Il Test di Tollens: Guida Completa
Il Test di Tollens, che prende il nome dal chimico tedesco [Bernhard Tollens](https://it.wikipedia.org/wiki/Bernhard_Tollens), è un metodo utilizzato per distinguere gli zuccheri riducenti dagli zuccheri non riducenti. Questo test, noto anche come [test dello specchio d’argento](https://chimicamo.org/analitica/saggio-di-tollens/), è fondamentale per l’identificazione delle aldeidi tramite la loro ossidazione in acidi carbossilici. I chetoni, invece, non subiscono ossidazione, distinguendosi così dalle aldeidi.
Indice Articolo
- # Metodologie Complementari
- Reazioni Specifiche
- Preparazione del Reattivo di Tollens
- AgNO3(aq) + NaOH(aq) → AgOH(aq) + NaNO3(aq)
- 2 AgOH(aq) → Ag2O(s) + H2O(l)
- Ag2O(s) + 4 NH3(aq) + H2O(l)→ 2 [Ag(NH3)2]+(aq) + 2 OH-(aq)
- Principio del Test di Tollens
- Il Reagente di Tollens: Composizione e Utilizzo
- reagente di Tollens
- Reazioni nel Test di Tollens
- reattivo di Brady
- Equazioni delle Semireazioni
- Equazione Complessiva della Reazione
- Esempio di Reazione nel Test di Tollens
- test di Tollens
- Ulteriori Risorse
# Metodologie Complementari
Oltre al Test di Tollens, altri test chimici come il [Test di Fehling](https://chimicamo.org/analitica/saggio-di-fehling/) sono utilizzati per l’analisi delle aldeidi e dei chetoni. È anche rilevante il test DNPH, che utilizza la 2,4-dinitrofenilidrazina (reattivo di Brady) per caratterizzare il gruppo carbonilico. Quest’ultimo reagisce rapidamente con il carbonio carbonilico degli aldeidi e dei chetoni attraverso una reazione di condensazione, portando alla formazione di un precipitato di idrazone.
Reazioni Specifiche
Per la caratterizzazione dei chetoni metilici, la [reazione aloformio](https://chimicamo.org/analitica/reazione-aloformio/) è uno strumento chiave. Questa reazione coinvolge un metilchetone in soluzione basica trattato con un eccesso di alogeno, che produce un anione carbossilato e aloformio (HCX3).
Preparazione del Reattivo di Tollens
La preparazione del reattivo di Tollens richiede la miscelazione di una soluzione acquosa di nitrato d’argento con idrossido di sodio, generando idrossido di argento e nitrato di sodio:
AgNO3(aq) + NaOH(aq) → AgOH(aq) + NaNO3(aq)
Successivamente, si forma ossido di argento precipitando dall’idrossido di argento:
2 AgOH(aq) → Ag2O(s) + H2O(l)
Una soluzione di ammoniaca viene poi aggiunta lentamente per dissolvere l’ossido di argento e formare il complesso diamminoargento:
Ag2O(s) + 4 NH3(aq) + H2O(l)→ 2 [Ag(NH3)2]+(aq) + 2 OH-(aq)
Principio del Test di Tollens
Il reagente di Tollens è una soluzione alcalina di nitrato d’argento combinata con ammoniaca, che forma un complesso. La soluzione acquosa di nitrato d’argento inizialmente costituisce un aquacomplesso d’argento [Ag(H2O)4]+, dove l’acqua agisce come legante.
Questo aquacomplesso viene poi trasformato in ossido d’argento tramite gli ioni OH– presenti in soluzione, formando un precipitato marrone. Quando viene solubilizzato dall’ammoniaca, si forma il complesso diamminoargento, che è l’elemento chiave per il successo del test.
Per ulteriori dettagli su altri test e analisi chimiche, puoi visitare la sezione [Analisi Chimica](https://chimicamo.org/analitica/) del nostro sito.
Il Reagente di Tollens: Composizione e Utilizzo
Il
reagente di Tollens
è noto per la sua capacità come potente agente ossidante, capace di ossidare gruppi aldeidici presenti in alcuni zuccheri per formare acidi carbossilici. Durante questa reazione, gli ioni d’argento presenti nel reagente vengono ridotti a argento metallico, creando un caratteristico strato di specchio d’argento sulla superficie interna della provetta.Tuttavia, è interessante notare che anche un α-idrossi chetone può dare un risultato positivo nel test di Tollens. Questo accade perché il reagente di Tollens ossida l’α-idrossi chetone trasformandolo in un’aldeide.
Reazioni nel Test di Tollens
Una volta individuato un gruppo carbonilico utilizzando il
reattivo di Brady
, si passa alla sua caratterizzazione con il reattivo di Tollens. La reazione tra il reattivo di Tollens e un’aldeide implica un processo di ossidoriduzione: l’argento viene ridotto dal numero di ossidazione +1 a 0, mentre il carbonio del gruppo carbonilico viene ossidato da +1 a +3. Nel caso della formaldeide, il carbonio del gruppo carbonilico ha un numero di ossidazione iniziale pari a zero.Equazioni delle Semireazioni
Le semireazioni coinvolte nel test di Tollens sono le seguenti:
2 [Ag(NH3)2]+(aq) + 1 e– → Ag(s) + 2 NH3
R-CHO + 3 OH– → RCOO– + 2 e– + 2 H2O
Equazione Complessiva della Reazione
Combinando queste semireazioni, si ottiene l’equazione complessiva:
2 [Ag(NH3)2]+(aq) + R-CHO + 3 OH– → 2 Ag(s) + RCOO– + 4 NH3 + 2 H2O
La formazione di argento metallico sulle pareti della provetta conferma la presenza di un’aldeide. Se invece è presente un chetone, non avviene alcuna reazione dato che questi composti non possiedono idrogeni legati al carbonio del gruppo carbonilico e quindi non possono ossidarsi in questa maniera.
Esempio di Reazione nel Test di Tollens
Un esempio classico di reazione utilizzata nel
test di Tollens
è quella tra il glucosio e il complesso diamminoargento, che produce argento metallico e acido gluconico:C6H12O6 + 2[Ag(NH3)2]NO3 + H2O → 2 Ag (specchio d’argento) + 4 NH3 + C6H12O7 + 2 H+
Ulteriori Risorse
Per approfondire ulteriormente, consulta la [pagina dedicata alla Chimica Organica](https://chimicamo.org/chimica-organica/) e scopri tutto il necessario sul [Reagente di Tollens](https://en.wikipedia.org/wiki/Tollens%27_reagent) su Wikipedia.
Ottimizza i tuoi esperimenti e comprendi meglio le reazioni con il reattivo di Tollens, essenziale per identicare la presenza di gruppi aldeidici e α-idrossi chetoni nelle tue analisi di laboratorio.
