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Acetofenone: sintesi, reazioni, usi

Fabrice Deseaux

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20 Luglio 2020

Acetofenone: caratteristiche e proprietà

L’acetofenone è una sostanza chimica formalmente derivata dall’acetone in cui uno dei gruppi metilici è sostituito da un gruppo fenile. Conosciuto anche con il nome I.U.P.A.C. di 1-feniletanone, è considerato il più semplice tra i chetoni aromatici.

Caratteristiche e utilizzi
Questo composto trova ampio impiego come materia prima nella sintesi di principi attivi farmaceutici, nella sintesi organica e come catalizzatore di polimerizzazione per le olefine. Presenta una struttura chimica che lo rende un liquido viscoso incolore con un caratteristico odore di fiori d’arancio. L’acetofenone risulta scarsamente solubile in acqua, ma è facilmente miscibile in etanolo, etere dietilico e cloroformio.

Sintesi dell’acetofenone
L’acetofenone può essere ottenuto mediante la reazione tra il benzene e il cloruro di etanoile, noto come cloruro di acetile, tramite un processo di acilazione di Friedel Crafts.

Reazioni chimiche
Questo composto è soggetto a diverse reazioni sul gruppo carbonilico tipiche dei chetoni, come ad esempio l’ossidazione. Il carbonio carbonilico presente nell’acetofenone ha un numero di ossidazione +2 e può subire un’ossidazione tramite agenti ossidanti come il permanganato di potassio, che in presenza di KOH porta alla formazione di benzoato di potassio. Acidificando la soluzione si ottiene l’acido benzoico.

Altre reazioni significative includono l’ossidazione di Baeyer Villiger con acido perossiacetico che porta alla formazione di fenilacetato e acido acetico. Inoltre, in condizioni basiche con un eccesso di alogeno, l’acetofenone può subire la reazione aloformio producendo benzoato e aloformio.

In conclusione, l’acetofenone si presenta come una sostanza versatile con diverse applicazioni sia a livello industriale che nel campo della sintesi organica e farmaceutica. La sua struttura chimica e le sue proprietà reattive lo rendono un componente fondamentale in molte reazioni chimiche e processi produttivi.

Utilizzi dell’Acetofenone

L’acetofenone è una sostanza chimica con numerose applicazioni in vari settori. Vediamo insieme alcuni dei suoi usi più comuni:

Nei prodotti per l’igiene e nei profumi:

L’acetofenone è spesso impiegato nella produzione di prodotti per l’igiene personale e nei profumi. La sua fragranza distintiva lo rende un ingrediente popolare in profumeria, ma viene anche utilizzato in prodotti per l’igiene corporea.

Nell’industria dei grassi e dei lubrificanti:

Grazie alle sue proprietà chimiche, l’acetofenone trova impiego nella produzione di grassi, lubrificanti e dei relativi additivi. La sua presenza contribuisce a migliorare le prestazioni di questi prodotti.

Nel settore agricolo:

L’acetofenone viene impiegato anche nel settore agricolo, dove trova utilizzo in alcuni prodotti specifici per la cura delle colture e la protezione delle piante.

Come solvente e precursore per resine e materie plastiche:

Grazie alla sua capacità di sciogliere altre sostanze, l’acetofenone è utilizzato come solvente in diverse applicazioni. Inoltre, è impiegato come precursore nella sintesi di resine e materie plastiche.

Come catalizzatore nella polimerizzazione delle olefine:

L’acetofenone funge da catalizzatore nel processo di polimerizzazione delle olefine, contribuendo alla formazione di polimeri utilizzati in diversi settori industriali.

In conclusione, l’acetofenone è una molecola versatile che trova applicazione in svariati campi, dalle fragranze alla produzione di materiali plastici, confermando la sua importanza nel panorama industriale attuale.

Teobromina: struttura, alimenti, effetti

Fabrice Deseaux

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19 Luglio 2020

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Teobromina: struttura, alimenti, effetti

La Teobromina: caratteristiche e utilizzi

La teobromina è un alcaloide di tipo xantinico con formula 3,7-dimetilxantina. Questa sostanza è presente nei semi di cacao, di cola e nelle foglie di tè. Si presenta come un solido cristallino di colore bianco, poco solubile in acqua e dal caratteristico sapore amaro.

Scoperta e sintesi della Teobromina

La teobromina è stata scoperta nel 1841 dal chimico russo Aleksandr Abramovich Voskresensky e è stata sintetizzata per la prima volta nel 1882 dal chimico tedesco Hermann Emil Fischer, a partire dalla xantina.

Alimenti contenenti Teobromina

La teobromina si trova in diversi alimenti comuni, soprattutto nel cioccolato fondente. In quantità minori è presente nel cioccolato al latte e praticamente assente nel cioccolato bianco. Il contenuto di teobromina in 100 g di alcuni alimenti è il seguente:

– Cacao: 2057 mg
– Cioccolato fondente amaro: 1297 mg
– Cioccolato fondente: 426 mg
– Cioccolato al latte: 205 mg
– Cioccolato dietetico: 150 mg
– Tè: 2 mg

Effetti della Teobromina

La teobromina agisce sul sistema nervoso centrale, anche se in misura inferiore rispetto alla caffeina. Gli esseri umani metabolizzano rapidamente la teobromina, che può essere presente anche senza l’assunzione di alimenti che la contengono, in quanto è un metabolita della caffeina insieme alla paraxantina e alla teofillina.

Gli animali domestici come cani e gatti metabolizzano la teobromina molto più lentamente rispetto agli esseri umani. Questo può causare intossicazioni anche con quantità relativamente basse di teobromina, come quelle presenti nel cioccolato. Nei cani, l’ingestione di cioccolato può causare problemi digestivi, eccitabilità, attacchi epilettici e persino la morte.

La teobromina ha proprietà stimolanti sul sistema nervoso centrale, effetto diuretico e vasodilatatore che può ridurre la pressione sanguigna. Inoltre, diversi studi dimostrano che può aumentare i livelli di colesterolo buono (HLD) nel corpo.

In conclusione, se consumata in quantità moderate, la teobromina può portare a numerosi benefici per la salute, inclusa l’azione positiva sull’umore.

Alcaloidi: classificazione, proprietà, estrazione, droghe e veleni

Fabrice Deseaux

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15 Luglio 2020

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Alcaloidi: classificazione, proprietà, estrazione, droghe e veleni

Scopriamo insieme gli alcaloidi: sostanze naturali con sorprendenti proprietà

Gli alcaloidi sono composti organici di origine naturale che contengono atomi di azoto situati all’interno di un sistema ciclico. A causa della presenza di azoto, agiscono come basi di Brønsted-Lowry e reagiscono con gli acidi per formare sali, per questo motivo prendono il loro nome da “alkali-like”, cioè “simili alle sostanze alcaline”.

Classificazione degli Alcaloidi

Principalmente presenti in molte specie vegetali, gli alcaloidi sono stati individuati in circa il 15% delle piante, batteri, funghi e animali. Sono diffusi nelle gimnosperme e angiosperme, e si trovano in tutte le parti della pianta in diverse quantità.

Attualmente sono conosciuti oltre 3000 alcaloidi diversi in più di 4000 specie vegetali. Questi composti sono classificati sia in base alla loro struttura, con categorie come indoli, chinoline, pirrolidine, piridine, che in base alla famiglia di piante in cui sono presenti.

Proprietà e Utilizzi degli Alcaloidi

Gli alcaloidi si presentano solitamente come solidi cristallini incolori dal sapore amaro e svolgono un ruolo difensivo contro gli erbivori e gli insetti. Le piante contenenti alcaloidi sono state utilizzate da secoli a fini medicinali grazie alle loro proprietà antibatteriche, antinfiammatorie, analgesiche e ipnotiche.

Ancora oggi gli alcaloidi sono di grande interesse nel campo farmacologico e medico, con sostanze come la morfina, la stricnina, la chinina, l’atropina, l’efedrina, la caffeina e la nicotina che sono solo alcuni esempi di alcaloidi utilizzati nella pratica medica.

Estrazione degli Alcaloidi

L’estrazione e l’isolamento degli alcaloidi dalle fonti vegetali è un processo delicato che prevede la separazione di questi composti dagli altri costituenti della pianta. Spesso le piante contengono diversi alcaloidi con strutture chimiche simili, rendendo necessario un processo di estrazione attentamente pianificato.

Isolamento e Utilizzo degli Alcaloidi

Per isolare gli alcaloidi si ricorre a tecniche di separazione come la cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC). Questi composti, caratterizzati dalla loro natura e dalla capacità di formare sali, possono essere estratti con solventi organici polari come etanolo, cloroformio o con soluzioni acquose.

*Metodi di Estrazione

*

L’estrazione degli alcaloidi può essere effettuata con tre tipi di solventi differenti:
–

Solventi miscibili con acqua

come metanolo, etanolo e isopropanolo.
–

Solventi immiscibili con acqua

come etere dietilico, cloroformio e etere isopropilico.
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Acqua

, utilizzata dopo l’acidificazione con acido cloridrico, acido solforico o acido acetico. Successivamente, la soluzione viene alcalinizzata con ammoniaca e gli alcaloidi estratti con solventi immiscibili con l’acqua.

Alcaloidi negli Alimenti

Gli alcaloidi sono presenti in diversi alimenti e bevande comuni, come la caffeina nel caffè, la teobromina nei semi di cacao, la teofillina nel tè, la tomatina nei pomodori e la solanina nelle patate. La caffeina è l’alcaloide più diffuso, presente anche in bevande analcoliche come la Coca Cola, mentre la chinina è impiegata per il suo gusto amaro nei tonici.

Applicazioni Mediche e Tossicità degli Alcaloidi

Alcuni alcaloidi hanno proprietà stimolanti sul sistema nervoso centrale, possono agire come anestetici e vasocostrittori, ma presentano anche effetti tossici. Tra i più noti:
–

Cocaina

, con effetti che vanno dalla distorsione cognitiva alle convulsioni e alla morte in caso di sovradosaggio.
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Morfina

, utilizzata come analgesico ma anche per i suoi effetti sedativi nonché come stupefacente.
–

Stricnina

, un potente veleno che può provocare la morte per asfissia.

In conclusione, gli alcaloidi sono composti naturali con una vasta gamma di applicazioni e effetti, che vanno dall’uso medico a quello tossico, e che richiedono tecniche specifiche per il loro isolamento e identificazione.

Xantina: struttura, biosintesi, derivati

Fabrice Deseaux

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14 Luglio 2020

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Xantina: struttura, biosintesi, derivati

La Xantina: una base purinica dal potenziale farmacologico

La xantina, conosciuta anche come 3,7-diidropurina-2,6-dione secondo la sua nomenclatura IUPAC, è una base di tipo purinico con formula C5H4N4O2. Questa sostanza, sintetizzata nella maggior parte dei tessuti e fluidi corporei umani, in altri organismi e alcune piante, si presenta come una polvere bianco-giallastra tossica e scarsamente solubile in acqua.

Il termine “xantina” deriva dal greco ξανθός che significa “giallo”, facendo riferimento al colore che assume insieme ai suoi derivati quando trattati con acido nitrico. I composti derivati dalla xantina sono noti per le loro varie applicazioni farmacologiche come l’inibizione della fosfodiesterasi nucleotidica ciclica, l’antagonizzazione dell’adenosina e attività antinfiammatorie, antimicrobiche e antiossidanti.

Biosintesi della Xantina

La xantina è il prodotto della degradazione delle purine e può essere ottenuta tramite diverse vie metaboliche. Ad esempio, può derivare dalla deaminazione della guanina grazie all’azione dell’enzima guanina deaminasi, dall’ipoxantina tramite l’enzima xantina ossidasi o dalla xantosina grazie all’attività dell’enzima purina nucleoside fosforilasi. Successivamente, la xantina viene convertita in acido urico dall’enzima xantina ossidasi mediante una specifica reazione chimica.

Derivati metilxantine e loro utilizzo

La xantina si presenta in natura sotto forma di derivati metilati che possono avere uno, due o tre gruppi metilici legati agli atomi di azoto. Questi derivati, noti come metilxantine, comprendono sostanze come la caffeina (presente nel caffè), la teobromina (contenuta nel cacao), la teofillina (presente nel tè) e la paraxantina. Questi composti agiscono come stimolanti del sistema nervoso centrale e trovano impiego nel trattamento del broncospasmo causato da patologie come l’asma e la malattia polmonare ostruttiva cronica.

In conclusione, la xantina e i suoi derivati metilxantine rappresentano una classe importante di composti con potenziale farmacologico diversificato, utilizzati per le loro proprietà terapeutiche nel trattamento di diverse condizioni mediche.

Ossalato di calcio: sintesi, decomposizione, fonti

Fabrice Deseaux

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13 Luglio 2020

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Ossalato di calcio: sintesi, decomposizione, fonti

Ossalato di calcio: proprietà e sintesi

L’ossalato di calcio è un composto chimico formato da calcio e ossalato, con formula CaC2O4. Questo sale può manifestarsi in diverse forme idrate, come il monoidrato, il triidrato e più raramente il biidrato. Si tratta di un solido cristallino di colore bianco, poco solubile in acqua, con un valore di prodotto di solubilità (Kps) pari a 2.7 · 10-9.

Proprietà del ossalato di calcio

Una soluzione contenente ossalato di calcio ha un pH leggermente basico a causa dell’idrolisi dello ione ossalato, anche se inferiore rispetto a una soluzione di ossalato di sodio data la maggiore solubilità di quest’ultimo. Questo composto è presente in vari tessuti e organi delle piante, dove spesso si forma all’interno dei vacuoli di cellule specializzate chiamate idioblasti cristallini. Recenti studi indicano che la formazione di ossalato di calcio è un meccanismo regolatore dei livelli di calcio libero nei tessuti e negli organi vegetali, agendo come difesa contro il consumo alimentare da parte di erbivori.

Sintesi dell’ossalato di calcio

L’ossalato di calcio è un intermedio nella sintesi dell’acido ossalico. Inizialmente, avviene una reazione tra idrossido di calcio, ossalato di sodio che porta alla formazione di ossalato di calcio e idrossido di sodio:

Ca(OH)2 + Na2C2O4 → CaC2O4 + 2 NaOH

Successivamente, per ottenere l’acido ossalico, si acidifica la soluzione con acido solforico ottenendo acido ossalico e solfato di calcio:

CaC2O4 + H2SO4 → CaSO4 + H2C2O4

Decomposizione termica dell’ossalato di calcio

Attraverso l’utilizzo di analisi termogravimetrica (TGA) si possono ottenere informazioni sulla decomposizione termica dell’ossalato di calcio idrato. In particolare, l’ossalato di calcio monoidrato e biidrato si decompongono in tre stadi distinti:

– A 115°C avviene la perdita di acqua con la formazione di ossalato di calcio anidro.

– A 425°C, l’ossalato di calcio si decompone in carbonato di calcio e monossido di carbonio.

– Intorno ai 600°C inizia la decomposizione del carbonato di calcio in monossido di calcio e biossido di carbonio.

Calcoli di ossalato di calcio

I calcoli renali, noti anche come calcoli delle vie urinarie, sono aggregati solidi formati da minerali e sali che si sviluppano all’interno.La formazione dei calcoli renali rappresenta un problema comune che riguarda circa il 10% della popolazione italiana. Queste formazioni, costituite principalmente da ossalato di calcio, possono causare dolore intenso quando si muovono attraverso il tratto urinario. I calcoli renali si formano a causa della concentrazione elevata di determinati ioni come Ca^2^+ e C2O4^2^- che portano alla cristallizzazione e all’aggregazione dei cristalli, dando origine a piccoli sassolini.

Alimenti da evitare per prevenire i calcoli renali

L’ossalato è presente in diversi alimenti, tra cui spinaci, rabarbaro, crusca di frumento, mandorle, barbabietole, cioccolato, patate fritte e al forno, noci, prodotti a base di soia, fragole, lamponi e tè. D’altro canto, il calcio è ampiamente diffuso in alimenti comuni come latte e derivati, uova, spinaci, legumi, frutta secca, pepe, rosmarino, sardine, sgombro, alici e caffè.

La corretta gestione dell’alimentazione e l’assunzione consapevole di questi alimenti possono essere utili per prevenire la formazione dei calcoli renali e promuovere la salute renale nel lungo termine. Se si sospetta di avere calcoli renali o si soffre di sintomi correlati, è importante consultare un medico per una valutazione e un trattamento appropriati.

Acidi grassi monoinsaturi: struttura e dieta

Fabrice Deseaux

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11 Luglio 2020

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Acidi grassi monoinsaturi: struttura e dieta

Gli acidi grassi monoinsaturi sono una classe di acidi grassi presenti negli oli, nei grassi e nelle cere, caratterizzati dalla presenza di un solo doppio legame carbonio-carbonio nella loro struttura. Questi acidi sono noti anche come MUFAs, acronimo di Monounsaturated Fatty Acids.

Caratteristiche degli acidi grassi monoinsaturi

Gli acidi grassi monoinsaturi sono costituiti da una catena non ramificata e possono essere suddivisi in base ai siti di insaturazione presenti. Si distinguono in acidi grassi saturi, acidi grassi monoinsaturi e acidi grassi polinsaturi a seconda del numero di doppi legami presenti nella catena carboniosa.

Struttura degli acidi grassi monoinsaturi

La presenza di un doppio legame può portare il composto a esistere sotto forma di isomero cis o trans. Gli acidi grassi monoinsaturi con doppio legame di tipo cis mostrano un ripiegamento della molecola che influisce sulle loro proprietà.

Gli acidi grassi saturi hanno una struttura lineare che favorisce l’impacchettamento delle molecole, causando punti di fusione elevati. Al contrario, gli acidi grassi monoinsaturi non riescono a impacchettarsi efficacemente a causa della loro struttura, presentandosi quindi liquidi a temperatura ambiente.

Utilizzi degli acidi grassi monoinsaturi

Gli acidi grassi monoinsaturi sono presenti in oli vegetali come l’olio di oliva e possono essere ottenuti per parziale idrogenazione di oli, ad esempio per la produzione di margarina. Gli acidi grassi monoinsaturi strutturati come isomeri trans possono apparire solidi a temperatura ambiente grazie al loro maggiore impacchettamento molecolare.

Tabella degli acidi grassi monoinsaturi comuni

– Formula: C14H26O2, Nome comune: Acido miristoleico
– Formula: C16H30O2, Nome comune: Acido palmitoleico
– Formula: C18H30O2, Nome comune: Acido vaccenico

Gli acidi grassi monoinsaturi sono importanti sia dal punto di vista biologico che industriale, con diverse applicazioni in campo alimentare e farmaceutico. La loro struttura e proprietà li rendono fondamentali per diversi processi fisiologici e produttivi.

Acidi grassi monoinsaturi: definizione e caratteristiche

Gli acidi grassi monoinsaturi sono una categoria di lipidi che presentano un unico doppio legame nella loro struttura molecolare. Tra gli acidi grassi monoinsaturi più comuni troviamo l’acido oleico, l’acido vaccenico, l’acido paullinico e l’acido nervonico. Questi composti differiscono per la posizione del doppio legame nella catena carboniosa, che influisce sulle loro proprietà chimiche e biologiche.

Isomeria di posizione negli acidi grassi monoinsaturi

Alcuni acidi grassi monoinsaturi, come l’acido oleico e l’acido vaccenico, manifestano isomeria di posizione a causa della diversa posizione del doppio legame nella catena carboniosa. Ad esempio, l’acido vaccenico ha il doppio legame in posizione 11, mentre l’acido oleico lo presenta in posizione 9. Questa variazione strutturale porta a differenze nelle proprietà e negli effetti biologici di questi acidi grassi.

Acidi grassi monoinsaturi nella dieta

Gli acidi grassi monoinsaturi sono presenti in diversi alimenti, tra cui noccioline, noci, avocado, oli vegetali come quello di oliva, sesamo, semi di girasole, arachidi e canola. Questi grassi sono considerati salutari per il corpo umano in quanto contribuiscono ad aumentare il livello di colesterolo HDL (lipoproteine ad alta densità), noto come “colesterolo buono”, e a ridurre il livello di colesterolo LDL (lipoproteine a bassa densità), o “colesterolo cattivo”. Questa azione favorisce la salute cardiovascolare e aiuta a prevenire malattie del cuore e dei vasi sanguigni.

In conclusione, includere nella propria dieta alimenti ricchi di acidi grassi monoinsaturi può contribuire al mantenimento di una buona salute cardiovascolare e generale. Avere familiarità con le caratteristiche e le fonti di questi grassi è importante per garantire un’alimentazione equilibrata e adeguata alle esigenze del nostro organismo.

Carbammato di ammonio: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Fabrice Deseaux

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10 Luglio 2020

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Il carbammato di ammonio è un composto inorganico che si forma dall’ione carbammato H₂NCOO^–, la base coniugata dell’acido carbammico, e dall’ione ammonio NH₄⁺, l’acido coniugato dell’ammoniaca, con la formula H₂NCOONH_{4>. Si presenta come una polvere cristallina bianca con un caratteristico odore di ammoniaca, poco volatile a temperatura ambiente e solubile in acqua, etanolo, metanolo, ammoniaca e formaldeide.}

Proprietà

Il carbammato di ammonio, in soluzione o in presenza di aria umida, reagisce dando origine al carbonato di ammonio:
H₂NCOONH₄ + H₂O → (NH₄)₂CO_{3>
In contenitori chiusi, il carbammato di ammonio si trova in equilibrio con biossido di carbonio e acqua:

H}₂NCOONH₄ ⇄ 2 NH₃ + CO_{2>
Ad alte temperature subisce una decomposizione termica trasformandosi in urea e acqua:

H}₂NCOONH₄ → NH₂CONH₂ + H₂O

In soluzione acquosa, il carbammato si dissocia formando H₂NCOO^– + H₂O ⇄ NH₄⁺ + HCO₃^– + OH^–.

Sintesi

La sintesi del carbammato di ammonio avviene partendo da ammoniaca e biossido di carbonio con la reazione:
2 NH₃ + CO₂ ⇄ H₂NCOONH₄

Questa reazione può essere condotta in diverse condizioni, come trattare ammoniaca liquida con ghiaccio secco, trattare ammoniaca e biossido di carbonio a elevate temperature e pressioni, oppure far reagire il biossido di carbonio e l’ammoniaca in solventi come etanolo, 1-propanolo o dimetilformammide a 0°C.

Reazioni

Il carbammato di ammonio è un intermedio nella sintesi dell’urea, coinvolto nel processo Bosch-Meiser del 1922. In questo processo, l’ammoniaca liquida reagisce con ghiaccio secco per formare il carbammato di ammonio:
2 NH₃ + CO₂ ⇄ H₂NCOONH₄Il processo di decomposizione endotermica del carbammato di ammonio in urea e acqua rappresenta una seconda reazione di equilibrio. Poiché il calore sviluppato dalla prima reazione è maggiore rispetto a quello assorbito nella seconda, si può considerare che la reazione complessiva sia esotermica.

Applicazioni

Il carbammato di ammonio, oltre ad essere utilizzato per la sintesi dell’urea, trova impiego nella produzione delle pirimidine. Questa sostanza viene impiegata anche nella produzione di pesticidi e fumiganti per combattere roditori e insetti, come stabilizzante degli esplosivi, adesivi, prodotti farmaceutici, cosmetici, dentifrici e nella creazione di resine urea-formaldeide.

Uso Industriale

Il carbammato di ammonio svolge un ruolo importante come intermedio nell’ambito del ciclo dell’urea, in quanto viene convertito in carbamilfosfato. Questa trasformazione è cruciale per la produzione di vari composti chimici utilizzati in diversi settori industriali.

Inoltre, la sua versatilità consente di impiegarlo in molteplici processi produttivi che vanno dalla produzione di prodotti farmaceutici alla creazione di materiali come adesivi e resine, dimostrandosi un ingrediente fondamentale per diversi settori industriali e applicazioni specifiche.

Cicuta: biosintesi, composizione

Fabrice Deseaux

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9 Luglio 2020

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La pericolosa cicuta: una pianta velenosa da conoscere

La cicuta è un’erba appartenente alla famiglia Apiaceae, che contiene cinque diversi alcaloidi piperidinici estremamente tossici. Queste sostanze includono conidrina, pseudoconidrina, metilconicina, coniceina e coniina, la quale è la più attiva.

Gli alcaloidi presenti nella cicuta sono simili alla nicotina e i sintomi di avvelenamento sono tipici delle neurotossine. Tra i sintomi si evidenziano salivazione e tremore muscolare, che possono progredire a spasmi e portare alla morte per collasso respiratorio.

Storia e caratteristiche della coniina

La coniina fu isolata per la prima volta nel 1826 da Giseke dalla cicuta. Successivamente, nel 1881, Hofmann determinò la struttura dell’alcaloide e, nel 1886, il chimico tedesco Albert Ladenburg ne sintetizzò la molecola.

La coniina è un alcaloide di tipo piperidinico, con nome I.U.P.A.C. 2-propilpiperidina, ed è stata la prima molecola di questo tipo ad essere isolata e sintetizzata. La sua formula molecolare è C8H17N.

Il carbonio adiacente all’azoto nella molecola è chirale, determinando la presenza di due stereoisomeri, di cui solo uno è presente in natura. La coniina ha un forte odore e un sapore bruciante, e agisce sui centri motori del corpo provocando una paralisi muscolare ascendente che può portare alla paralisi dei muscoli respiratori e alla morte per mancanza di ossigeno, simile a quanto avviene con il veleno da curaro.

Scoperta e sintesi della coniina

L’ipotesi sulla biosintesi degli alcaloidi piperidinici fu avanzata nel 1917 dal chimico britannico Robert Robinson, indicando la lisina come punto di partenza. Studi successivi hanno dimostrato che lo scheletro carbonioso degli alcaloidi piperidinici può derivare anche dall’acetato, dal mevalonato e dai monoterpeni.

Curaro: da veleno a farmaco

Fabrice Deseaux

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8 Luglio 2020

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La Storia del Curaro e la sua Trasformazione da Veleno a Farmaco

Il curaro è un estratto proveniente da piante del bacino dell’Orinoco, utilizzato dagli indigeni per avvelenare le proprie frecce ed eliminare prede in pochi minuti. Il veleno, noto anche come urari o woorari, era estratto dalla radice o dal fusto del Chondrodendron tomentosum.

Il Principale Alcaloide: Cloruro di Tubocurarina

Il principale alcaloide responsabile dell’azione letale del curaro è il cloruro di tubocurarina, isolato per la prima volta in forma cristallina nel 1897 dal chimico inglese Harold King. La struttura della tubocurarina, determinata nel 1970, è un derivato della benzilisochinolina, un composto eterociclico aromatico che costituisce la base di molti alcaloidi.

La Trasformazione da Veleno a Farmaco

La tubocurarina, a basse dosi, inibisce la contrazione muscolare competendo con l’acetilcolina a livello dei recettori nervosi. Nel 1942, i medici Griffith e Johnson introdussero con successo la tubocurarina nell’anestesia clinica presso l’ospedale omeopatico di Montreal.

Questo successo clinico ha suscitato l’interesse dei ricercatori, tra cui il biochimico svizzero Daniel Bovet, che ha ipotizzato che l’attività curarizzante fosse legata alla presenza di due gruppi ammonio quaternari in una molecola dalle dimensioni della tubocurarina.

Dalla Ricerca alla Sintesi dei Curari

Gli studi dell’Istituto Pasteur di Parigi e dell’Istituto Superiore di Sanità di Roma hanno condotto alla sintesi di numerosi composti basati su questo modello, come la gallamina e la succinilcolina, che hanno confermato l’ipotesi di Bovet. A partire dagli anni ’50, sono stati sviluppati prodotti con due gruppi ammonici quaternari separati, utilizzati con successo nell’anestesia moderna.

Da un potente veleno naturale, grazie agli sforzi di molti scienziati, il curaro si è trasformato in un farmaco vitale che ha rivoluzionato il campo dell’anestesia.

Reazione di Kumada: reazione, meccanismo

Fabrice Deseaux

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5 Luglio 2020

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Reazione di Kumada: reazione, meccanismo

La Reazione di Kumada: Accoppiamento Incrociato per la Formazione di Legami Carbonio-Carbonio

La reazione di Kumada è un importante processo di accoppiamento incrociato che porta alla formazione di legami carbonio-carbonio tra un alogenuro organico e un reattivo di Grignard. Questa reazione svolge un ruolo chiave nella chimica organica, facilitando la creazione di collegamenti fondamentali per lo sviluppo di numerosi composti, inclusi farmaci moderni.

L’Importanza dei Legami Carbonio-Carbonio e i Catalizzatori Utilizzati

La formazione di legami carbonio-carbonio è cruciale in chimica organica e spesso richiede l’impiego di catalizzatori a base di metalli di transizione. Le reazioni di accoppiamento incrociato sono ampiamente impiegate per la sintesi di vari composti, con un esempio che coinvolge un alogenuro di arilmagnesio e un cloruro arilico con l’ausilio del cloruro di nichel come catalizzatore.

Meccanismo della Reazione di Kumada

Il meccanismo proposto per la reazione di Kumada coinvolge l’uso di palladio come catalizzatore. Inizialmente, avviene un’addizione ossidativa tra il catalizzatore di palladio e l’alogenuro organico, formando un complesso di palladio (II). Successivamente, si verifica una metallazione con il reattivo di Grignard, che sostituisce il gruppo alogeno nel complesso.

Applicazioni e Sintesi Industriale

Le reazioni di accoppiamento tra reagenti organometallici ed elettrofili organici sono ampiamente utilizzate nell’industria per la sintesi di prodotti farmaceutici, agrochimici e polimeri. Questi processi consentono la produzione efficiente di composti essenziali per diversi settori.

La reazione di Kumada rappresenta quindi un metodo cruciale per la formazione di legami carbonio-carbonio, svolgendo un ruolo fondamentale nella sintesi di composti chimici di interesse. Grazie all’utilizzo di catalizzatori specifici e alla comprensione del meccanismo reattivo, questa metodologia offre una solida base per lo sviluppo di nuovi composti con applicazioni pratiche e industriali.

Acido erucico: sintesi, nutrizione

Fabrice Deseaux

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4 Luglio 2020

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Benefici e utilizzo dell’acido erucico

L’acido erucico è un tipo di acido grasso monoinsaturo presente nei semi di girasole, nell’olio di colza e in quello di senape. È un componente comune nei semi ricchi di olio delle piante della famiglia delle Brassicaceae. In forma purificata, si presenta come un solido ceroso bianco insolubile in acqua ma solubile in metanolo ed etanolo.

Produzione di acido erucico

L’acido erucico viene sintetizzato a partire dall’acido oleico nei plastidi, attivato dall’oleoil coenzima A e malonil-CoA. Successivamente, tramite l’azione dell’enzima acilCoA deidrogenasi, viene trasformato in acidi grassi a catena più corta.

Impieghi e regolamentazioni

A livello industriale, l’acido erucico viene ottenuto dall’olio di colza attraverso specifici processi di trattamento e distillazione ad alte temperature. È utilizzato come lubrificante, additivo nella produzione di gomma, nella sintesi di film plastici e nella polimerizzazione del nylon-13,13.

Dal punto di vista nutrizionale, studi condotti sugli animali hanno evidenziato che un’eccessiva assunzione di acido erucico potrebbe avere effetti negativi sulla salute cardiaca. Tuttavia, non vi sono prove concrete che gli stessi effetti si ripercuotano sugli esseri umani. Per questo motivo, i governi di diversi paesi regolamentano l’assunzione di alimenti contenenti questa sostanza.

Negli Stati Uniti, ad esempio, il limite massimo di acido erucico nell’olio di colza è del 2% m/m, mentre nei paesi dell’Unione Europea è del 5%. È importante quindi rispettare tali regolamentazioni per garantire una corretta alimentazione e ridurre eventuali rischi per la salute.

Tricosene: l’attrattore sessuale, funzioni, sintesi, usi

Fabrice Deseaux

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3 Luglio 2020

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Tricosene: l’attrattore sessuale, funzioni, sintesi, usi

Il ruolo del Tricosene nella comunicazione tra insetti

Gli insetti utilizzano molecole chiamate feromoni per comunicare informazioni tra individui della stessa specie. Il tricosene, noto anche come (Z)-9-tricosene, è una di queste molecole e svolge un ruolo chiave nella comunicazione sessuale di alcune specie di insetti.

Il processo di sintesi del Tricosene

Il tricosene può essere prodotto da diverse specie di mosche, come la mosca domestica. La sua sintesi avviene a partire dall’acido nervonico, un acido carbossilico monoinsaturo a 24 atomi di carbonio. Questo acido presenta un sito di insaturazione in posizione 15 e viene trasformato attraverso varie reazioni che coinvolgono l’Acil-CoA e l’aldeide. Infine, tramite un processo enzimatico mediato dal citocromo P450, si ottiene il tricosene (Z)-9-tricosene.

Applicazioni e utilizzi del Tricosene

La scoperta dei feromoni sessuali, tra cui il tricosene, ha portato alla creazione di trappole a feromoni. Queste trappole sono progettate per attrarre insetti adulti, interferendo con il loro ciclo riproduttivo e offrendo un’alternativa naturale e efficace ai pesticidi chimici.

In conclusione, il tricosene svolge un ruolo fondamentale nella comunicazione tra gli insetti e le sue applicazioni pratiche come le trappole a feromoni ne fanno un elemento importante nel controllo biologico degli insetti dannosi.