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Acetammide: proprietà, sintesi, reazioni, usi

Acetammide: proprietà e sintesi

L’acetammide, conosciuta anche come etanammide, è un composto organico presente nella barbabietola rossa e ha la formula CH₃CO-NH₂. Si tratta dell’ammide alifatica semplice dopo la formammide ed è l’ammide dell’acido acetico.

Proprietà

La acetammide è un solido igroscopico e incolore, solubile in acqua, cloroformio, glicerolo e benzene caldo, ma scarsamente solubile in . Essendo una base debolissima, ha un valore di Kb dell’ordine di 10^-14 a causa della presenza gruppo carbonilico, è elettronattrattore. Questa molecola mostra due strutture limite di risonanza, caratterizzate da una separazione di carica tra azoto e ossigeno.

Anfotera

L’acetammide è di natura anfotera, poiché agire sia come base con gli acidi, con la protonazione dell’azoto, sia come acido con le basi. Trattata con metalli reattivi, può formare idrogeno secondo la reazione:
2 CH₃CO-NH₂ + 2 Na → CH₃CO-Na + H₂

Sintesi

Ci sono diverse vie sintetiche per ottenere l’acetammide:
– Per distillazione rapida dell’acetato di ammonio e successiva disidratazione: CH₃COONH₄ → CH₃CO-NH₂ + H₂O
– Idrolisi dell’acetonitrile: CH₃CN + H₂O → CH₃CO-NH₂
– Reazione di anidride acetica con ammoniaca

Reazioni

L’acetammide può reagire con bromo e idrossido di sodio per formare altri composti.

In conclusione, l’acetammide è un composto organico di interesse per la sua struttura e le sue proprietà uniche che la rendono un soggetto di studio nella chimica organica.

Applicazioni dell’acetammide e sue reazioni chimiche

L’acetammide è reagente versatile che può subire diverse trasformazioni. Per esempio, la reazione con bromuro di sodio, carbonato di sodio e acqua, produce metilammina, sodio bromuro, carbonato di sodio e acqua. In presenza di cloruro di tionile può formare acetonitrile.

Reazioni chimiche dell’acetammide:

L’acetammide può subire disidratazione in presenza di P2O5 per formare metilammina. Inoltre, in presenza di litio alluminio idruro, può essere ridotta a metilammina. La sua reazione con cloruro di tionile porta alla formazione di acetonitrile.

Usi dell’acetammide:

L’acetammide è ampiamente utilizzata nel campo farmacologico per trattare il glaucoma, l’edema e l’epilessia in quanto agisce come inibitore dell’enzima anidrasi carbonica, appartenente alla classe delle liasi. Oltre a ciò, l’acetammide trova impiego come solvente, plastificante, agente igroscopico e monomero nella produzione di materiali polimerici come la polivinilacetammide.

Inoltre, la sua reattività chimica la rende un ingrediente versatile per la sintesi di composti organici in diversi settori industriali.

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