Con il termine di acidi naftenici (NAs) si intende una miscela complessa di acidi carbossilici ciclici, aciclici e aromatici naturalmente presenti nella maggior parte delle fonti petrolifere la cui composizione e concentrazione molto variabile a seconda della loro origine raggiungendo in media valori che vanno dal 2 al 4%.
I giacimenti presenti in Romania, Russia, Venezuela, Mare del Nord, Cina e Africa hanno una maggiore concentrazione di questo tipo di acido. La presenza di acidi naftenici nel petrolio greggio può portare a gravi problemi di corrosione e disattivazione dei catalizzatori, con conseguente diminuzione della qualità dell’olio e di conseguenza influenzandone il valore economico.
Inoltre le strutture degli acidi naftenici, la maggior parte dei quali sono acidi cicloalifatici, consentono loro di comportarsi come tensioattivi, provocando la formazione e la stabilizzazione di emulsioni. Gli acidi naftenici sono acidi carbossilici con un peso molecolare compreso tra 120 e oltre 700 u.m.a. La frazione principale sono gli acidi carbossilici con uno scheletro di carbonio che va da 9 a 20 atomi di carbonio.
A causa della loro composizione variabile sono generalmente indicati con la formula generale CnH2n-zO2 , dove n indica il numero di atomi di carbonio e z specifica una serie omologa. Il valore di z è uguale a 0 per gli acidi saturi e aciclici, è uguale a 2 negli acidi naftenici monociclici, a 4 in quelli biciclici, a 6 negli acidi triciclici e a 8 negli acidi tetraciclici.
Proprietà degli acidi naftenici
Possono presentarsi allo stato solido ma in prevalenza si trovano sotto forma di liquidi viscosi con un colore che va dal giallo pallido all’ambra scuro con presenza di impurità fenoliche e solforate che sono in gran parte responsabili del loro odore caratteristico. Hanno punti di ebollizione da 132 a 243 °C e sono scarsamente solubili in acqua e solubili in solventi organici come etere di petrolio, etanolo, benzene e idrocarburi.
Quando sono riscaldati fino alla decomposizione termica emettono fumo acre e irritanti. Stante la loro composizione variabile hanno valori diversi relativi alla costante di dissociazione Ka che sono compresi tra 10-4 e 10-5. Il gruppo carbossilico generalmente non è direttamente attaccato al gruppo cicloalchilico, ma è attaccato ad esso tramite uno o più gruppi metilenici generalmente da 6 a 18.
Possono reagire con i metalli per formare sali come il naftenato di sodio solubile in acqua e spesso utilizzato come emulsionante e agente schiumogeno per detergenti. I sali sono spesso colorati infatti il sale di rame è verde, quello di zinco è giallo, quello di cobalto è viola, il sale di nichel è grigio, il sale di manganese è marrone, il sale di piombo è giallo e il sale di alluminio è giallo pallido.
Gli acidi naftenici esercitano un’azione corrosiva nei confronti di metalli come piombo e zinco. Sono tossici per gli organismi acquatici e possono può provocare effetti negativi a lungo termine per l’ecosistema.
Usi degli acidi naftenici
Essi svolgono un ruolo importante nella stabilizzazione delle emulsioni e, a seconda delle condizioni di pH e del contenuto d’acqua, possono formare diversi tipi di emulsioni con stabilità variabile.
Gli acidi naftenici sono utilizzati negli adesivi e sigillanti, plastificanti, come inibitori della corrosione e agenti disincrostanti. Trovano inoltre utilizzo quali additivi per il calcestruzzo e negli oli lubrificanti per motori.
Il loro uso principale è nella produzione di sali che hanno una rilevanza commerciale. I sali
di piombo, manganese, cobalto, ferro, calcio sono utilizzati negli inchiostri da stampa e quali agenti essiccanti per le vernici.
I sali di rame sono ampiamente usati come preservanti del legno, quelli di zinco sono usati nell’industria del legno perché crea uno strato incolore sul legno, quelli di cobalto sono usati nell’industria dei pneumatici come potenziatori di adesione.
Gli esteri degli acidi naftenici sono utilizzati come sostituti degli ftalati nelle resine di PVC.