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Acroleina: sintesi, reazioni

Fabrice Deseaux

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27 Marzo 2017

Acroleina: caratteristiche, produzione e utilizzi

L’acroleina, con formula CH2=CHCHO, è la più semplice tra le aldeidi insature. Si tratta di un liquido incolore o giallastro con un odore acre di grasso bruciato, facilmente evaporabile e infiammabile, solubile in acqua, alcol e vari solventi organici.

Sintesi

L’acroleina può essere ottenuta tramite condensazione aldolica tra formaldeide e acetaldeide, secondo la reazione: HCHO + CH3CHO → CH2=CHCHO + H2O, mediante il processo Degussa sviluppato dall’azienda chimica tedesca Evonik Degussa.

Produzione industriale

Attualmente, a livello industriale, l’acroleina viene principalmente prodotta attraverso l’ossidazione del propene in presenza di ossidi metallici come catalizzatori, secondo la reazione: CH2=CHCH3 + O2 → CH2=CHCHO + H2O.

Negli ultimi anni, grazie alla disponibilità di glicerolo come sottoprodotto nella produzione di biodiesel, l’acroleina può essere ottenuta tramite la pirolisi del glicerolo, secondo la reazione: HO-CH2-CHOH-CH2-OH → CH2=CHCHO + 2 H2O.

L’acroleina risulta essere tossica per il fegato e irritante per la mucosa gastrica.

Utilizzi

L’acroleina è impiegata come biocida per combattere erbe infestanti e alghe nei canali di irrigazione. Viene inoltre utilizzata nella sintesi dell’acido acrilico, ma la maggior parte della produzione è dedicata alla sintesi della metionina attraverso la reazione con il metantiolo.

La metionina è nota per le sue proprietà antiossidanti ed è impiegata in integratori alimentari per alleviare i sintomi di varie patologie, come l’osteoartrite e la fibromialgia.

In conclusione, l’acroleina ha diverse applicazioni industriali e nell’ambito della chimica organica, contribuendo a diversi processi di sintesi e alla produzione di importanti composti.

Utilizzi dell’acroleina e reazioni chimiche

L’acroleina può subire numerose reazioni chimiche, tra cui l’ossidazione in presenza di perossido di idrogeno o ossidi metallici per formare l’acido acrilico. Un’altra reazione importante è quella con il trietilsilano seguita da idrolisi, che permette una riduzione selettiva del doppio legame trasformandola in propanale. L’acroleina può anche partecipare a reazioni pericicliche, metatesi, addizioni 1,2 e addizioni 1,4.

Rischi per la salute legati all’acroleina

Presente nel fumo di sigaretta e nei componenti derivanti dalla combustione di combustibili fossili, l’acroleina può essere assunta anche tramite gli alimenti, come ad esempio nei cibi fritti, nel caffè tostato e negli oli degradati. L’inalazione di acroleina può causare danni polmonari e alle vie respiratorie, irritazione alle mucose gastriche e agli occhi. Un’elevata esposizione può avere effetti sul sistema nervoso centrale.

Tossicità e cancerogenicità dell’acroleina

Inoltre, l’acroleina è una sostanza potenzialmente cancerogena e tossica per il fegato. Bisogna prestare particolare attenzione sia all’esposizione ambientale che all’assunzione tramite gli alimenti, poiché la tossicità di questa sostanza può avere gravi conseguenze sulla salute umana.

Reazioni di disidratazione: esempi

Fabrice Deseaux

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24 Marzo 2017

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Perdita di acqua in chimica organica

La disidratazione in chimica organica si verifica quando un reagente perde acqua durante una reazione. Questo processo è comune negli alcoli, dove il gruppo -OH funge da reagente che perde acqua durante la reazione.

Reazione di disidratazione negli alcoli

La disidratazione degli alcoli avviene attraverso un meccanismo di tipo E1. Inizialmente, il gruppo -OH viene protonato in un ambiente acido per formare -OH2⁺, che funge da buon gruppo uscente. Successivamente, avviene la perdita di acqua, formando un carbocatione che viene attaccato da una base o dall’acqua per formare un doppio legame.

Formazione di Eteri

Gli alcoli, come il metanolo e l’etanolo, possono subire una disidratazione intermolecolare per dare eteri simmetrici, come il dietiletere, che è utilizzato come solvente industriale. Questa reazione avviene a temperature di circa 130-140°C in presenza di acido solforico.

Meccanismo della reazione

Durante la reazione, l’alcol viene protonato e reagisce con un’altra molecola di alcol tramite sostituzione nucleofila, generando un etero simmetrico protonato. Successivamente, una molecola di acqua deprotona l’intermedio formatosi, producendo l’etero desiderato.

Sintesi di anidridi

Le anidridi possono essere ottenute riscaldando due equivalenti di acido carbossilico in presenza di ossido di zinco. Questa reazione porta alla formazione di anidridi a partire dagli acidi carbossilici.

Sintesi di ammidi

Infine, le ammidi primarie possono essere ottenute in presenza di un agente disidratante come P2O5, che favorisce la reazione di disidratazione per la formazione delle ammidi desiderate.

Reazioni di deidratazione nella chimica organica

Le reazioni di deidratazione sono fondamentali nella chimica organica e permettono di ottenere molecole importanti come i nitrili, i disaccaridi, i peptidi e i polimeri di policondensazione come il nylon.

# Conversione di composti in nitrili

I composti come le ammidi o il POCl₃ possono essere trasformati in nitrili attraverso opportune reazioni chimiche. I nitrili sono composti organici utilizzati in vari settori per le loro proprietà.

# Formazione di disaccaridi e peptidi

La formazione di un disaccaride dalla condensazione di due monosaccaridi e di un peptide dalla condensazione di due amminoacidi sono due esempi significativi di reazioni di deidratazione che avvengono nell’ambito della chimica biologica.

# Policondensazione per la produzione di nylon

La polimerizzazione per condensazione è alla base della produzione di polimeri come il nylon. Questi materiali si ottengono tramite la condensazione di due gruppi funzionali con conseguente eliminazione di acqua.

Le reazioni di deidratazione sono fondamentali nei processi di sintesi organica e consentono di formare legami tra molecole con la perdita di una molecola di acqua. Questi meccanismi di reazione sono essenziali nella produzione di composti indispensabili per diversi settori industriali e scientifici.

Glicerolo: sintesi, reazioni, usi

Fabrice Deseaux

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22 Marzo 2017

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Il Glicerolo: un composto versatile con molteplici utilizzi

Il glicerolo, conosciuto anche come glicerina, è un composto di colore chiaro, viscoso, igroscopico e dal sapore dolciastro. Grazie ai suoi tre gruppi -OH, il glicerolo è solubile in acqua ed è presente nei lipidi sotto forma di trigliceride, dove sostituisce gli atomi di idrogeno con catene di acidi grassi a lunga catena.

Sintesi del Glicerolo

Il glicerolo può essere ottenuto dall’idrolisi dei trigliceridi in ambiente alcalino, producendo glicerolo e sali di acidi grassi utilizzati per la produzione di saponi. Inoltre, il glicerolo può essere sintetizzato industrialmente a partire dal propene tramite una serie di reazioni chimiche.

Il composto può anche essere prodotto dalla fermentazione degli zuccheri, con rese che possono raggiungere fino al 25% in presenza di solfito di sodio. Un’altra fonte di produzione è rappresentata dal biodiesel, da cui il glicerolo è estratto come sottoprodotto.

Reazioni del Glicerolo

Il glicerolo presenta due gruppi -OH primari e un gruppo -OH secondario, con diversi comportamenti reattivi. Ad esempio, facendo reagire il glicerolo con il sodio a temperatura ambiente, si ottiene il 1,3-disodio gliceroato, in cui solo i gruppi -OH primari vengono attaccati.

In presenza di un ambiente acido, il glicerolo può subire disidratazione e dare luogo a diversi composti. Questa versatilità reattiva rende il glicerolo un composto di grande interesse in diversi settori industriali e di ricerca.

In conclusione, il glicerolo è un composto dalle molteplici proprietà e applicazioni, che lo rendono un ingrediente chiave in vari processi industriali e prodotti di largo consumo.

Il Glicerolo: Caratteristiche e Utilizzi

Il processo di disidratazione avviene sul gruppo ossidrilico primario, producendo principalmente l’idrossiacetone. Quando invece coinvolge il gruppo ossidrilico secondario, si ottiene il 3-idrossipropanale, che successivamente può essere trasformato in acroleina, un prodotto utilizzato nell’industria per la produzione di acido acrilico.

Reazioni di Ossidazione del Glicerolo

Il glicerolo può subire ossidazione con diversi agenti ossidanti, producendo differenti composti a seconda dell’ossidante utilizzato:
– Acido nitrico diluito porta alla formazione dell’acido glicerico.
– Acido nitrico concentrato produce sia l’acido glicerico che l’acido tartronico.
– Il nitrato di bismuto genera l’acido mesossalico.
– Il reattivo di Fenton dà luogo alla formazione di gliceraldeide e diidrossiacetone.
– Il permanganato genera acido ossalico e biossido di carbonio in una reazione violenta ed esplosiva.

Utilizzo del Glicerolo

Uno dei poliesteri che emerse durante la Prima Guerra Mondiale fu il “Glyptal”, una resina alchidica ottenuta da glicerolo, anidride ftalica e acidi grassi, utilizzato come rivestimento e materiale impregnante.

Il glicerolo è impiegato in svariati settori:
– come dolcificante in prodotti alimentari e bevande, non essendo tossico;
– come antigelo per i radiatori delle automobili;
– come lubrificante e agente idratante nei cosmetici;
– nella produzione di composti organici.

Applicazioni Mediche

Dal punto di vista medico, il glicerolo viene utilizzato come lassativo. La nitroglicerina, ottenuta tramite reazione con acido nitrico fumante, è un noto esplosivo ma trova anche impiego come vasodilatatore con indicazioni farmacologiche.

Il glicerolo, quindi, non solo svolge un ruolo cruciale in diversi processi chimici e industriali, ma ha anche applicazioni significative nel campo alimentare, cosmetico e medicale. La sua versatilità lo rende un componente essenziale in molte produzioni.

Determinazione di biossido di zolfo libero nel vino

Fabrice Deseaux

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20 Marzo 2017

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Determinazione di biossido di zolfo libero nel vino

L’importanza di determinare il biossido di zolfo in un vino è fondamentale poiché valori irregolari possono influenzare negativamente le sue caratteristiche sensoriali. Il biossido di zolfo, noto anche come anidride solforosa, viene comunemente utilizzato nell’industria enologica come conservante e antiossidante. Svolge un ruolo chiave nella prevenzione di instabilità microbiologica durante la vinificazione e nelle fermentazioni secondarie dei vini dolci.

Ruolo del biossido di zolfo nelle fermentazioni

Il biossido di zolfo reagisce con aldeidi, in particolare con l’acetaldeide e i chetoni. La presenza di biossido di zolfo libero, in forma di HSO₃⁻ e SO₃²⁻, può influenzare gli equilibri chimici coinvolti nel processo. Il pH della soluzione idroalcolica gioca un ruolo determinante nella posizione di tali equilibri, con soluzioni più acide che favoriscono la presenza di SO₂.

Metodo di Ripper per determinare il biossido di zolfo

La maggior parte delle aziende vinicole utilizza il metodo di Ripper per misurare il contenuto di SO₂ nei vini. Questo metodo si basa su una titolazione iodometrica che coinvolge una reazione redox tra iodio e biossido di zolfo.

Procedura per la determinazione del SO₂

In fase di analisi, si preleva un volume di vino e si aggiungono acido solforico e salda d’amido. Successivamente, si procede con la titolazione utilizzando una soluzione di iodio fino a ottenere un colore blu persistente.

Calcoli relativi alla determinazione

Dopo la titolazione, è possibile calcolare la concentrazione molare di SO₂ nel vino. Utilizzando la molarità della soluzione di iodio e il volume di vino impiegato, si ottiene la concentrazione di SO₂ espressa in mg/L.

La corretta determinazione del contenuto di biossido di zolfo è cruciale per garantire la qualità del vino e prevenire eventuali difetti sensoriali o alterazioni indesiderate. Il metodo di Ripper rimane uno dei più affidabili e efficienti per monitorare il livello di SO₂ nei vini bianchi, contribuendo alla produzione di bevande di alta qualità.

Arsenico: il veleno dei re e il re dei veleni

Fabrice Deseaux

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19 Marzo 2017

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L’utilizzo tossico dell’arsenico risale ai tempi antichi, come testimoniato da Ippocrate nel 370 a.C. che descrisse i sintomi di avvelenamento da arsenico in un minatore. Dioscoride Pedanio, medico e botanico, lo identificò come veleno, mentre Agrippina potrebbe averlo usato per avvelenare Britannico e far diventare imperatore suo figlio Nerone.

Il Re dei Veleni

Gli arsenici inorganici sono insapori e incolori, facilmente ottenibili dai minerali per creare una polvere bianca e cristallina solubile in acqua, risultando quasi indetectable all’epoca. Questo fattore rese l’arsenico il “re dei veleni”, in grado di essere somministrato gradualmente in dosi piccole, portando a uno stato di progressiva debilitazione interpretato come il decorso naturale di una malattia.

Diffusione del Veleno nel Rinascimento

Durante il Rinascimento, il “veneficio” si diffuse soprattutto nelle corti europee, dove l’intrigo e le rivalità dominavano. Nasceva così la figura dell’assaggiatore, impiegato dai signori per proteggersi dall’avvelenamento.

La Cantarella

Nel contesto dei veleni, il nome dei Borgia e di Lucrezia Borgia emerge come emblema. Si diceva che utilizzasse la “cantarella”, un veleno ottenuto dalle viscere di suini cosparsi di arsenico, essiccati e polverizzati. Altri sostenevano fosse composto da arsenico e sali derivati dall’evaporazione dell’urina in un recipiente di rame.

L’Acqua Tofana

Giulia Tofana produsse l’acqua tofana bollendo As2O3, limatura di piombo e antimonio in una pentola sigillata. Questo preparato veniva venduto a donne desiderose di diventare vedove per un profitto personale. Nel 1659, donne a Roma pubblicizzavano veleni a base di arsenico per i più nefasti fini.

Scoperte e Caduta in Disuso

Solo nel 1936 il chimico James Marsh riuscì a dimostrare l’avvelenamento da arsenico con un metodo efficace. L’arsenico come veleno cadde in disuso, ma nel 1918 l’arsina “lewsite” venne scoperta come un veleno simile ai gas nervini, provocando avvelenamento attraverso l’assorbimento cutaneo.

Conclusioni

L’utilizzo storico dell’arsenico come veleno è stato ampiamente superato nel corso dei secoli, ma la sua storia rimane un capitolo significativo nei racconti di intrighi e tragedie del passato.

Determinazione dei grassi nel latte

Fabrice Deseaux

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18 Marzo 2017

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Metodi per Determinare i Grassi nel Latte e nei suoi Derivati

Il latte è un liquido complesso che consiste in tre fasi distinte:
– La frazione lipidica, costituita da particelle di grasso emulsionate nell’acqua.
– La frazione proteica, che si presenta sotto forma di micelle colloidali disperse nell’acqua.
– La fase acquosa, che contiene ioni inorganici disciolti.

La determinazione dei grassi nel latte e nei suoi derivati è estremamente importante per valutarne il suo valore commerciale e per rilevare eventuali frodi che potrebbero comprometterne la qualità.

Procedura per Calcolare la Quantità di Grassi

Per misurare la quantità di grassi presenti nel latte, si possono adottare due diversi metodi: il metodo di Gerber e quello di Rose-Gottlieb, spesso utilizzato nei protocolli ufficiali.

Il metodo di Rose-Gottlieb è un metodo gravimetrico che prevede la separazione quantitativa dei grassi dal latte mediante l’aggiunta di ammoniaca per fluidificare le proteine e etanolo per precipitare il grasso. Successivamente, il grasso viene estratto utilizzando etere etilico ed etere di petrolio.

Passaggi per Determinare i Grassi nel Latte

1. Prepara un campione di latte pesando circa 10 g e aggiungendo 1 mL di ammoniaca concentrata e 10 mL di etanolo in un cilindro graduato con tappo a smeriglio.
2. Aggiungi 25 mL di etere dietilico e 25 mL di etere di petrolio a 45-60°C e agita vigorosamente.
3. Estrai lo strato etereo superiore e ripeti l’estrazione almeno due volte usando 15 mL di etere dietilico e 15 mL di etere di petrolio ogni volta.
4. Trasferisci una parte del volume etereo estratto in un pallone precedentemente pesato e lascia evaporare il solvente a bagnomaria. Successivamente, riscalda il residuo in una stufa a 100°C finché il peso non risulti costante.
5. Calcola la percentuale di grasso nel campione utilizzando la formula:

% (m/m) = E ∙ P ∙ 100/ S∙ g

Dove E è il volume totale della fase eterea in millilitri, P è la massa del grasso estratto in grammi, S è il volume della soluzione sifonata e g è la massa iniziale del campione di latte estratto.

Questo metodo offre un modo preciso per determinare la quantità di grassi presenti nel latte e per garantire la sua qualità e autenticità.

Raccolta di gas sull’acqua. Esercizi svolti e commentati

Fabrice Deseaux

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16 Marzo 2017

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Raccolta di gas sull’acqua. Esercizi svolti e commentati

Collezionare gas che non sono solubili o poco solubili in acqua, come l’ossigeno o l’idrogeno, può essere realizzato posizionando un’apposita attrezzatura sopra di essa. Ad esempio, dalla reazione tra zinco e acido cloridrico si produce idrogeno gassoso secondo l’equazione:

Zn(s) + 2 HCl(aq) → ZnCl2(aq) + H2(g)

Per raccogliere l’idrogeno, si utilizza una beuta con tappo forato in cui avviene la reazione, e il gas viene convogliato tramite un tubicino in un recipiente con acqua. Un provettone riempito d’acqua è capovolto nell’acqua e il gas viene fatto passare attraverso di esso.

La pressione parziale del gas, che dipende dalla temperatura, può essere calcolata sottraendo la pressione del vapore acqueo alla pressione totale. La formula da utilizzare è: p_gas = p_totale – p_vapore_acqueo.

Esercizi

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Calcolo della massa di O2 a 23.0°C:

Con una pressione atmosferica di 762 mmHg e pressione di vapore dell’acqua a 23.0°C pari a 21.1 mm Hg, la pressione dell’ossigeno sarà di 740.9 mmHg. Convertendo in atmosfere, otteniamo p = 0.975 atm. Applicando l’equazione di stato dei gas, si calcola una massa di O2 pari a 0.248 g.

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Calcolo delle moli di CO2 a 25.0 °C:

Con una pressione di 1.00 atm e pressione di vapore dell’acqua a 25.0°C di 23.8 torr, si ottiene una pressione di CO2 di 0.969 atm. Risolvendo l’equazione di stato dei gas, si calcola che le moli di CO2 raccolte sull’acqua sono 0.00110.

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Calcolo del volume di idrogeno a STP:

Raccolti 2.58 L di idrogeno alla temperatura di 20 °C e pressione di 98.60 kPa con pressione di vapore dell’acqua a 20°C di 17.54 mm Hg, si calcola che il volume occupato a STP è di 2.28 L.

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Calcolo del volume di idrogeno a 25.0°C:

In un’esperimento in cui 1.00 g di magnesio reagiscono con una soluzione di acido cloridrico 0.123 M a 25.0°C, si calcola il volume di idrogeno raccolto sull’acqua alla pressione di 755 mm Hg. Dalle considerazioni sul reagente limitante e l’equazione di stato dei gas, si conclude che il volume di idrogeno è di 0.156 L.

Acidi grassi: classificazione

Fabrice Deseaux

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15 Marzo 2017

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La Struttura e la Classificazione degli Acidi Grassi

Gli acidi grassi sono composti da una catena di atomi di carbonio, di solito in numero pari, che possiede un gruppo carbossilico all’estremità. Questi acidi sono tipicamente lineari, ma possono anche presentare ramificazioni o anelli, come nel caso dei batteri che contengono acidi grassi ramificati. I lipidi rappresentano la famiglia di composti a cui appartengono gli acidi grassi, i quali di solito non si trovano liberamente in natura, ma combinati con il glicerolo formano i trigliceridi.

Le Diverse Categorie di Acidi Grassi

Gli acidi grassi possono essere classificati in base al numero di atomi di carbonio presenti nella catena. Si distinguono quindi in acidi grassi a catena corta (meno di sei atomi di carbonio), media (da 6 a 12), lunga (da 13 a 21) e molto lunga (22 o più atomi di carbonio). Essi possono anche essere classificati come saturi o insaturi, a seconda della presenza di legami carbonio-carbonio nella catena. Gli acidi grassi insaturi possono essere a loro volta monoinsaturi (con un solo legame) o polinsaturi (con due o più legami).

Proprietà e Caratteristiche degli Acidi Grassi

Gli acidi grassi insaturi presentano isomeria cis-trans a causa dell’impossibilità di rotazione intorno ai doppi legami. Inoltre, all’aumentare del numero di doppi legami, aumenta la reattività della molecola, favorendo la perossidazione lipidica e l’irrancidimento. Gli acidi grassi polinsaturi includono gli acidi grassi essenziali come l’omega-3 e l’omega-6, che non possono essere prodotti dall’organismo e devono essere assunti con la dieta.

Solubilità e Realtà Chimiche degli Acidi Grassi

La solubilità degli acidi grassi dipende dalla loro lunghezza della catena, con quelli a catena corta che sono più solubili in acqua rispetto a quelli a catena lunga. Queste molecole anfifiliche, se messe in acqua, formano aggregati chiamati micelle per evitare il contatto delle parti non polari con il solvente. Questa proprietà influenzata dal pH rende la determinazione della solubilità degli acidi grassi a lunga catena più complessa.

In conclusione, gli acidi grassi rappresentano una classe importante di composti con diverse caratteristiche e proprietà che li rendono cruciali per numerosi processi biologici e chimici.

Plutonio: un nuovo numero di ossidazione

Fabrice Deseaux

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13 Marzo 2017

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Plutonio: un nuovo numero di ossidazione

Il Plutonio Rivela un Nuovo Numero di Ossidazione +2 e le sue Proprietà

I ricercatori del Los Alamos National Laboratory, in collaborazione con l’Università California-Irvine, hanno fatto una scoperta unica riguardo al plutonio. Questo elemento, noto per la sua radioattività, ha mostrato un nuovo numero di ossidazione +2, oltre a quelli precedentemente conosciuti.

Caratteristiche e Composti del Plutonio

Il plutonio è un elemento transuranico con numero atomico 94 e configurazione elettronica [Rn] 5f^6 7s^2. I suoi composti più comuni includono ossidi, ossalati, fluoruri e persino composti organometallici.

Proprietà dei Composti del Plutonio

Il plutonio può assumere numeri di ossidazione che vanno da +3 a +7, e a seconda di ciò, i suoi ioni possono presentare colorazioni differenti. Ad esempio, l’ione Pu^3+ appare di colore blu lavanda, l’ione Pu^4+ di colore giallo scuro, mentre gli ioni poliatomici PuO2^+, PuO2^2+ e PuO5^3- assumono rispettivamente colorazioni rosse e arancioni.

Nuovi Orizzonti nella Ricerca sul Plutonio

Il plutonio vanta il maggior numero di stati di ossidazione tra gli attinidi, rendendolo uno degli elementi con una chimica particolarmente complessa. Nei recenti studi condotti presso il Los Alamos National Laboratory, emersero nuovi dettagli su questo elemento, aprendo nuove prospettive di ricerca.

Scoperta del Nuovo Numero di Ossidazione

La ricerca sul plutonio è stata complessa a causa della sua natura radioattiva e della sua limitata disponibilità. Tuttavia, gli studi si concentrarono sul numero di ossidazione dei lantanidi, per poi rivelare un nuovo e inaspettato numero di ossidazione +2 nel plutonio. Quando l’ione Pu^3+ è stato ridotto a Pu^2+, la soluzione blu lavanda ha assunto una colorazione viola intenso.

In conclusione, questa scoperta apre nuove possibilità di ricerca nell’ambito degli elementi transuranici con numero di ossidazione +2, aprendo nuovi orizzonti per la chimica e la scienza dei materiali.

Tannini: classificazione, idrolizzabili, condensati

Fabrice Deseaux

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11 Marzo 2017

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Tannini: classificazione, idrolizzabili, condensati

Ruolo dei Tannini nelle Piante

I tannini sono polifenoli che si trovano principalmente nella corteccia di piante come il castagno, la quercia, l’abete e l’acacia. Questi composti venivano utilizzati sin dall’età preistorica per il trattamento delle pelli animali.

Le piante producono metaboliti primari essenziali per diverse funzioni vitali, dall fotosintesi alla sintesi di proteine, enzimi e coenzimi. A differenza dei metaboliti primari, presenti in tutte le piante, i metaboliti secondari sono specifici di ogni pianta o famiglia di piante e svolgono un ruolo importante nella protezione della pianta da erbivori, funghi e batteri, nonché nell’attrarre impollinatori e animali dispersori di frutta.

Classificazione dei Tannini

I tannini possono essere classificati in base alle loro caratteristiche strutturali. Esistono i tannini idrolizzabili, composti principalmente da polioli come il glucosio, esterificati con acido gallico (gallotannini) o acido ellagico (ellagitannini). Questi tannini possono essere idrolizzati in carboidrati e acidi fenolici.

I tannini condensati, noti anche come protoantocianidine, sono più diffusi dei tannini idrolizzabili. Sono costituiti da unità di flavonoidi connesse tramite legami carbonio-carbonio e non sono sensibili alla scissione per idrolisi. Questi tannini comprendono da 2 a 50 unità di flavonoidi e, nei polimeri, un numero maggiore. Sono composti principalmente da ripetizioni di catechina ed epicatechina e loro esteri dell’acido gallico.

Le antocianidine, gruppo di pigmenti presenti nei vegetali, rientrano nelle protoantocianidine e sono responsabili dei coloranti rosa, scarlatto, lilla, viola e blu presenti nei fiori, nei frutti e nei petali. Infine, sono anche responsabili del gusto astringente della frutta e del vino, facendo precipitare delle proteine dalla saliva, rendendo la percezione gustativa ruvida.

Antiossidanti primari, secondari e terziari

Fabrice Deseaux

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10 Marzo 2017

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Antiossidanti primari, secondari e terziari

L’importanza degli Antiossidanti nella Prevenzione dei Danni provocati dai Radicali Liberi

Gli antiossidanti sono sostanze chimiche o agenti fisici che hanno la capacità di rallentare o prevenire il processo di ossidazione di altre sostanze. Essi sono suddivisi in antiossidanti primari, secondari e terziari. Durante una reazione di ossidazione, un elemento chimico perde elettroni, aumentando così il suo numero di ossidazione.

Tipiche reazioni di ossidazione si verificano durante la combustione, la corrosione dei metalli, l’ossidazione dei composti organici e le ossidazioni biologiche che avvengono negli organismi viventi, spesso coinvolgendo processi multi-stadio con produzione di energia.

ROS: specie reattive all’ossigeno
Durante i processi metabolici che coinvolgono l’ossigeno o in risposta a stimoli esterni, si formano le specie reattive all’ossigeno (ROS). Queste includono perossidi, superossidi e radicali idrossilici. I ROS possono essere generati anche da fattori esterni come lo stress, l’esposizione ai raggi UV, il fumo di sigaretta, l’abuso di alcol e altre situazioni dannose per l’organismo.

Ione superossido
Uno dei ROS più dannosi è l’ione superossido, che si forma dalla riduzione dell’ossigeno ed è il precursore di altre specie reattive. La dismutazione del superossido porta alla formazione di perossido e successivamente del radicale idrossile, entrambi dannosi per le cellule.

I radicali liberi, altamente reattivi, possono causare danni significativi alle cellule. Essi possono reagire con i lipidi della membrana cellulare producendo perossidi lipidici che danneggiano ulteriormente la membrana stessa. Inoltre, i radicali possono ossidare gli amminoacidi presenti nelle proteine, causandone la degradazione e possibili complicazioni patologiche.

Uno dei danni più gravi causati dai radicali liberi riguarda le basi azotate presenti nel DNA. La modifica del DNA porta all’invecchiamento delle cellule, danni al patrimonio genetico e aumenta il rischio di sviluppare il cancro.

Gli antiossidanti sono cruciali nel contrastare l’azione dannosa dei radicali liberi. Consumare alimenti ricchi di antiossidanti può aiutare a proteggere le cellule dagli effetti nocivi dell’ossidazione e a mantenere una salute ottimale.Antiossidanti: il potere di contrastare i radicali liberi

L’organismo umano è esposto quotidianamente all’azione dannosa dei radicali liberi, molecole instabili che possono danneggiare le cellule accelerando il processo di invecchiamento e favorendo lo sviluppo di patologie. Tuttavia, l’organismo è in grado di controllare l’attività dei radicali liberi grazie agli antiossidanti, sostanze in grado di neutralizzarli o rallentarne l’azione di ossidazione.

Ruolo degli Antiossidanti

Gli antiossidanti sono suddivisi in tre categorie: primari, secondari e terziari. Gli antiossidanti primari agiscono prevenendo la formazione di radicali liberi o convertendoli in molecole non dannose. Esempi di antiossidanti primari includono enzimi come la superossido dismutasi e la glutatione perossidasi, oltre a proteine come la ferritina e la transferrina che contribuiscono a neutralizzare l’effetto dannoso dei metalli di transizione.

Antiossidanti Secondari

Gli antiossidanti secondari, invece, svolgono un ruolo cruciale nel catturare i radicali liberi e prevenire le reazioni a catena dannose. Tra gli antiossidanti secondari più noti troviamo la vitamina E, la vitamina C, il β-carotene e la vitamina A, presenti rispettivamente in oli vegetali, frutta secca, vegetali a foglia verde, agrumi e carote.

Antiossidanti Terziari

Infine, gli antiossidanti terziari hanno la capacità di riparare direttamente le molecole danneggiate dai radicali liberi, mantenendo intatte le strutture di base. Inoltre, favoriscono la degradazione delle molecole ossidate e l’eliminazione dei prodotti danneggiati in modo irreversibile. Tra gli antiossidanti terziari più importanti troviamo la DNA glicolasi, la perossidasi e la metionina solfossido reduttasi.

In conclusione, mantenere un adeguato apporto di antiossidanti attraverso una corretta alimentazione è fondamentale per contrastare l’azione nociva dei radicali liberi e preservare la salute delle cellule e dei tessuti dell’organismo. Integrare la dieta con alimenti ricchi di antiossidanti può contribuire a proteggere l’organismo dai danni dell’ossidazione e a promuovere il benessere generale.

Acido gallico: proprietà, funzioni

Fabrice Deseaux

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8 Marzo 2017

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Benefici e Applicazioni dell’Acido Gallico in Campo Medico e Industriale

L’acido gallico è un acido carbossilico di tipo fenolico presente in natura, libero o combinato, in diversi vegetali come l’uva, il tè, il luppolo e la corteccia di quercia. È ampiamente impiegato in vari settori per le sue caratteristiche biologiche e chimiche.

Proprietà dell’Acido Gallico

L’acido gallico è scarsamente solubile in acqua ma si scioglie facilmente in alcol, etere, acetone e glicerolo, mentre è insolubile in solventi organici come il benzene, il cloroformio e l’etere di petrolio.

Applicazioni Storiche e Attuali

Fin dall’antichità, l’acido gallico è stato impiegato per diversi scopi. Ad esempio, l’inchiostro ferrogallico, ottenuto mescolando tannino idrolizzabile, solfato di ferro (II) e gomma arabica, era un’applicazione comune in epoche passate.

Le proprietà benefiche dell’acido gallico erano riconosciute da secoli: molti alimenti contenenti questo composto venivano utilizzati come rimedi naturali per varie patologie. Gli Indiani d’America, ad esempio, preparavano una bevanda a base di mirtillo, ricco di acido gallico, per le sue proprietà rilassanti e depurative del sangue. Inoltre, ricavavano un balsamo dalla corteccia dell’amamelide, noto per le sue proprietà antibiotiche.

Applicazioni Industriali

Oggi, l’acido gallico trova impiego nell’industria alimentare, cosmetica e farmaceutica come antiossidante. È utilizzato per le sue proprietà benefiche nella prevenzione di infezioni e come componente nei prodotti antiossidanti.

In conclusione, l’acido gallico è un composto versatile che, da antiche applicazioni nell’inchiostro ferrogallico e nei rimedi naturali, ha trovato nuove e moderne applicazioni nell’industria farmaceutica e cosmetica grazie alle sue proprietà benefiche e alle sue caratteristiche uniche.Benefici dell’Acido Gallico e dei suoi Derivati

L’Amamelide, nota per le sue proprietà benefiche, viene utilizzata per creare un tè utile nel trattamento dei raffreddori. Tuttavia, le sue funzioni non si limitano a questo, poiché presenta anche proprietà antimicotiche, antibatteriche, antivirali, antinfiammatorie e antiossidanti. Alcuni studi suggeriscono che potrebbe addirittura essere utile nella cura di patologie come il cancro e il diabete.

La reattività dei polifenoli, presenti nell’Amamelide, è influenzata dal carattere acido dei gruppi alcolici e dal carattere nucleofilo dell’anello benzenico. Il sistema aromatico all’interno dell’Amamelide è in grado di delocalizzare un elettrone spaiato e può donare idrogeno a radicali liberi, svolgendo quindi un’azione antiossidante.

Lo stress ossidativo, causato da un eccesso di radicali liberi nell’organismo, può essere dovuto a varie cause come stress, patologie metaboliche, stili di vita non salutari e predisposizione genetica. Questo squilibrio fisiologico è associato a molte patologie gravi.

Grazie alle sue proprietà antiossidanti, l’acido gallico e i suoi derivati sono considerati composti con elevate potenzialità in campo farmacologico. Per questo motivo, sono presenti non solo negli integratori alimentari e vitaminici, ma anche negli alimenti. Alcuni cibi particolarmente ricchi di acido gallico includono il vino rosso, frutti come le more e le banane, la soia, alcune spezie come l’origano e la maggiorana, la cicoria e diversi succhi di frutta a base di melograno, mela e uva.