Acetammide: proprietà, sintesi, reazioni, usi

L’etanammide, nota con il nome di acetammide è un composto organico che ha formula CH₃CO-NH₂ che si trova nella barbabietola rossa.

È  l’ammide alifatica più semplice dopo la formammide ed è l’ammide dell’acido acetico

Proprietà

È un solido igroscopico, incolore solubile in acqua, cloroformio, glicerolo, benzene a caldo ma è scarsamente solubile in etere etilico. Come tutte le ammidi è una base debolissima con un valore di K_b dell’ordine di 10^-14

Ciò è dovuto alla natura del gruppo carbonilico che agisce da elettronattrattore. Pertanto è caratterizzata da due strutture limite di risonanza e, nella seconda, che presenta separazione di carica il doppietto elettronico solitario presente sull’azoto va a formare un doppio legame con il carbonio e l’ossigeno del gruppo carbonilico ha carica negativa contrariamente all’azoto che risulta carico positivamente:

L’acetammide è di natura anfotera infatti agisce da:

• base con gli acidi con protonazione dell’azoto
• acido con le basi. Quando è trattata con metalli reattivi dà luogo alla formazione di idrogeno:

2 CH₃CO-NH₂ + 2 Na → CH₃CO-NHNa + H₂

Sintesi

Può essere preparata attraverso diverse vie sintetiche:

• per distillazione rapida dell’acetato di ammonio e successiva disidratazione:
  CH₃COONH₄ → CH₃CO-NH₂ + H₂O

• idrolisi dell’acetonitrile:
  CH₃CN + H₂O → CH₃CO-NH₂

• reazione di anidride acetica con ammoniaca:

Reazioni

Reagisce con bromo e idrossido di sodio per dare metilammina, bromuro di sodio, carbonato di sodio e acqua:
CH₃CO-NH₂ + Br₂ + 4 NaOH → CH₃NH₂ + 2 NaBr + Na₂CO₃ + H₂O

Subisce disidratazione in presenza di P₂O₅ per dare metilammina
Si riduce a metilammina in presenza di litio alluminio idruro

In presenza di cloruro di tionile dà luogo alla formazione di acetonitrile:
CH₃CO-NH₂ + SOCl₂ → CH₃CN + SO₂ + 2 HCl

Usi

L’acetammide è usata in campo farmacologico per trattare il glaucoma, l’edema e l’epilessia in quanto è un inibitore dell’anidrasi carbonica enzima appartenente alla classe delle liasi.

È utilizzata come solvente e plastificante, come agente igroscopico e come monomero nella produzione di materiali polimerici come la polivinilacetammide.