I chetoni aromatici rappresentano una categoria di composti organici in cui il gruppo carbonilico (gruppo di atomi di carbonio e ossigeno singolarmente legati) è legato a un anello benzenico. Questi composti fanno parte della tipologia di composti ossigenati presenti negli oli essenziali e risultano essere fondamentali intermedi organici nelle industrie degli aromi, dei profumi, dei prodotti farmaceutici e agrochimici.
Fra i chetoni aromatici più noti si possono citare il fenilmetil chetone, meglio conosciuto come acetofenone, e il difenilchetone (benzofenone), il quale ha il gruppo carbonilico legato a due anelli benzenici. Secondo la nomenclatura I.U.P.A.C., i chetoni aromatici sono considerati chetoni alifatici sostituiti con benzene. Perciò, il nome I.U.P.A.C. del fenilmetil chetone, il più semplice dei chetoni aromatici, è 1-feniletanone, mentre, il nome del difenilchetone, essendo il più semplice dei diarilchetoni, è difenilmetanone.
I chetoni aromatici possono essere presenti anche in natura. Ad esempio, l’acetofenone si trova naturalmente in molti frutti, come mele, albicocche e banane, oltre che nel formaggio e nella carne di manzo. Si trova anche nel castoreo (o castorio), che rappresenta una sostanza oleosa di colore bruno-giallognola prodotta dal castoro con azione ferormonale.
Per quanto riguarda la sintesi dei chetoni aromatici, l’acilazione di Friedel-Crafts è uno dei metodi più utilizzati. Questa prevede il trattamento del benzene o del benzene sostituito con cloruro acilico o anidride acida in presenza di un acido di Lewis come il cloruro di alluminio per formare il corrispondente chetone. Un’alternativa a tale metodo preesiste nella reazione del benzene con l’anidride acetica nelle stesse condizioni di reazione.
Nell’ambito della chimica verde, sono state più recentemente messe a punto altre strategie di sintesi per ottenere i chetoni aromatici, attraverso processi indotti dalla luce visibile. Ha luogo una ossigenazione del legame C-H in assenza di metalli e a temperatura ambiente, con l’aria che agisce come ossidante. I chetoni aromatici viene ottenuti con rese da moderate a ottime a 25°C, attraverso una trasformazione ossidativa che avviene via trasferimento di elettroni.
Tuttavia, nonostante i catalizzatori di metalli di transizione siano indispensabili in quasi tutti i processi di ossidazione aerobica C-H guidati dalla luce, le industrie della chimica fine, in particolare quelle farmaceutiche, cercano di evitare l’uso di sistemi basati su metalli di transizione dato che questi possono limitare le applicazioni dei processi. Pertanto si è realizzato un metodo di sintesi dell’acetofenone tramite ossidazione dell’etilbenzene che prevede l’utilizzo di acetonitrile come solvente, eosina Y come fotocatalizzatore e l’ossigeno presente nell’aria come ossidante.
I chetoni aromatici possono essere ridotti mediante varie tecniche, tra cui la riduzione di Wolff Kishner curata con l’idrazina come agente riducente. Un secondo metodo di riduzione è invece la riduzione di Clemmensen, che utilizza l’amalgama di zinco (Zn-Hg) in condizioni acide. Un ulteriore metodo consiste nell’uso della idrogenazione catalitica in presenza di un catalizzatore metallico. Prendendo come riferimento l’acetofenone, questa subisce molte delle reazioni tipiche che coinvolgono il gruppo carbonilico.