportamento degli acidi inorganici contenenti il gruppo ossidrilico
Gli acidi inorganici contenenti il gruppo ossidrilico, come l’acido solforico, hanno particolari comportamenti in soluzione. Ad esempio, l’acido solforico si comporta da acido in soluzioni basiche formando il tetraidrossoalluminato.
Gli ossiacidi e la loro struttura molecolare
Altri composti inorganici che contengono il gruppo ossidrilico sono gli ossiacidi, acidi ternari che comprendono atomi di idrogeno, non metallo e ossigeno nella loro struttura molecolare. L’acido solforico è un esempio di ossiacido che contiene zolfo con numero di ossidazione +6 legato a due atomi di ossigeno e a due gruppi ossidrilici.
Composti organici e gruppo ossidrilico
Gli alcoli, i fenoli e gli acidi carbossilici sono tipi di composti organici che contengono il gruppo ossidrilico. Gli alcoli, in particolare, sono caratterizzati dalla presenza del gruppo funzionale -OH legato a un atomo di carbonio e mostrano una bassa acidità rispetto all’acqua.
Equilibrio acido-base degli alcoli
L’equilibrio acido-base degli alcoli può essere descritto dalla reazione:
R-OH + OH- ⇌ R-O- + H2O
dove R-O- rappresenta l’alcossido, la base coniugata dell’alcol. Nei fenoli, la maggiore acidità è dovuta alla stabilizzazione per risonanza della base coniugata.
Reazioni di sostituzione nucleofila negli alcoli
Nei fenoli, il gruppo -OH non è un buon gruppo uscente, quindi per far avvenire reazioni di sostituzione nucleofila è necessario trasformare l’alcol in un gruppo uscente migliore attraverso un processo chimico. Una volta trasformato, gli alcoli possono partecipare a reazioni di sostituzione nucleofila o eliminazione.
Meccanismo di sostituzione nucleofila negli alcoli secondari o terziari
Nei casi in cui l’alcol è secondario o terziario, il meccanismo di sostituzione nucleofila avviene tramite SN1, con la formazione del carbocatione terziario.
In conclusione, i composti contenenti il gruppo ossidrilico hanno comportamenti chimici peculiari che li rendono importanti in diversi contesti chimici e biologici.
Reazioni del Gruppo Osidrilico
Il gruppo ossidrilico, presente in molti composti organici, può agire come nucleofilo in diverse reazioni. Un esempio significativo è la saponificazione degli esteri, che avviene in ambiente basico, generando uno ione carbossilato e un alcol come prodotti di reazione.
Un’altra reazione rilevante in cui il gruppo -OH svolge un ruolo chiave è l’idrolisi delle ammidi, che porta alla formazione di uno ione carbossilato e ammoniaca come prodotti finali.
In ambiente basico si verifica la reazione di Cannizzaro, dove un’aldeide non enolizzabile si trasforma in un alcol primario e uno ione carbossilato.
Il gruppo ossidrilico può agire anche come legante in vari composti di coordinazione. Ad esempio, è presente nel tetraidrossizincato Zn(OH)42- e nell’alluminato Al(OH)4–, contribuendo alla formazione di complessi di coordinazione con diversi metalli.
