Chimica Today | Imparare la chimica online

Regola di Zaitsev- Chimica organica

Fabrice Deseaux

-

15 Dicembre 2014

La regola di Zaitsev, coniata dal chimico russo Alexander Zaitsev alla fine del XIX secolo, stabilisce che in una reazione di eliminazione che porta alla formazione di un alchene, il prodotto principale sarà l’alchene più stabile, cioè quello più sostituito. Questa regola si basa sulla stabilità dei composti contenenti un doppio legame carbonio-carbonio, che sono stabilizzati dalla presenza di gruppi alchilici. La presenza di questi gruppi aumenta l’iperconiugazione e di conseguenza la stabilità dell’alchene.

La stabilità delle olefine aumenta con la sostituzione da parte dei gruppi alchilici, come dimostrato dalla misurazione del calore di combustione. Quando un alogenuro alchilico reagisce con un nucleofilo, si verifica una reazione di sostituzione nucleofila che può procedere tramite meccanismi SN1 o SN2. Tuttavia, in alcune condizioni, la reazione predominante rispetto alla sostituzione nucleofila è la reazione di eliminazione.

Nella reazione di eliminazione, il nucleofilo attacca un idrogeno beta anziché il carbonio, formando un alchene. Questo processo è favorito in presenza di basi forti come HO-, RO-, o H2N-, che sono molto reattive verso l’idrogeno.

Un esempio pratico della regola di Zaitsev si riscontra nella reazione del 2-Bromo,2-metilbutano, dove il nucleofilo può attaccare due idrogeni beta. Se attacca l’idrogeno legato al carbonio 1, si forma il 2-metil-1-butene, l’alchene meno sostituito. Se attacca il carbonio 3, si ottiene il 2-metil-2-butene, l’alchene più sostituito.

In conclusione, la regola di Zaitsev è utile per prevedere la regioselettività di una reazione di eliminazione e determinare il prodotto principale in base alla stabilità dell’alchene formato.Regole di Zaitsev e Hoffmann nelle reazioni di eliminazione degli alogenuri organici

Le reazioni di eliminazione E1 ed E2 degli alogenuri possono portare alla formazione di diversi prodotti, ma in genere il doppio legame è formato quasi interamente nello stato di transizione. Il prodotto energeticamente più basso è solitamente l’alchene più ramificato e termodinamicamente stabile.

In particolare, quando si ha a che fare con la reazione tra un’ammina primaria contenente idrogeni in posizione β e un alogenuro alchilico, si osserva la formazione dell’alchene meno sostituito, noto come prodotto anti-Zaitsev, secondo la cosiddetta eliminazione di Hoffmann.

La regola di Zaitsev, applicabile a substrati neutri come alogenuri e solfonati, stabilisce che essi tendano a formare l’alchene più sostituito. Ad esempio, considerando la seguente reazione: R-CH2-CHX-CH3 + OH- → R-CH=CH-CH3 si forma l’alchene più sostituito.

Diversamente, la regola di Hoffmann è caratterizzata dalla formazione dell’alchene meno sostituito in presenza di substrati carichi, come i sali di ammonio quaternari e i sali di solfonio. In questo caso, si ottiene l’alchene meno sostituito.

In conclusione, è fondamentale considerare le regole di Zaitsev e Hoffmann nelle reazioni di eliminazione degli alogenuri organici al fine di determinare quale dei due prodotti sarà formato in maggiore quantità a seconda delle condizioni specifiche e dei substrati coinvolti.

Gas nobili: composti

Chimica Generale

Fabrice Deseaux

-

14 Dicembre 2014

0

I gas nobili e la scoperta dei loro composti

I gas nobili, come l’elio, il neon, l’argon, il kripton, lo xeno e il radon, sono noti per avere l’ottetto completo, rendendoli resistenti all’azione di sostanze chimiche. Questa caratteristica ha portato a lungo alla convinzione che non potessero formare composti.

Scoperta dei gas nobili

Nel 1775, Henry Cavendish scoprì la presenza di gas diversi da quelli attesi nell’analisi dell’aria. Solo nel 1894, Lord Rayleigh e Sir William Ramsay identificarono l’argon come parte significativa dell’aria. Successivamente, a partire dal 1901, i gas nobili furono isolati attraverso la distillazione frazionata.

Composti dei gas nobili

La resistenza dei gas nobili alle reazioni chimiche è attribuita alla saturazione degli elettroni nell’orbitale esterno: da qui l’assenza di composti di metalli nobili in natura.

Superamento dell’inerzia chimica

Negli anni successivi, alcuni chimici come Walter Kossel e Linus Pauling iniziarono a mettere in discussione l’inerzia chimica dei gas nobili. Si ipotizzò che lo xeno, il più pesante del gruppo, potesse formare composti a causa di una minore attrazione degli elettroni esterni verso il nucleo.

Il primo composto di gas nobili

Nel 1962, il chimico Neil Bertlett sintetizzò il primo composto di gas nobili, l’esafluoroplatinato di xeno, rappresentato da XePtF6. Questo ha aperto la strada allo studio della chimica dei gas nobili per la sintesi di nuovi composti altamente reattivi.

Sintesi di composti di xeno

Sono stati sintetizzati vari composti di xeno, come il difluoruro di xeno, il tetrafluoruro e l’esafluoruro di xeno. Ad esempio, il difluoruro di xeno si ottiene dalla reazione tra xeno e fluoro, producendo XeF2 con xeno che mostra un numero di ossidazione di +2 e un ottetto espanso.

Attraverso la scoperta e la sintesi di composti di gas nobili, si è aperta una nuova frontiera nella chimica, portando a una maggiore comprensione e sfruttamento di questi elementi prima ritenuti inattivi chimicamente.

Utilizzi e proprietà degli alogenuri di xeno

Difluoruro di xeno

Il difluoruro di xeno è stato impiegato per la sintesi del 5-fluorouracile, un composto con proprietà antitumorali. Questo alogenuro di xeno, che ha anche proprietà ossidanti, subisce una decomposizione in acqua, producendo xeno, acido fluoridrico e ossigeno.

Tetrafluoruro di xeno

Il tetrafluoruro di xeno, scoperto nel 1963, viene ottenuto dalla reazione tra xeno e fluoro. Questo composto ha diverse applicazioni, tra cui l’incisione del silicio nei dispositivi microelettromeccanici.

Esafluoruro di xeno

L’esafluoruro di xeno si ottiene a partire dal difluoruro di xeno con l’ausilio di NiF₂ come catalizzatore o direttamente dagli elementi. Questa molecola, con xeno che assume uno stato di ossidazione +6, è caratterizzata da una maggiore capacità ossidante e fluorurante rispetto agli altri composti di xeno.

Gli alogenuri di xeno sono sostanze altamente reattive che reagiscono con l’acqua per formare ossidi di gas nobili. Ad esempio, l’esafluoruro di xeno reagisce con l’acqua generando xeno ossido e acido fluoridrico. Il tetracloruro di xeno, invece, reagisce rapidamente con l’acqua in una reazione di disproporzione.

Il difluoruro di xeno, invece, ha una reattività più lenta con l’acqua, ma produce xeno e ossigeno come prodotti.

Va notato che i composti del radon, come il difluoruro di radon, sono poco studiati a causa della radioattività di questo gas nobile. L’isotopo più stabile del radon ha un tempo di dimezzamento molto breve, limitando l’uso pratico di questi composti.

Saggio di Hinsberg

Fabrice Deseaux

-

11 Dicembre 2014

0

Come funziona il Saggio di Hinsberg nelle ammine

Il saggio di Hinsberg, sviluppato dal chimico tedesco Oscar Hinsberg, è un metodo utilizzato per identificare e distinguere i gruppi funzionali amminici nelle molecole, determinando se l’ammina in questione è primaria, secondaria o terziaria.

Riconoscere le ammine e la loro reattività

Tutte le ammine presentano un doppietto elettronico solitario sull’azoto che le rende reattive sia come basi che come nucleofili. La loro reattività dipende dalla disponibilità del doppietto e dagli eventuali sostituenti legati all’azoto.

I gruppi alchilici, che agiscono come elettrondonatori, aumentano la basicità delle ammine, mentre gruppi elettronattrattori come quelli acilici e arilici ne diminuiscono la basicità. Questa variazione di basicità viene sfruttata nell’applicazione del saggio di Hinsberg per distinguere tra le diverse tipologie di ammine.

Ammine primarie e il procedimento del test

Nella reazione di un’ammina primaria con il cloruro di benzensolfonile in presenza di KOH, il doppietto elettronico dell’azoto attacca lo zolfo, determinando la formazione di una mono-alchil benzensolfonilammina insolubile in acqua.

Successivamente, un ione OH- attacca l’idrogeno dell’azoto, formando una specie anionica stabilizzata. Acidificando la soluzione, si riprecipita la mono-alchil benzensolfonilammina, permettendo così di identificare l’ammina come primaria.

Ammine secondarie e il risultato del test

Nel caso di un’ammina secondaria, la reazione con il cloruro di benzensolfonile porta alla formazione di una mono-alchil benzensolfonilammina insolubile. Tuttavia, poiché l’azoto della molecola secondaria non ha più idrogeni disponibili, la reazione non può procedere oltre, dando luogo a un precipitato insolubile che conferma la natura secondaria dell’ammina.

Questo test è un metodo efficace per distinguere tra ammine primarie, secondarie e terziarie, fornendo importanti informazioni sulla struttura delle molecole e sulla loro reattività chimica.

Ammine Terziarie e il Loro Comportamento Chimico

Le ammine terziarie giocano un ruolo cruciale nella catalisi della decomposizione del cloruro di benzensolfonile. Tuttavia, a differenza delle ammine primarie e secondarie, non formano composti stabili con questo cloruro, il che impedisce lo svolgimento di eventuali reazioni. Se un’ammina terziaria è solubile in acqua, rimarrà tale in soluzione. Al contrario, se non è solubile, si formerà uno strato sull’acqua che si dissolverà in acido cloridrico.

Procedura Sperimentale per Identificare le Ammine

Per identificare l’ammina di interesse, si seguono alcuni passaggi specifici. Inizialmente, si miscelano circa 300 mg di ammina sconosciuta con 5 mL di KOH al 10% e 0.4 mL di cloruro di benzensolfonile in una provetta tappata, che viene poi agitata con energia. Successivamente, si verifica che la soluzione sia alcalina. Dopo che la reazione è avvenuta, si filtra la soluzione per separare eventuali residui. Questi eventuali residui vengono poi trattati con HCl al 10%. Se nessun residuo è presente, si prova a trattare la soluzione con HCl per osservare se si forma un precipitato, che potrebbe essere indicativo della presenza di ammine primarie o secondarie.

Le ammine primarie si dissolvono in soluzione basica e precipitano in soluzione acida, mentre le ammine secondarie precipitano in soluzione basica e mantengono il precipitato in soluzione acida. Le ammine terziarie, invece, precipitano in soluzione basica ma si sciolgono in soluzione acida, distinguendosi così dalle altre due categorie di ammine.

Per ulteriori approfondimenti sul comportamento chimico delle ammine terziarie e il loro ruolo nelle reazioni con cloruro di benzensolfonile, puoi consultare [questa risorsa](http://chimicamo.org//wp-content/uploads/2014/12/ammine-terziarie.jpg).

Eliminazione di Cope- Chimica organica

Fabrice Deseaux

-

11 Dicembre 2014

0

La reazione di Cope: l’eliminazione di Cope e il suo meccanismo

La reazione di Cope, scoperta dal chimico statunitense [Arthur C. Cope](https://en.wikipedia.org/wiki/Arthur_C._Cope), rappresenta un importante processo chimico in cui un N-ossido, generato da un’ammna terziaria tramite reazione con un ossidante come un perossiacido o perossido di idrogeno in un solvente aprotico, dà luogo all’eliminazione di Cope. Questa eliminazione porta alla formazione di un alchene e di una N-N.dialchilidrossilammina.

Regioselettività e meccanismo della reazione

La reazione di eliminazione di Cope è classificata come una reazione periciclica di eliminazione di tipo E2. In questa reazione, lo stato di transizione implica una disposizione planare di 5 atomi e uno spostamento ciclico di sei elettroni, conducendo alla formazione di un prodotto di sin-eliminazione. Importante sottolineare che l’eliminazione di Cope è regioselettiva e non segue la regola di Zaitzev, generando l’alchene meno sostituito come prodotto finale.

Particolarità della reazione

A differenza delle ammine terziarie cicliche come la piperidina, che non subiscono l’eliminazione di Cope, la pirrolidina e gli anelli costituiti da 7 o più termini generano come prodotto una idrossilammina insatura.

Meccanismo della eliminazione di Cope

Il meccanismo della reazione avviene in due stadi: inizialmente si ha l’ossidazione dell’ammna terziaria con la formazione di un N-ossido, seguita dall’eliminazione E2 dell’N-ossido prodotto nella fase precedente. Il meccanismo della reazione è reso chiaro nella figura allegata.

La reazione di Cope rappresenta un importante processo chimico, mediante il quale è possibile ottenere cicloalcheni a piccolo anello come ad esempio il ciclobutene. Inoltre, è possibile che si verifichi l’eliminazione inversa, detta retro-Cope, in cui un’idrossilammina N,N-disostituita reagisce con un alchene producendo un N-ossido terziario.

Metalli alcalini

Fabrice Deseaux

-

9 Dicembre 2014

0

Metalli alcalini e le loro caratteristiche

I metalli alcalini, appartenenti al Gruppo IA della tavola periodica, sono caratterizzati da un’alta reattività, bassa energia di ionizzazione, elettronegatività ridotta e potenziale di riduzione negativo. Questi elementi, come il litio, sodio e potassio, devono essere conservati in modo adatto per evitare l’ossidazione. I metalli più reattivi vengono spesso conservati in etere di petrolio, mentre quelli meno reattivi, come il rubidio e il cesio, sono custoditi in tubi di vetro sigillati sotto vuoto o in un ambiente inerte.

Proprietà dei metalli alcalini

I metalli alcalini principali sono:

–

Litio (Li)

–

Sodio (Na)

–

Potassio (K)

–

Rubidio (Rb)

–

Cesio (Cs)

Caratteristiche principali:

–

Numero atomico:

rispettivamente 3, 11, 19, 37, 55
–

Configurazione elettronica del guscio esterno:

2s¹, 3s¹, 4s¹, 5s¹, 6s¹
–

Raggio atomico:

152, 186, 227, 248, 265 pm
–

Raggio ionico di M⁺:

60, 95, 133, 148, 169 pm
–

Elettronegatività:

1.0, 0.9, 0.79, 0.8

Queste informazioni sono cruciali per comprendere le proprietà e il comportamento dei metalli alcalini all’interno della tavola periodica.Metalli alcalini: proprietà e caratteristiche salienti

I metalli alcalini costituiscono un gruppo di elementi chimici con caratteristiche comuni, tra cui l’elevata reattività e la tendenza a perdere un elettrone per ottenere una configurazione elettronica più stabile. Di seguito sono riportate alcune delle proprietà principali dei metalli alcalini più comuni, come il litio, il sodio, il potassio, il rubidio e il cesio.

Energia di prima ionizzazione

I metalli alcalini presentano valori di energia di prima ionizzazione relativamente bassi, che diminuiscono lungo il gruppo. Questo significa che è più facile per questi elementi perdere un elettrone e formare ioni positivi.

Potenziale elettrodico

Il potenziale elettrodico dei metalli alcalini è generalmente negativo, il che li rende buoni agenti riducenti in reazioni chimiche. Questa caratteristica li rende utili in diverse applicazioni industriali.

Punto di fusione ed ebollizione

I metalli alcalini hanno punti di fusione e di ebollizione relativamente bassi rispetto ad altri metalli. Questo li rende adatti per utilizzi in cui è richiesta una elevata conducibilità termica ed elettrica.

Densità e conducibilità

La densità dei metalli alcalini aumenta lungo il gruppo, mentre la conducibilità elettrica diminuisce. Queste proprietà possono influenzare le caratteristiche fisiche e chimiche dei composti che essi formano.

Colorazione alla fiamma

Un’altra caratteristica distintiva dei metalli alcalini è la colorazione che essi conferiscono alla fiamma durante la combustione. Ogni metallo alcalino produce una colorazione specifica, che può essere utilizzata per identificarli in laboratorio.

In sintesi, i metalli alcalini presentano una serie di proprietà uniche che li distinguono dagli altri elementi chimici. La loro reattività e le varie applicazioni industriali ne fanno componenti importanti nella chimica e nella tecnologia moderna.

Metalli Alcalini: Proprietà e Reattività Chimica

I metalli alcalini sono gli elementi del gruppo 1 della tavola periodica, quali litio, sodio, potassio, rubidio, cesio e franco. Presentano la formula M2O e vantano basse temperature di fusione e di ebollizione, nonché una densità inferiore a quella dell’acqua. Queste caratteristiche derivano dalla tendenza di questi metalli a perdere l’elettrone del guscio esterno, rendendoli facilmente ossidabili e buoni agenti riducenti.

Reazioni dei Metalli Alcalini

Reazioni con l’idrogeno

I metalli alcalini reagiscono con l’idrogeno per formare idruri secondo la seguente equazione:

2 M(s) + H2(g) → 2 MH(s)

Reazioni con l’acqua

La reazione dei metalli alcalini con l’acqua produce idrogeno gassoso e idrossidi metallici:

2 M(s) + 2 H2O(l) → 2 MOH(aq) + H2(g)

Reazioni con l’ossigeno

Quando esposti all’ossigeno, i metalli alcalini generano ossidi. Ad esempio, il litio forma l’ossido di litio:

4 Li + O2 → 2 Li2O

Il sodio, bruciando all’aria, produce ossido di sodio o perossido di sodio, a seconda delle condizioni.

Altre Reazioni

I metalli alcalini reagiscono anche con gli alogeni per formare sali ionici:

2 M(s) + X2(g) → 2 MX(s)

In generale, la reattività dei metalli alcalini aumenta scendendo lungo il gruppo a causa della diminuzione dell’attrazione del nucleo sul guscio esterno. Questo determina una maggiore facilità di perdita degli elettroni esterni e un’incrementata reattività.

Eteri corona

Fabrice Deseaux

-

30 Novembre 2014

0

Gli Eteri Corona: Molecole con Proprietà Speciali

Gli eteri corona sono molecole organiche costituite da carbonio, idrogeno e ossigeno che formano una struttura ciclica in cui ogni atomo di ossigeno è legato a due atomi di carbonio. Queste molecole sono oligomeri dell’ossido di etilene che presentano l’unità ripetitiva -CH2-CH2-O-. Nel 1960, il chimico Charles Pedersen della DuPont ha scoperto che queste molecole possono solvatare ioni di metalli alcalini, e nel 1967 ha descritto la sintesi del primo eteri corona, l’18-corona-6.

Proprietà degli Eteri Corona

Gli eteri corona presentano una cavità interna polare a causa dei doppietti elettronici solitari sugli atomi di ossigeno, che le rendono adatte a solvatare ioni di metalli alcalini. La superficie esterna delle molecole è apolare, rendendole solubili in solventi organici apolari. A seconda delle dimensioni della cavità interna, gli eteri corona mostrano specificità nella chelazione di diversi ioni alcalini.

Ad esempio, l’18-corona-6 è in grado di chelare l’ione K^+, mentre il 15-corona-5 e il 12-corona-4 sono specifici rispettivamente per Na^+ e Li^+.

Sintesi degli Eteri Corona

La sintesi degli eteri corona avviene mediante reazioni di ciclizzazione di tipo SN2. Ad esempio, l’18-corona-6 può essere ottenuto a partire dal glicole trietilenico. In laboratorio, questi composti sono utilizzati come catalizzatori per il trasferimento di fase, facilitando la migrazione di reagenti ionici da una fase all’altra per permettere la reazione.

Gli eteri corona sono quindi molecole con proprietà speciali che li rendono utili in diversi contesti chimici e laboratoriali.

Alizarina: struttura, proprietà, usi

Fabrice Deseaux

-

18 Novembre 2014

0

Alizarina: caratteristiche e applicazioni di un colorante organico

L’alizarina, conosciuta anche come Rosso di Turchia, è un colorante organico di colore rosso con formula molecolare C₁₄H₈O₄. Scoperta da Graebe e Liebermann nel 1868, la sua sintesi a partire dall’antracene ha rivoluzionato l’industria tessile e chimica.

Origini e struttura dell’alizarina

Originariamente estratta dalla Rubia tinctorum, pianta diffusa in Europa meridionale, l’alizarina è scarsamente solubile in acqua ma facilmente solubile in soluzioni basiche. Presenta una struttura 9,10-antrachinonica con due sostituenti ossidrilici nelle posizioni 1 e 2, che conferiscono al composto proprietà di assorbimento nell’energia visibile.

Applicazioni e usi dell’alizarina

L’alizarina è ampiamente impiegata come colorante al mordente, formando lacche di vario colore con diversi metalli. Utilizzata nell’industria tessile, tintoria e pittorica, trova impiego anche come indicatore di pH, assumendo una colorazione gialla a pH inferiori a 5.5 e rossa a pH sopra 6.8.

In campo analitico, l’alizarina è impiegata per la determinazione di metalli tramite complessazione. In presenza di calcio, sotto condizioni basiche, si forma un complesso colorato che può essere utilizzato per l’analisi qualitativa e quantitativa del calcio.

Applicazioni geologiche dell’alizarina

Nel campo geologico, l’alizarina è impiegata per identificare minerali contenenti calcio come la calcite e l’aragonite. Grazie alle sue proprietà colorimetriche, risulta essere uno strumento prezioso per analisi geologiche specifiche.

Con le sue varie applicazioni e la sua lunga storia, l’alizarina rimane un composto chimico di rilevanza sia storica che pratica nell’ambito scientifico e industriale.

L’età dei polimeri: dalla celluloide al polipropilene

Fabrice Deseaux

-

13 Novembre 2014

0

L’età dei polimeri: dalla celluloide al polipropilene

L’età dei polimeri e i materiali sintetici

Il 1907 segna l’inizio dell’era dei polimeri con l’invenzione della bachelite da parte del chimico Leo Hendrik Baekeland. Questo evento segnò un punto di svolta nell’industria dei materiali, introducendo la produzione su larga scala di resine sintetiche.

Evoluzione dei materiali attraverso le epoche

Nella storia dell’umanità, l’evoluzione dei materiali ha segnato parallelamente l’evoluzione stessa della civiltà. Le epoche della pietra, del bronzo e del ferro rappresentano tappe cruciali nello sviluppo tecnologico dell’umanità.

I polimeri e la nascita della plastica

I polimeri, noti anche come la plastica, sono sostanze sintetiche ad alto peso molecolare costituite da monomeri. Questi materiali hanno rivoluzionato numerosi settori industriali grazie alla loro versatilità e resistenza.

Polimeri presenti in natura

Nella natura, esistono numerosi esempi di polimeri, come la cellulosa, le proteine e gli acidi nucleici, che svolgono ruoli chiave negli organismi viventi e nel trasporto dell’informazione genetica.

La scoperta della celluloide

Verso la fine del XIX secolo, John Wesley Hyatt riuscì a ottenere la celluloide, un materiale innovativo derivato dalla cellulosa. Questo materiale ebbe diverse applicazioni grazie alla sua durezza, elasticità e trasparenza, sebbene fosse infiammabile e attaccabile da agenti chimici specifici.

Innovazione con la viscosa

Nel contesto delle scoperte nel campo dei materiali, il conte Hilaire de Chardonnet introdusse la viscosa, un tessuto semisintetico ottenuto dal nitrato di cellulosa che rappresentava un ulteriore passo avanti nella produzione di materiali innovativi.

Il contributo fondamentale della bachelite

Un ulteriore traguardo significativo fu raggiunto con la sintesi della bachelite da parte di Baekeland, utilizzando fenolo, formaldeide e farina di legno. Questo primo polimero di sintesi aprì la strada alla creazione di materiali completamente artificiali, aprendo nuove prospettive nell’industria dei materiali.

Questa evoluzione continua a plasmare il mondo moderno, ridefinendo costantemente i limiti della tecnologia e della produzione industriale.

L’Evolutione dei Polimeri e delle Sue Applicazioni Tecnologiche

Nylon

L’anno 1915 ha rappresentato una svolta nella storia dei polimeri con la produzione in Gran Bretagna di una macchina fotografica realizzata in bachelite. Solo in seguito alla scoperta che i polimeri erano costituiti da macromolecole, si è innescato un progresso esponenziale nell’età dei polimeri. Il primo passo è stato la sintesi della gomma artificiale chiamata neoprene, seguita dalla produzione del poliestere e delle poliammidi, tra cui il nylon. Il nylon, sintetizzato nei laboratori della DuPont e presentato all’Esposizione Universale di New York nel 1939, è diventato il polimero più diffuso.

Le prime calze da donna in nylon sono state introdotte nei negozi statunitensi, contribuendo all’economia americana durante la grande depressione del ’29. Tuttavia, presto il nylon ha cambiato destinazione, trovando impiego per fini militari nella produzione di corde, paracadute e traini per gli alianti durante lo sbarco delle truppe alleate in Europa.

La crescita dell’età dei polimeri ha portato allo sviluppo dei copolimeri, che sono macromolecole costituite da due o più unità monomeriche diverse per migliorare le prestazioni e diversificare le applicazioni dei polimeri.

Polipropilene

Non si può parlare dell’età dei polimeri senza menzionare Giulio Natta, il genio italiano che il 11 marzo 1954 annotò nell’agenda “Fatto il polipropilene”. Questa frase segnò l’invenzione della plastica moderna, conosciuta come moplen, che ha segnato gli anni del boom economico in Italia introducendo oggetti moderni, leggeri, colorati e impermeabili nelle case.

Le frontiere della chimica rimangono aperte, con nuove aree di ricerca che includono la chimica supramolecolare, combinatoria, computazionale e la green chemistry. Nel corso della storia, i chimici hanno contribuito allo sviluppo della civiltà, esplorando nuovi composti e elementi con coraggio per apportare nuove conoscenze e scoperte inaspettate.

Quale sarà la prossima era della chimica e dell’innovazione tecnologica?

Parametro di Hildebrand: calore di vaporizzazione

Fabrice Deseaux

-

9 Novembre 2014

0

Parametro di Hildebrand: calore di vaporizzazione

Il Parametro di Hildebrand e l’Importanza della Scelta del Solvente

Il parametro di Hildebrand, noto anche come parametro di solubilità, è un valore numerico che indica la capacità di solubilizzazione di un solvente specifico. Un solvente è un liquido capace di sciogliere un soluto solido, liquido o gassoso per formare una soluzione.

L’Importanza della Scelta del Solvente

Per sciogliere soluti ionici o polari, l’acqua è il solvente più comunemente utilizzato, mentre per le sostanze organiche si preferiscono solventi non polari come l’etere. La scelta del solvente è fondamentale poiché deve essere in grado di solubilizzare il soluto. Per valutare la capacità solvente in modo quantitativo, si fa riferimento al parametro di Hildebrand, che fornisce informazioni sull’interazione tra le specie presenti nella soluzione.

Il Calore di Vaporizzazione e il Parametro di Hildebrand

Il calore di vaporizzazione è la quantità di energia necessaria per trasformare un liquido in gas. Questo valore può essere espresso in cal/cm³ e consente di calcolare la densità di energia coesiva tramite un’equazione specifica: c = ΔH – RT/Vm, dove c rappresenta la densità di energia coesiva, ΔH è l’entalpia di vaporizzazione, R è la costante dei gas e Vm è il volume molare.

La densità di energia coesiva è legata al grado di forze di van der Waals presenti tra le molecole del liquido, e questa correlazione tra vaporizzazione e solubilità rivela come le forze attrattive intermolecolari debbano essere superate sia per vaporizzare un liquido che per scioglierlo. La comprensione di questa relazione è cruciale per la scelta del solvente più adatto in diversi contesti chimici.La miscibilità di due liquidi dipende dalla similitudine delle loro forze attrattive intermolecolari, che devono essere superate durante il processo di miscelazione. Questo concetto è alla base del parametro di Hildebrand, proposto dal chimico statunitense Joel Henry Hildebrand nel 1936.

Il parametro di Hildebrand

Il parametro di Hildebrand, indicato con la lettera greca δ, è un valore numerico che indica il comportamento di solubilità di uno specifico solvente. Esso si calcola tramite la formula δ = √c = (ΔH – RT/Vm)^1/2. I valori di questo parametro vengono riportati in tabelle per diversi solventi, come ad esempio:

Tabella dei valori di δ per alcuni solventi

– n-pentano: 14.4
– Acetato di etile: 18.2
– Acetone: 19.7
– Etanolo: 26.2
– Metanolo: 29.7
– Glicerolo: 36.2
– Acqua: 48.0

Significato dei valori

Un soluto avrà una maggiore solubilità in un solvente se il suo valore di δ è simile a quello del solvente. Questo significa che due sostanze con valori di δ vicini tenderanno a essere più facilmente miscibili rispetto a sostanze con valori significativamente diversi.

In conclusione, il parametro di Hildebrand è uno strumento utile per prevedere la miscibilità tra due sostanze in base alle loro forze attrattive intermolecolari, facilitando la selezione dei solventi più adatti per una determinata miscela.

Proprietà ottiche dei cristalli isotropi

Fabrice Deseaux

-

30 Ottobre 2014

0

Proprietà ottiche dei cristalli isotropi: la loro importanza per l’identificazione dei minerali

Le proprietà ottiche dei cristalli isotropi, insieme alla diffrazione dei raggi X e all’analisi chimica, sono fondamentali per distinguere e identificare i minerali. Tali proprietà dipendono dalla struttura, dalla simmetria e dalla composizione chimica dei cristalli, influenzando il comportamento della luce visibile quando li attraversa.

Comprendere le proprietà ottiche dei cristalli

Per comprendere appieno le proprietà ottiche dei cristalli, è essenziale avere conoscenze sulla natura della luce e sulle interazioni con la materia.

Spettro elettromagnetico della luce

La luce è una radiazione elettromagnetica con proprietà ondulatorie, e il suo spettro può essere suddiviso in diverse zone in base alla lunghezza d’onda della radiazione. La luce visibile rappresenta solo una piccola parte dello spettro elettromagnetico, con lunghezze d’onda comprese tra 380 e 730 nm. Le sostanze colorate sono capaci di assorbire determinate radiazioni dello spettro elettromagnetico, mentre le altre vengono riflesse, dando origine ai diversi colori che percepiamo.

Tabella: colori delle sostanze in base alla lunghezza d’onda

| λ (nm) | Luce assorbita | Colore osservato |
| —— | —————| —————- |
| 400-435 | Violetto | Giallo-verde |
| 435-480 | Blu | Giallo |
| 480-490 | Verde-blu | Arancione |
| 490-500 | Blu-verde | Rosso |
| 500-560 | Verde | Rosso-violetto |
| 560-580 | Giallo-verde | Violetto |
| 580-595 | Giallo | Blu |
| 595-605 | Arancione | Verde-blu |
| 605-750 | Rosso | Blu-verde |

Relazione tra energia luminosa e frequenza

L’energia della luce è direttamente correlata alla sua frequenza secondo l’equazione:

E = hν

, dove h è la costante di Planck e ν è la frequenza della radiazione luminosa. Questa relazione è fondamentale per comprendere le interazioni della luce con i cristalli e le loro proprietà ottiche distintive.

La Relazione tra la Costante di Planck e la Lunghezza d’Onda

La costante di Planck, indicata con h e con un valore di 6.626 x 10^-34 Js, è essenziale nella fisica quantistica per calcolare l’energia associata a una determinata frequenza della radiazione. La relazione fondamentale è data da E = h c/λ, dove ν rappresenta la frequenza della radiazione, c è la velocità della luce nel vuoto (3.00 x 10^8 m/s), e λ indica la lunghezza d’onda. Questa equazione sottolinea l’importanza di comprendere come la lunghezza d’onda influenzi l’energia della radiazione.

Indice di Rifrazione e Propagazione della Radiazione nei Materiali

Quando la radiazione attraversa un materiale, la sua velocità diminuisce, concetto espresso mediante l’indice di rifrazione. Quest’ultimo rappresenta il rapporto tra la velocità della luce nel vuoto e la velocità di propagazione all’interno del materiale. L’indice di rifrazione, indicato come n = c/cm, è sempre maggiore di 1 poiché la velocità all’interno di un materiale non può superare quella nel vuoto. Inoltre, l’indice di rifrazione dipende dalla densità del materiale: materiali più densi presentano un indice di rifrazione maggiore.

Materiali Isotropi e Anisotropi: Differenze nelle Proprietà Ottiche

I materiali si distinguono in base alla variazione della velocità della luce al loro interno, distinguendosi in isotropi e anisotropi. I materiali isotropi hanno un indice di rifrazione costante indipendentemente dalla direzione di propagazione della luce, caratteristica presente nei gas, liquidi, vetro e solidi amorfi. Al contrario, i materiali anisotropi vedono la variazione dell’indice di rifrazione in base alla direzione di propagazione della luce, suddividendosi ulteriormente in due categorie.

Importanza dell’Indicatrice Ottica nelle Sostanze Isotrope

L’indicatrice ottica, che rappresenta un importante strumento visivo per comprendere come la rifrazione vari con la direzione all’interno di una sostanza isotropa, consiste in un oggetto tridimensionale in cui vengono tracciati i vettori proporzionali all’indice di rifrazione della luce. Nei minerali isotropi, l’indicatrice ottica si presenta come una sfera poiché gli indici di rifrazione rimangono costanti in tutte le direzioni. Questo strumento risulta cruciale per identificare e studiare le caratteristiche ottiche delle sostanze.

In conclusione, l’analisi dell’indice di rifrazione e delle proprietà ottiche dei materiali fornisce importanti informazioni sulla propagazione della luce all’interno di diversi mezzi, sottolineando l’importanza della comprensione di questi concetti in ambito scientifico e tecnologico.

Adenosina monofosfato ciclico: struttura, biosintesi, funzioni

Fabrice Deseaux

-

23 Ottobre 2014

0

Adenosina monofosfato ciclico: struttura, biosintesi, funzioni

L’importanza dell’adenosina monofosfato ciclico (cAMP) come secondo messaggero nelle cellule

L’adenosina monofosfato ciclico (cAMP) svolge un ruolo cruciale come mediatore intracellulare degli effetti degli ormoni. Questa molecola agisce come secondo messaggero all’interno delle cellule, trasmettendo i segnali degli ormoni a livello cellulare. Il cAMP è universale per tutte le cellule e per tutti gli ormoni, portando il messaggio al loro interno. Questa importante scoperta è stata compiuta dal biochimico statunitense Earl Wilbur Sutherland Jr., vincitore del Premio Nobel per la medicina nel 1971.

Il legame tra cAMP e l’ormone adrenalina

Un esempio significativo dell’azione del cAMP è rappresentato dall’ormone adrenalina. Questo ormone svolge un ruolo fondamentale nella trasmissione dei segnali da una cellula all’altra, preparando l’organismo a reagire in situazioni di pericolo o stress. L’adrenalina induce una serie di risposte fisiologiche che permettono all’organismo di “combattere o fuggire” di fronte a situazioni minacciose.

Il sistema nervoso funge da centrale di controllo, attivando le difese dell’organismo in risposta agli stimoli esterni. Quando l’adrenalina si lega alle cellule, il cAMP entra in azione, traducendo il segnale ormonale in una risposta cellulare.

La biosintesi del cAMP attraverso l’adenilato ciclasi

Il cAMP, come secondo messaggero, è prodotto dall’adenilato ciclasi, un enzima appartenente alla classe delle liasi. Questo enzima catalizza la reazione attraverso la quale l’adenosina trifosfato (ATP) si converte in cAMP e pirofosfato. L’adenilato ciclasi è attivato da proteine G, intermediari cruciali tra i recettori delle cellule e la sintesi del cAMP.

In conclusione, l’adenosina monofosfato ciclico svolge un ruolo chiave nel trasmettere i segnali ormonali all’interno delle cellule, contribuendo alla regolazione di importanti processi fisiologici nell’organismo. La sua scoperta ha rappresentato un importante traguardo nella comprensione dei meccanismi di comunicazione cellulare.Trasduzione del segnale e funzione del cAMP nelle cellule

La trasduzione del segnale dopo il legame degli ormoni ai recettori cellulari porta a due conformazioni diverse, una inattiva con GDP e una attiva con GTP. Quando un ormone come l’adrenalina si lega al recettore, il GDP si dissocia e viene sostituito da una molecola di GTP, causando la separazione della struttura in due frammenti. Il frammento α, contenente GTP, si sposta lungo la membrana e attiva l’enzima adenilil ciclasi. Quest’ultimo produce cAMP che diffonde il segnale all’interno della cellula. Successivamente, la subunità α idrolizza il GTP in GDP, si stacca dall’enzima e si ricombina con l’altro frammento per ricostituire la proteina G inattiva.

Funzioni principali del cAMP

Il cAMP agisce indirettamente sui suoi enzimi bersaglio, ma attiva le protein-chinasi che regolano le proteine cellulari attraverso la fosforilazione dei residui serinici e treoninici, utilizzando ATP come fonte di ioni fosfato. Uno dei risultati di questa regolazione è l’aumento dell’attività dei canali del calcio attivati dal voltaggio nelle cellule muscolari cardiache.

Triossano: struttura, sintesi

Fabrice Deseaux

-

19 Ottobre 2014

0

Il Triossano: Struttura e Applicazioni

Il triossano è un composto organico eterociclico composto da un anello a sei termini, costituito da tre atomi di carbonio e tre atomi di ossigeno. Le sue principali forme isomere sono l’1,2,3-triossano, l’1,2,4-triossano e l’1,3,5-triossano, con le ultime due che rivestono maggior importanza.

Struttura e Applicazioni del Triossano

L’eterociclo del triossano presenta due atomi di ossigeno adiacenti che formano un gruppo funzionale perossidico, mentre gli altri atomi di ossigeno contribuiscono alla formazione di un gruppo etereo. Sebbene l’1,2,4-triossano non sia stato isolato sperimentalmente, ma solo studiato dal punto di vista computazionale, costituisce un importante elemento strutturale in alcuni composti organici più complessi.

L’artemisinina, presente nell’Artemisia annua, contiene l’anello dell’1,2,4-triossano ed è utilizzata come farmaco antimalarico. La scissione del gruppo perossidico presente nell’artemisinina, in presenza del parassita della malaria, provoca la formazione di radicali dannosi per il Plasmodium falciparum, il parassita responsabile della malaria.

Sintesi e Applicazioni Industriali

Il triossano può essere prodotto tramite la condensazione acido-catalizzata della formaldeide in un processo continuo. L’1,3,5-triossano, d’altra parte, viene impiegato come monomero per la produzione di resine poliacetaliche ad alto peso molecolare. Queste resine sono rinomate per la loro resistenza e rigidità, rendendole tra i materiali termoplastici più utilizzati nei settori che richiedono elevata resistenza meccanica.

In conclusione, il triossano, con le sue diverse forme isomere e le sue applicazioni nei settori farmaceutico e industriale, rappresenta un composto organico versatile e di grande rilevanza. La sua sintesi controllata e le sue proprietà lo rendono un componente fondamentale in diversi ambiti della chimica organica e della produzione industriale.